Grigor Dimitrov

1.1. Thời thơ ấu và Giáo dục

Grigor lần đầu cầm vợt tennis do mẹ anh tặng khi mới ba tuổi, và bắt đầu chơi hàng ngày từ năm tuổi. Trong những năm đầu sự nghiệp, cha anh là huấn luyện viên của anh. Tuy nhiên, sau khi tài năng của anh được thể hiện rõ ràng trong các giải đấu trẻ, anh quyết định cần phát triển trong những điều kiện khác. Năm 16 tuổi, Dimitrov chuyển sang thi đấu chuyên nghiệp.

Năm 2007, Dimitrov gia nhập học viện "Sanchez-Casal", nơi anh được huấn luyện thêm dưới sự dẫn dắt của Emilio Sánchez và Pato Álvarez. Từ tháng 3 năm 2009, Dimitrov tập luyện tại Paris, Pháp, nơi anh gia nhập học viện quần vợt của Patrick Mouratoglou và dành bốn mùa giải tiếp theo ở đó. Anh cũng bổ nhiệm Patrick Mouratoglou làm huấn luyện viên vào năm 2012. Ngoài tiếng mẹ đẻ là tiếng Bulgaria, anh còn nói tiếng Anh. Sở thích chính của anh là thể thao, ô tô, máy tính và đồng hồ.

3.1. Ra mắt và Sự nghiệp ban đầu (2008-2011)

Năm 2008, Dimitrov bắt đầu thường xuyên tham gia các giải đấu nam. Danh hiệu đầu tiên của anh đến trên sân đất nện tại một giải đấu Futures ở Barcelona. Trận đấu đầu tiên của anh ở cấp độ ATP là tại Giải quần vợt Rosmalen Mở rộng 2008, nơi anh thua Igor Andreev sau hai set. Sau danh hiệu Mỹ Mở rộng trẻ, anh tiếp tục giành hai danh hiệu Futures liên tiếp ở Madrid trên sân cứng và tăng 300 bậc lên thứ hạng cao nhất sự nghiệp là 477. Thành tích này thu hút đủ sự chú ý để giúp anh nhận được suất đặc cách vào vòng loại Giải quần vợt Madrid Mở rộng 2008, nơi anh thua tay vợt hạng 64 thế giới lúc đó là Florent Serra của Pháp. Sau khi nhận thêm một suất đặc cách vào vòng loại Giải quần vợt Swiss Indoors 2008, anh đánh bại tay vợt hạng 122 Jiří Vaněk sau ba set ở vòng một để giành chiến thắng cấp độ ATP đầu tiên, trước khi thua Julian Reister.

Năm 2009, anh nhận suất đặc cách vào vòng đấu chính Rotterdam Mở rộng và gây bất ngờ khi đánh bại tay vợt hạng 23 thế giới lúc đó là Tomáš Berdych, giành chiến thắng đầu tiên ở vòng đấu chính ATP Tour. Ở vòng hai, anh đối mặt với tay vợt số 1 thế giới Rafael Nadal và thua sau ba set. Anh nhận suất đặc cách vào vòng đấu chính Open 13 ở Marseille nhưng thua tay vợt hạng 8 thế giới Gilles Simon ở vòng một, mặc dù đã có cơ hội giao bóng để giành trận đấu ở game thứ chín của set thứ ba. Sau đó, anh giành hai chiến thắng tại Davis Cup trước Hungary. Anh thua Danai Udomchoke sau hai set ở vòng hai Giải quần vợt Bangkok Mở rộng 2009. Tiếp theo là bốn lần bị loại ở vòng một tại các giải Challenger. Sau đó, anh lọt vào tứ kết sau khi vượt qua vòng loại ở hai giải Challenger liên tiếp tại Giải quần vợt Trofeo Paolo Corazzi 2009 và Giải quần vợt Aegon Trophy 2009. Anh lọt vào vòng hai Giải quần vợt Queen's Club Championships 2009 sau khi đánh bại Iván Navarro, nhưng thua sau hai loạt tie-break trước Gilles Simon. Trong lần ra mắt Grand Slam tại Giải quần vợt Wimbledon 2009, nơi anh nhận suất đặc cách với tư cách là nhà vô địch trẻ năm 2008, anh thắng set đầu tiên trong trận đấu vòng một với Igor Kunitsyn nhưng sau đó bị chấn thương đầu gối. Mặc dù vậy, anh vẫn cố gắng tiếp tục nhưng thua mười game tiếp theo trước khi bỏ cuộc.

Năm 2010, Dimitrov bắt đầu mùa giải với việc lọt vào tứ kết tại một giải Challenger ở Internationaux de Nouvelle-Calédonie 2010. Sau đó, anh cố gắng vượt qua vòng loại Giải quần vợt Úc Mở rộng 2010, nhưng thua ở vòng một trước Robert Kendrick sau ba set. Một tuần sau, anh trở lại bằng cách vượt qua vòng loại tại Giải quần vợt Honolulu Challenger 2010, nhưng thua Donald Young ở vòng hai. Dimitrov sau đó tham gia cho Bulgaria tại Davis Cup, giành cả ba chiến thắng trong trận thắng 3-2 trước Monaco. Sau trận đấu Davis Cup, Dimitrov có một số trận thua sớm ở các giải Challenger khác nhau.

Dimitrov giành chiến thắng ATP Tour đầu tiên trong năm trên sân cỏ của Queen's Club ở London. Anh đánh bại Alex Bogdanovic trước khi thua tay vợt hạng 31 thế giới Feliciano López ở vòng hai. Sau đó, anh có một phong độ tốt tại Marburg Mở rộng, một giải Challenger, nơi anh vượt qua vòng loại để lọt vào bán kết nhưng thua Simone Vagnozzi. Dimitrov lại có một số trận thua đáng thất vọng ở các giải Challenger và một trận đấu Davis Cup khác. Dimitrov sau đó tham gia bốn giải Futures, đạt được kết quả ấn tượng, bao gồm hai chức vô địch giải đấu ở Đức và một ở Tây Ban Nha. Dimitrov giành đủ điểm để lần đầu tiên lọt vào top 250 thế giới trong sự nghiệp.

Phong độ tốt của anh chuyển sang Challenger Tour, giành ba danh hiệu liên tiếp, đầu tiên là tại Giải quần vợt Geneva Mở rộng Challenger 2010, đánh bại Pablo Andújar sau ba set. Và hai danh hiệu liên tiếp tại Giải quần vợt Bangkok Mở rộng 2010, nơi anh đánh bại cựu tay vợt top 20 Dmitry Tursunov ở tứ kết và Konstantin Kravchuk ở chung kết, và tại Giải quần vợt Bangkok Mở rộng 2010 2 đánh bại Alexander Kudryavtsev. Anh có một trận thua sớm ở giải Challenger đầu tiên sau hai tuần nghỉ nhưng trở lại một tuần sau đó, đánh bại tay vợt top 100 Lukáš Lacko và tay vợt hạng 32 thế giới Michaël Llodra trên đường đến chung kết Giải quần vợt Orléans Mở rộng 2010. Trong trận chung kết, Dimitrov thua Nicolas Mahut trong loạt tie-break set thứ ba. Sau hai giải Challenger đáng thất vọng ở Đức, nơi Dimitrov bị loại ở vòng một, anh lọt vào bán kết Giải quần vợt IPP Mở rộng 2010 ở Helsinki, giải đấu cuối cùng trong năm của anh. Ở đó, anh đối mặt với tay vợt trẻ người Litva Ričardas Berankis. Sau khi thua một set đầu chặt chẽ trong loạt tie-break, Dimitrov thống trị set thứ hai nhưng lại bị Berankis thống trị ở set thứ ba. Trong một sự cố ngoài sân đấu sau trận, Dimitrov đã đẩy trọng tài bằng cả hai tay và chửi thề với ông vì anh cảm thấy bị đối xử bất công sau một số quyết định sát sao ở loạt tie-break set đầu tiên. Dimitrov bị phạt 2.00 K EUR. Bằng việc lọt vào bán kết ở Helsinki, Dimitrov đạt thứ hạng ATP thế giới tốt nhất từ trước đến nay là số 106.

Năm 2011, giải đấu đầu tiên của anh là Úc Mở rộng, nơi anh vượt qua vòng loại chỉ với một set thua. Anh đánh bại tay vợt hạng 38 thế giới Andrey Golubev để lần đầu tiên tiến vào vòng hai của một giải Grand Slam, nơi anh thua hạt giống số 19 Stanislas Wawrinka. Tuy nhiên, Dimitrov đạt thứ hạng ATP cao nhất từ trước đến nay, kết thúc tháng 1 ở vị trí số 85 thế giới. Do đó, anh trở thành tay vợt nam Bulgaria có thứ hạng cao nhất mọi thời đại.

Dimitrov sau đó vượt qua vòng loại Giải quần vợt Rotterdam Mở rộng 2011 nhưng thua hạt giống số 8 Jo-Wilfried Tsonga ở vòng một sau hai set. Sau đó, anh thua ở vòng một Giải quần vợt Marseille Mở rộng 2011 và Giải quần vợt Dubai Tennis Championships 2011 lần lượt trước Dmitry Tursunov và Richard Gasquet. Dimitrov sau đó giành chức vô địch Giải quần vợt Challenger Cherbourg 2011 đánh bại nhà đương kim vô địch và hạt giống số hai Nicolas Mahut trong trận chung kết.

Anh sau đó vượt qua vòng loại Giải quần vợt Miami Mở rộng 2011 thua Sergiy Stakhovsky. Dimitrov trở thành tay vợt nam Bulgaria đầu tiên được xếp hạt giống tại một giải đấu ATP World Tour, được xếp hạt giống thứ tám tại Giải quần vợt U.S. Clay Court Championships 2011 nhưng thua ở vòng hai trước Teymuraz Gabashvili. Tại Giải quần vợt Barcelona Mở rộng 2011, anh thua ở vòng một trước Juan Mónaco. Anh đã lọt vào tứ kết ATP đầu tiên của mình tại Giải quần vợt BMW Mở rộng 2011, sau khi đánh bại Marcos Baghdatis nhưng sau đó thua Florian Mayer sau ba set. Dimitrov thua ở vòng một Giải quần vợt Pháp Mở rộng 2011 trước Jérémy Chardy.

Dimitrov sau đó tiến vào tứ kết ATP thứ hai của mình tại Giải quần vợt Eastbourne International 2011 sau khi đánh bại hạt giống số sáu Kevin Anderson ở vòng hai, nhưng thua ở vòng ba trước hạt giống số ba Janko Tipsarević. Anh cũng thi đấu ở nội dung đôi với Andreas Seppi và trở thành tay vợt nam Bulgaria đầu tiên lọt vào chung kết đôi tại một giải đấu ATP, họ thua Jonathan Erlich và Andy Ram. Tại Giải quần vợt Wimbledon 2011, anh thua một trận đấu đáng nhớ ở vòng hai trước Jo-Wilfried Tsonga, trong một trận đấu chặt chẽ bốn set. Anh sau đó lọt vào vòng hai Giải quần vợt Hall of Fame Tennis Championships 2011 và Giải quần vợt Farmers Classic 2011, thua các tay vợt người Mỹ Denis Kudla và Alex Bogomolov Jr.. Tại Giải quần vợt Atlanta Tennis Championships 2011, anh thua Rajeev Ram ở vòng một. Tại Western & Southern Open, Dimitrov đánh bại Marsel İlhan ở vòng một, nhưng thua tay vợt hạng 6 thế giới David Ferrer ở vòng hai sau ba set. Anh cũng thi đấu ở vòng ba Giải quần vợt Winston-Salem Mở rộng 2011 và bị Alexandr Dolgopolov đánh bại trong loạt tie-break set thứ ba. Tại Mỹ Mở rộng, Dimitrov bị Gaël Monfils đánh bại ở vòng một. Tại Giải quần vợt Open de Moselle 2011, Dimitrov bị tay vợt vòng loại Igor Sijsling đánh bại trong 53 phút ở vòng một. Sau đó, tại Giải quần vợt Thailand Mở rộng 2011, Dimitrov đánh bại Ivan Dodig và Simone Bolelli, trước khi thua Andy Murray ở tứ kết sau hai set.

Trong giải đấu tiếp theo của mình, tại Giải quần vợt China Open 2011, anh lại thua hạt giống hàng đầu Jo-Wilfried Tsonga ở vòng một. Tại Giải quần vợt Shanghai Masters 2011, Dimitrov đánh bại Marsel İlhan ở vòng một nhưng bị Andy Roddick đánh bại ở vòng hai sau hai set chặt chẽ. Tại Stockholm Open, Dimitrov đánh bại Ryan Sweeting và Juan Ignacio Chela trước khi thua Milos Raonic ở tứ kết. Anh kết thúc năm ở vị trí số 76.

3.2. Bước đột phá và Lọt vào Top 10 (2012-2014)

Dimitrov bắt đầu mùa giải 2012 của mình bằng việc tham gia Giải quần vợt Hopman Cup 2012 cùng với Tsvetana Pironkova. Đội của họ bị Cộng hòa Séc đánh bại 1-2, sau khi họ thắng một trận đôi nam nữ nhưng thua các trận đơn của mình. Sau đó, đội của họ đánh bại Đan Mạch 2-1. Trong trận đấu với Hoa Kỳ, Dimitrov đã đánh bại Mardy Fish sau hai set trong chiến thắng đầu tiên của anh (mặc dù không phải là chiến thắng ATP chính thức) trước một tay vợt top 10.

Tại Úc Mở rộng, Dimitrov đánh bại Jérémy Chardy để lọt vào vòng hai nhưng sau đó anh thua sau năm set trước Nicolás Almagro. Dimitrov thi đấu tại Pacific Coast Championships nhưng thua ở vòng một trước Kevin Anderson, mặc dù dễ dàng thắng set đầu tiên, nhưng thua hai set tiếp theo trong loạt tie-break.

Tại Indian Wells, Dimitrov đánh bại Ivan Dodig ở vòng một, nhưng thua David Ferrer ở vòng hai. Giải đấu tiếp theo của Dimitrov là Miami Mở rộng, nơi anh lọt vào vòng bốn, sau khi đánh bại Mikhail Kukushkin, Juan Ignacio Chela, và gây bất ngờ khi đánh bại tay vợt hạng 7 thế giới Tomáš Berdych, chiến thắng đầu tiên của anh trước một tay vợt top 10, trước khi thua Janko Tipsarević. Dimitrov tham gia giải Challenger Giải quần vợt Prague Mở rộng 2012 với tư cách là hạt giống số năm. Ở vòng một, anh đánh bại Jan Hájek và sau đó thua Aljaž Bedene ở vòng hai. Tại Giải quần vợt Pháp Mở rộng 2012, Dimitrov đã dẫn trước một set và một break trước hạt giống số 17 Richard Gasquet trước khi một pha bóng kéo dài 38 cú đánh khiến Dimitrov bị chuột rút và Gasquet bị nôn, và khiến Dimitrov mất đà, set đấu, và cuối cùng là trận đấu.

Giải đấu tiếp theo của Dimitrov là Giải quần vợt Birmingham Championships 2012. Anh đánh bại Bobby Reynolds, Gilles Müller và Nicolas Mahut và sau đó lọt vào bán kết ATP đầu tiên của mình bằng cách đánh bại hạt giống số 9 Kevin Anderson bằng cách lội ngược dòng từ thua một set. Dimitrov trở thành tay vợt nam Bulgaria đầu tiên lọt vào bán kết ATP. Trong trận bán kết ATP đầu tiên của mình, Dimitrov thua hạt giống số mười David Nalbandian sau hai set. Giải đấu này giúp anh đạt thứ hạng 65 trong bảng xếp hạng.

Tại Giải quần vợt Wimbledon 2012, Dimitrov đối mặt với hạt giống số 32 Kevin Anderson ở vòng một. Dimitrov thắng một trận đấu bốn set rất chặt chẽ. Ở vòng hai, anh đối mặt với tay vợt người Síp Marcos Baghdatis, nơi Dimitrov bỏ cuộc do chấn thương. Giải đấu tiếp theo của anh là Giải quần vợt Swedish Mở rộng 2012. Được xếp hạt giống thứ sáu, anh loại Rogério Dutra da Silva, Frederico Gil và hạt giống số ba Albert Ramos đều sau hai set để lọt vào bán kết ATP thứ hai trong sự nghiệp của mình. Trong trận bán kết, anh thua hạt giống hàng đầu và nhà vô địch cuối cùng David Ferrer sau hai set. Dimitrov sau đó thi đấu tại Giải quần vợt Suisse Open Gstaad 2012. Anh đánh bại hạt giống số sáu Julien Benneteau, Dustin Brown và Łukasz Kubot. Trong trận bán kết thứ ba trong sự nghiệp của mình, anh lại thua - lần này trước Thomaz Bellucci trong hai loạt tie-break khó khăn.

Trên sân cỏ Wimbledon, Dimitrov lần đầu tiên đại diện cho đất nước của mình tại Thế vận hội. Ở vòng một, anh lại đánh bại tay vợt người Ba Lan Łukasz Kubot sau hai set chặt chẽ, hai tuần sau khi anh đã đánh bại anh ta ở tứ kết Swiss Open. Anh thua ở vòng hai trước hạt giống số 12 Gilles Simon - trận thua thứ tư của anh trước Simon (người mà anh chưa bao giờ đánh bại).

Trên sân cứng, Dimitrov đã không vượt qua vòng loại Giải quần vợt Rogers Cup 2012 và Giải quần vợt Western & Southern Open 2012. Ở cả hai giải Masters, anh đều thua ở vòng một vòng loại lần lượt trước Marco Chiudinelli và Rajeev Ram. Dimitrov thua ở vòng một tại giải Grand Slam cuối cùng trong năm, Giải quần vợt Mỹ Mở rộng 2012, trước Benoît Paire sau bốn set. Anh chấm dứt chuỗi trận thua của mình tại Giải quần vợt Thailand Mở rộng 2012, lọt vào vòng hai trước khi thua Richard Gasquet sau ba set chặt chẽ. Anh sau đó vượt qua vòng loại Giải quần vợt Japan Open Tennis Championships 2012, nhưng thua Juan Mónaco sau hai set.

Tại giải Masters Giải quần vợt Shanghai Masters 2012, anh đánh bại Pablo Andújar trước khi thua tay vợt hạng 2 thế giới Novak Djokovic. Tại Giải quần vợt Swiss Indoors Basel 2012, Dimitrov lọt vào tứ kết, đánh bại Viktor Troicki sau hai set và Julien Benneteau sau ba loạt tie-break, trước khi thua Paul-Henri Mathieu sau hai loạt tie-break. Giải đấu tiếp theo của anh là Giải quần vợt Paris Masters 2012, sau khi nhận suất đặc cách từ vòng loại. Anh đánh bại Jürgen Melzer trước khi chiến dịch 2012 của anh kết thúc dưới tay Juan Mónaco. Dimitrov kết thúc năm 2012 ở vị trí số 48 thế giới ở nội dung đơn.

Năm 2013, Dimitrov bắt đầu mùa giải của mình bằng việc tham gia Giải quần vợt Brisbane International 2013. Anh đánh bại Brian Baker, tay vợt hạng 13 thế giới Milos Raonic, Jürgen Melzer và Marcos Baghdatis để lọt vào trận chung kết đơn ATP đầu tiên của mình, qua đó trở thành tay vợt Bulgaria đầu tiên lọt vào chung kết ATP. Anh thua tay vợt hạng 3 thế giới và nhà đương kim vô địch Andy Murray sau hai set, mặc dù đã dẫn trước một break ở cả hai set. Dimitrov hợp tác với Kei Nishikori ở nội dung đôi và lọt vào bán kết, nhưng rút lui do chấn thương của Nishikori. Màn trình diễn này cũng có nghĩa là Dimitrov đã vượt qua mốc 1.00 M USD tiền thưởng, một thành tích mà chưa có tay vợt nam Bulgaria nào khác đạt được. Trong sự kiện tiếp theo của mình, Giải quần vợt Apia International Sydney 2013, Dimitrov thua ở vòng một sau hai set trước tay vợt người Ý Fabio Fognini.

Tại Úc Mở rộng, Dimitrov thua ở vòng một sau hai set trước Julien Benneteau. Anh cũng thi đấu ở nội dung đôi nam với Marcos Baghdatis. Cặp đôi này đánh bại hạt giống số bốn Max Mirnyi và Horia Tecău ở vòng hai, trước khi thua Juan Sebastián Cabal và Robert Farah Maksoud ở vòng ba sau hai loạt tie-break chặt chẽ. Mặc dù thua ở vòng một, Dimitrov trở thành tay vợt nam Bulgaria đầu tiên lọt vào top 40 sau sự kiện này. Sau đó, anh thi đấu cho Bulgaria tại Davis Cup trước Phần Lan, và thắng cả hai trận đơn của mình trước Juho Paukku và Micke Kontinen, nhưng thua trận đôi sau năm set (với đồng đội Dimitar Kuzmanov) trước Henri Kontinen của Phần Lan và Harri Heliövaara. Phần Lan cuối cùng thắng trận đấu 3-2.

Tại Zagreb Indoors, Dimitrov thua ở vòng một trước Ivo Karlović sau hai loạt tie-break. Tại Rotterdam Mở rộng, Dimitrov đánh bại Bernard Tomic và Nikolai Davydenko, và Marcos Baghdatis sau ba set. Ở bán kết, Dimitrov thua tay vợt hạng 7 thế giới và nhà vô địch cuối cùng Juan Martín del Potro sau hai set. Tại Indian Wells Open, Dimitrov trở thành tay vợt nam Bulgaria đầu tiên được xếp hạt giống tại một sự kiện ATP Tour Masters 1000. Ở nội dung đơn, anh đánh bại Matthew Ebden sau hai set, nhưng thua tay vợt hạng 1 thế giới Novak Djokovic ở vòng ba. Ở nội dung đôi, anh hợp tác với Frederik Nielsen; họ thua Ivan Dodig và Marcelo Melo ở vòng hai. Tại Miami Open, Dimitrov đánh bại Simone Bolelli, nhưng thua hạt giống số hai Andy Murray sau hai set ở vòng tiếp theo. Ở nội dung đôi với đồng đội Frederik Nielsen, họ lọt vào bán kết thua sau hai set trước hạt giống số tám Mariusz Fyrstenberg và Marcin Matkowski.

Giải đấu tiếp theo của Dimitrov là giải đất nện Monte-Carlo Masters, nơi anh lọt vào tứ kết đầu tiên ở cấp độ này đánh bại Xavier Malisse, hạt giống số tám Janko Tipsarević và Florian Mayer, tất cả đều sau hai set, nhưng thua sau ba set trước nhà đương kim vô địch tám lần và hạt giống số ba Rafael Nadal. Phong độ tốt này ở Monte Carlo có nghĩa là Dimitrov lần đầu tiên lọt vào top 30 trong bảng xếp hạng ATP, ở vị trí số 28. Sự kiện tiếp theo của anh là Barcelona Open, được xếp hạt giống thứ 14, anh được miễn vòng đầu, nhưng thua ở vòng hai, mặc dù dẫn trước 5-2 ở set đầu tiên, anh thua sau hai set trước tay vợt đang có phong độ tốt Tommy Robredo.

Tại Madrid Open, sau chiến thắng trước tay vợt 21 tuổi Javier Martí, Dimitrov đã ghi dấu chiến thắng lớn nhất trong sự nghiệp của mình, đánh bại tay vợt số 1 thế giới Novak Djokovic trong một trận đấu ba set, chỉ trong hơn ba giờ đồng hồ. Hai người đã gặp nhau hai lần trước đó, với Djokovic thắng cả hai lần. Ở vòng ba, mặc dù thắng set đầu tiên, anh thua sau ba set trước hạt giống số 15 Stan Wawrinka.

Sự kiện tiếp theo của Dimitrov là tại Internazionali d'Italia. Trong chiến thắng thứ tư của anh trước tay vợt người Síp trong năm trận đấu, anh đánh bại Marcos Baghdatis sau hai set ở vòng một, với một break quyết định cả hai set. Ở vòng hai, anh thua sau hai set trước hạt giống số chín và tay vợt hạng 9 thế giới Richard Gasquet - trận thua thứ tư của anh trước tay vợt người Pháp trong bốn trận đấu.

Tại Pháp Mở rộng, Dimitrov được xếp hạt giống thứ 26, qua đó trở thành tay vợt nam Bulgaria đầu tiên được xếp hạt giống tại một giải Grand Slam. Anh đánh bại Alejandro Falla ở vòng một, sau khi tay vợt người Colombia bỏ cuộc khi đang thua một set và một game ở set thứ hai, với lý do bị đau khuỷu tay. Dimitrov loại tay vợt đặc cách hạng 324 thế giới Lucas Pouille sau hai set ở vòng hai, qua đó trở thành tay vợt nam Bulgaria đầu tiên lọt vào vòng ba của một giải Grand Slam. Anh thua sau hai set trước tay vợt hạng 1 thế giới Novak Djokovic ở vòng ba.

Dimitrov cũng thi đấu ở nội dung đôi với đồng đội Frederik Nielsen thua sau hai set trước hạt giống số bảy Alexander Peya và Bruno Soares ở vòng hai.

Trong mùa giải sân cỏ, Dimitrov thi đấu tại Giải quần vợt Birmingham Championships 2013, nơi anh được xếp hạt giống thứ mười. Anh đối mặt với Dudi Sela ở vòng một, anh lội ngược dòng từ thua một set và thắng set thứ ba trong loạt tie-break, nhưng thua nhà vô địch bốn lần Lleyton Hewitt ở vòng hai sau hai set. Sau đó, anh thi đấu tại Boodles Challenge, một sự kiện biểu diễn, anh thua Janko Tipsarević và Novak Djokovic trong loạt match tie-break, nhưng đánh bại Jerzy Janowicz sau hai set. Tại Giải quần vợt Wimbledon 2013, Dimitrov loại Simone Bolelli sau hai set và sau đó thua ở vòng hai trước tay vợt hạng 55 thế giới Grega Žemlja, 11-9 ở set thứ năm.

Tại Giải quần vợt Swedish Mở rộng 2013, Dimitrov lọt vào bán kết năm thứ hai liên tiếp. Anh loại Elias Ymer và Filippo Volandri sau ba set, và gây bất ngờ khi đánh bại tay vợt hạng 20 thế giới Juan Mónaco ở tứ kết, sau hai set. Ở bán kết, anh thua Fernando Verdasco, trong một trận đấu ba set đầy kịch tính. Anh sau đó bắt đầu chiến dịch US Open Series của mình tại Washington Open, Dimitrov được miễn vòng đầu và đánh bại Xavier Malisse và Sam Querrey sau hai set. Ở tứ kết, Dimitrov thua sau hai loạt tie-break trước tay vợt kỳ cựu người Đức Tommy Haas. Tại Giải quần vợt Rogers Cup 2013, anh thua ở vòng một trước tay vợt người Tây Ban Nha Marcel Granollers sau hai set, nhưng trở lại tại Giải quần vợt Western & Southern Open 2013, đánh bại tay vợt hạng 15 thế giới Nicolás Almagro và Brian Baker, trước khi thua Rafael Nadal sau ba set ở vòng ba. Tay vợt người Bulgaria sau đó thua ba trận liên tiếp ở vòng một tại Giải quần vợt Mỹ Mở rộng 2013 trước João Sousa sau năm set, Giải quần vợt China Open 2013 trước Roberto Bautista Agut sau hai set, và Giải quần vợt Shanghai Masters 2013 trước Kei Nishikori cũng sau hai set.

Tại Giải quần vợt Stockholm Mở rộng 2013, Dimitrov giành danh hiệu ATP đầu tiên của mình bằng cách đánh bại hạt giống hàng đầu David Ferrer trong trận chung kết, lội ngược dòng từ thua một set, trở thành tay vợt nam Bulgaria đầu tiên trong kỷ nguyên Mở giành được một danh hiệu như vậy. Chiến thắng này cũng có nghĩa là Dimitrov đạt thứ hạng tốt nhất sự nghiệp là số 22 thế giới. Anh tiếp nối bằng việc lọt vào tứ kết tại Giải quần vợt Swiss Indoors 2013 đánh bại Radek Štěpánek và Alexandr Dolgopolov sau hai set, trước khi thua thần tượng thời thơ ấu Roger Federer sau hai set chặt chẽ. Anh thi đấu sự kiện cuối cùng trong năm tại Giải quần vợt Paris Masters 2013, nơi anh đánh bại Michaël Llodra và Fabio Fognini, cả hai đều sau ba set, nhưng sau đó thua Juan Martín del Potro ở vòng ba, mặc dù thắng set đầu tiên. Dimitrov kết thúc năm ở vị trí 23 thế giới ở nội dung đơn và 68 ở nội dung đôi.

Vào ngày 16 tháng 12 năm 2013, Dimitrov nhận được số phiếu bầu cao thứ hai cho giải thưởng Vận động viên Thể thao Bulgaria của Năm, giành 1331 điểm và chỉ đứng sau đô vật Ivo Angelov.

Năm 2014, Dimitrov bắt đầu mùa giải ở vị trí 23. Sự kiện đầu tiên của anh là Giải quần vợt Brisbane International 2014, nơi anh cũng tham gia sự kiện cuối cùng và lọt vào chung kết đầu tiên vào thời điểm đó. Anh hiện là hạt giống số năm. Tuy nhiên, bây giờ anh không thể lặp lại màn trình diễn tốt đó, thắng ở vòng một sau hai set trước Robin Haase trong vòng chưa đầy một giờ, nhưng sau đó thua Marin Čilić sau hai set, thua cả hai set với năm game với một break giao bóng ở game cuối cùng quyết định cả hai set. Anh cũng thi đấu ở nội dung đôi với đồng đội Jérémy Chardy và thắng ở vòng một trước cặp đôi người Anh Colin Fleming và Ross Hutchins (thắng loạt tie-break quyết định), nhưng sau đó thua ở vòng hai trước Federer và Mahut trong một trận đấu có ba loạt tie-break, với một loạt tie-break quyết định trận đấu. Dimitrov sau đó thi đấu tại giải đấu biểu diễn ở Kooyong, Úc, một sự kiện có sự tham gia của các tay vợt hàng đầu Richard Gasquet, Stan Wawrinka và Tomáš Berdych. Tuy nhiên, anh không giành được một chiến thắng nào (thua sau hai set trước Kei Nishikori và Fernando Verdasco), và cuối cùng rút lui trước trận đấu tranh hạng bảy.

Được xếp hạt giống thứ 22 tại Úc Mở rộng, Dimitrov có phong độ tốt nhất tại một sự kiện lớn, đánh bại Bradley Klahn, Lu Yen-hsun, hạt giống số 11 Milos Raonic và Roberto Bautista Agut liên tiếp, đưa anh đến tứ kết lớn đầu tiên trong sự nghiệp, nơi anh thua hạt giống hàng đầu và tay vợt số 1 thế giới Rafael Nadal sau bốn set, sau khi thắng set đầu tiên và cũng có ba điểm set để thắng set thứ ba. Kết quả của phong độ tốt nhất sự nghiệp này tại một giải Grand Slam, Dimitrov lần đầu tiên lọt vào top 20 thế giới (ở vị trí số 19), trở thành tay vợt nam Bulgaria đầu tiên làm được điều đó.

Tiếp theo, vào tháng 2, anh thi đấu tại sự kiện trong nhà Rotterdam, nơi anh được xếp hạt giống thứ tám. Dimitrov đánh bại tay vợt hạng 28 thế giới Dmitry Tursunov ở vòng một 2-1 set. Dimitrov sau đó thua tay vợt hạng 24 thế giới Ernests Gulbis sau hai set.

Dimitrov thi đấu tại sự kiện sân cứng Acapulco, nơi anh được xếp hạt giống thứ 4. Dimitrov đánh bại tay vợt hạng 71 thế giới Marinko Matosevic ở vòng một và Marcos Baghdatis ở vòng hai sau hai set. Ở tứ kết, Dimitrov đánh bại hạt giống số bảy và tay vợt hạng 18 thế giới Ernests Gulbis sau hai set đấu kéo dài hơn 2 tiếng rưỡi. Ở bán kết, Dimitrov đánh bại hạt giống số hai và tay vợt hạng 7 thế giới Andy Murray lần đầu tiên trong một trận đấu kéo dài gần ba giờ - thua set đầu tiên sau đó vượt qua tay vợt người Anh sau hai loạt tie-break; qua đó, lọt vào chung kết ATP thứ ba của mình, nơi anh đánh bại Kevin Anderson sau ba set. Chiến thắng này là chiến thắng đầu tiên của Dimitrov tại một giải đấu cấp độ ATP 500 và với nó, anh đạt thứ hạng ATP cao nhất từ trước đến nay - số 16. Sau chiến thắng của mình, Dimitrov thi đấu tại Indian Wells Masters, một sự kiện ATP 1000, nơi anh được xếp hạt giống thứ 15 và được miễn vòng đầu vào vòng hai, nơi anh đánh bại Robin Haase sau hai set, nhưng sau đó thua ở vòng ba sau hai set đấu trước tay vợt hạng 22 thế giới Ernests Gulbis, người đã lọt vào tứ kết.

Dimitrov sau đó thi đấu tại Miami, nơi anh lại được xếp hạt giống thứ 15 và được miễn vòng đầu ở vòng một. Anh đánh bại Albert Montañés 2-1 set (thua set thứ hai trong loạt tie-break) ở vòng hai. Ở vòng ba, trong trận thua thứ hai của anh trước tay vợt người Nhật Bản trong hai trận đấu giữa họ, anh thua sau hai set chặt chẽ trước hạt giống số 20 Kei Nishikori, người sau đó lọt vào bán kết. Sau Miami, Dimitrov đạt thứ hạng cao nhất sự nghiệp mới là số 15.

Vào tháng 4, anh thi đấu cho đội Davis Cup Bulgaria trong trận play-off Nhóm II châu Âu giữa Hy Lạp và Bulgaria. Trong trận mở màn của trận đấu, anh đánh bại tay vợt trẻ hạng 690 Markos Kalovelonis 3-0 set, chỉ thua sáu game. Sau đó, anh hợp tác với tay vợt hạng 344 Dimitar Kutrovsky, người trước đó đã mang lại chiến thắng thứ hai cho Bulgaria, và họ đánh bại đội Hy Lạp của Alexandros Jakupovic và Markos Kalovelonis 3-0 set, qua đó đưa trận đấu đến tỷ số dẫn trước 3-0 quan trọng, có nghĩa là Bulgaria giữ vị trí Nhóm II châu Âu cho năm 2015 và Hy Lạp bị xuống hạng Nhóm III châu Âu.

Ngay trước Monte Carlo, Dimitrov đạt thứ hạng cao nhất sự nghiệp mới là số 14. Tại sự kiện sân đất nện Monte-Carlo Masters, anh được xếp hạt giống thứ 12. Dimitrov đánh bại tay vợt đang có phong độ tốt Marcel Granollers 2-1 set ở vòng 1, sau đó một tay vợt người Tây Ban Nha khác - tay vợt vòng loại Albert Ramos, chỉ xếp hạng ngoài top 100, cũng 2-1 set. Tuy nhiên, trong trận thua thứ tư của anh trong năm trận đấu giữa họ, Dimitrov thua 2-0 set trước hạt giống số sáu David Ferrer ở vòng ba.

Anh sau đó thi đấu tại sự kiện sân đất nện Bucharest, nơi anh nhận được suất đặc cách và là hạt giống hàng đầu và được miễn vòng đầu ở vòng một. Trong lần gặp đầu tiên giữa hai người, ở vòng hai Dimitrov đánh bại tay vợt hạng 79 Jiří Veselý 2-0 set. Anh đánh bại Sergiy Stakhovsky 2-0 set ở vòng ba, sau đó đánh bại hạt giống số ba hạng 24 Gaël Monfils ở bán kết sau khi dẫn trước ở set đầu tiên khi Monfils bỏ cuộc, qua đó lọt vào chung kết ATP thứ tư của mình. Trong trận chung kết, Dimitrov đánh bại Lukáš Rosol 2-0 set, thắng set đầu tiên trong loạt tie-break, sau đó thắng set thứ hai chỉ với một game thua để giành danh hiệu ATP thứ ba của mình và danh hiệu đầu tiên trên sân đất nện.

Vào tháng 5, anh thi đấu tại sự kiện sân đất nện Madrid Open, nơi anh được xếp hạt giống thứ 12. Dimitrov đánh bại tay vợt đặc cách địa phương Pablo Carreño Busta 2-0 set ở vòng một, sau đó ở vòng hai một tay vợt đặc cách khác - tay vợt hạng 164 Marius Copil - 2-1 set, lội ngược dòng từ thua một set, thắng set quyết định trong loạt tie-break. Tuy nhiên, trong trận thua đầu tiên của anh trước tay vợt người Séc trong ba trận đấu giữa họ, ở vòng ba anh thua 2-1 set trước hạt giống số sáu hạng 6 Tomáš Berdych, sau khi thắng set đầu tiên.

Dimitrov sau đó thi đấu tại Italian Open, nơi anh lại được xếp hạt giống thứ 12. Anh đánh bại tay vợt hạng 47 Édouard Roger-Vasselin 2-1 set, tay vợt hạng 52 Ivo Karlović 2-0 set, sau đó hạt giống số sáu Tomáš Berdych 2-1 cho chiến thắng thứ ba trước tay vợt người Séc trong bốn trận đấu giữa họ, sau đó hạt giống số 15 Tommy Haas ở tứ kết, sau khi tay vợt người Đức bỏ cuộc khi đang thua 1-0 ở các set. Trong trận đấu thứ năm giữa họ và trận đấu đầu tiên mà Dimitrov không thể thắng một set nào, anh thua 2-0 set trước hạt giống hàng đầu Rafael Nadal ở bán kết. Việc lọt vào bán kết Rome này là màn trình diễn Masters ATP tốt nhất của Dimitrov. Anh cũng thi đấu thành công ở nội dung đôi Rome với đồng đội Lukáš Rosol và họ đánh bại cặp đôi người Colombia hạng 4 thế giới Juan Sebastián Cabal và Robert Farah Maksoud ở vòng một 2-0 set, thắng cả hai set trong loạt tie-break. Ở vòng hai và ba, họ đánh bại cặp đôi người Áo-Brazil hạt giống số hai Alexander Peya và Bruno Soares sau đó Marin Čilić và Santiago González, cả hai đều 2-1 set. Họ thua 2-0 set trước Robin Haase và Feliciano López ở bán kết. Màn trình diễn này có nghĩa là Dimitrov đạt thứ hạng đơn cao nhất sự nghiệp mới là 12, và cũng tăng 58 bậc trong bảng xếp hạng đôi, lên số 84.

Anh sau đó thi đấu tại Pháp Mở rộng, nơi anh được xếp hạt giống thứ 11. Ở vòng một, anh thua 3-0 set trước tay vợt giao bóng mạnh hạng 37 Ivo Karlović, người mà anh vừa đánh bại ở Rome.

Vào tháng 6, Dimitrov thi đấu tại sự kiện sân cỏ Queen's, nơi anh được xếp hạt giống thứ tư và được miễn vòng đầu vào vòng hai. Anh đánh bại tay vợt địa phương hạng 168 James Ward ở vòng hai, sau đó tay vợt hạng 53 Édouard Roger-Vasselin ở vòng ba, cả hai đều 2-0 set. Dimitrov dự kiến sẽ đối mặt với hạt giống số tám Alexandr Dolgopolov ở tứ kết, nhưng nhận được một trận thắng không cần thi đấu khi tay vợt người Ukraina rút lui trước trận đấu, với lý do bị chấn thương đùi. Dimitrov sau đó đối mặt với hạt giống hàng đầu Stan Wawrinka ở bán kết, và thắng sau hai set. Dimitrov giành danh hiệu đầu tiên của mình trên sân cỏ trước Feliciano López sau ba set, bị dẫn trước một set và cứu một điểm trận. Đây là lần đầu tiên giải đấu này có trận chung kết được quyết định bằng ba loạt tie-break, cũng như là trận chung kết Queen's dài nhất từ trước đến nay. Dimitrov cũng thi đấu ở nội dung đôi Queen's, với đồng đội Wawrinka hạng 3 thế giới (xếp hạng ngoài top 150 trong bảng xếp hạng đôi ATP), và ở vòng một họ đánh bại cặp đôi đặc cách anh em địa phương Ken Skupski và Neal Skupski sau hai set, nhưng sau đó thua trong một trận đấu chặt chẽ hai set trước cặp đôi kỳ cựu người Canada-Serbia hạt giống số ba Daniel Nestor và Nenad Zimonjić ở vòng hai.

Tiếp theo, Dimitrov thi đấu tại Wimbledon 2014, nơi anh được xếp hạt giống thứ 11. Ở vòng một và hai, anh đánh bại hai tay vợt vòng loại -hạng 150 Ryan Harrison và hạng 236 Luke Saville, cả hai đều sau ba set. Ở vòng ba, trong chiến thắng thứ hai của anh trước tay vợt người Ukraina trong ba trận đấu, anh đánh bại hạt giống số 21 Alexandr Dolgopolov trong một trận đấu năm set, lội ngược dòng từ thua 2-1 set. Dimitrov tiếp nối bằng chiến thắng sau hai set trước tay vợt hạng 64 Leonardo Mayer ở vòng bốn. Ở tứ kết, trong chiến thắng thứ hai của anh trước tay vợt người Anh trong năm trận đấu, anh đánh bại nhà đương kim vô địch Wimbledon và hạt giống số ba Andy Murray 3-0 set. Chiến thắng này có nghĩa là Dimitrov lọt vào bán kết Grand Slam đầu tiên của mình, trở thành tay vợt nam Bulgaria đầu tiên đạt đến giai đoạn đó. Anh bị hạt giống hàng đầu hạng 2 Novak Djokovic đánh bại sau bốn set, người sau đó giành chức vô địch giải đấu. Màn trình diễn tốt này cũng có nghĩa là Dimitrov lần đầu tiên lọt vào top 10 bảng xếp hạng ATP - ở vị trí số 9 - trở thành tay vợt nam Bulgaria đầu tiên làm được điều đó.

Vào cuối tháng 7, Dimitrov dự kiến sẽ thi đấu tại sự kiện sân cứng Washington Open, nơi anh được xếp hạt giống thứ ba, nhưng phải rút lui do bị cúm và các vấn đề về xoang. Vào tháng 8, anh thi đấu tại Canadian Open Masters, nơi anh được xếp hạt giống số 7 và được miễn vòng đầu vào vòng hai. Ở vòng hai và ba, Dimitrov đánh bại Donald Young và hạt giống số 17 Tommy Robredo, cả hai đều 2-1 set. Sau đó, ở tứ kết, trong chiến thắng thứ năm của anh trước tay vợt người Nam Phi trong sáu trận đấu giữa họ, anh đánh bại tay vợt hạng 21 Kevin Anderson 2-1 set, lội ngược dòng từ thua một set và thắng set quyết định trong loạt tie-break. Ở bán kết, anh thua hạt giống số 13 và nhà vô địch cuối cùng Jo-Wilfried Tsonga.

Tiếp theo, Dimitrov thi đấu tại Cincinnati Masters. Anh lại được xếp hạt giống thứ bảy và được miễn vòng đầu vào vòng hai, nơi anh thua Jerzy Janowicz. Tại Mỹ Mở rộng, Dimitrov được xếp hạt giống thứ bảy. Sau khi Dimitrov đánh bại Ryan Harrison ở vòng một, Dudi Sela ở vòng hai, và David Goffin ở vòng ba, anh thua hạt giống số 20 Gaël Monfils ở vòng 16 sau ba set chặt chẽ, khiến thứ hạng quần vợt của anh giảm xuống số 10 sau giải đấu.

Cùng với Novak Djokovic và Rafael Nadal, Dimitrov thi đấu tại giải đấu China Open hàng năm vào tháng 9 ở Bắc Kinh. Sau khi đánh bại Fernando Verdasco và Pablo Andújar, Dimitrov thua tay vợt số 1 thế giới Djokovic ở tứ kết. Giải đấu tiếp theo của Dimitrov là Shanghai Masters, nơi anh được xếp hạt giống thứ 10. Sau khi đánh bại Denis Istomin ở vòng một, Dimitrov thua tay vợt không được xếp hạt giống Julien Benneteau ở vòng hai.

Dimitrov bắt đầu bảo vệ danh hiệu ATP đầu tiên của mình tại Stockholm, thắng các trận đấu vòng hai và ba của mình với Teymuraz Gabashvili và Jack Sock. Anh đánh bại Bernard Tomic ở bán kết, lọt vào chung kết đơn ATP World Tour thứ sáu trong sự nghiệp. Dimitrov thua trận chung kết trước Tomáš Berdych sau ba set.

Tại Basel, Dimitrov đánh bại tay vợt trẻ Alexander Zverev và Vasek Pospisil ở vòng một và hai, trước khi thua hạt giống hàng đầu và nhà vô địch cuối cùng Roger Federer ở tứ kết năm thứ hai liên tiếp. Tại Paris Masters, Dimitrov đánh bại Pablo Cuevas ở vòng hai, nhưng sau đó thua Andy Murray ở vòng ba. Đây là giải đấu cuối cùng của anh trong năm. Dimitrov có cơ hội vượt qua vòng loại Giải quần vợt ATP World Tour Finals 2014, nhưng anh kết thúc ở vị trí thứ 11. Vào ngày 22 tháng 12 năm 2014, Dimitrov được chọn là Vận động viên Thể thao Bulgaria của Năm (giành 1190 điểm), trở thành tay vợt quần vợt đầu tiên giành giải thưởng này.

3.3. Thời kỳ đỉnh cao và Chức vô địch ATP Finals (2015-2017)

Dimitrov bắt đầu năm 2015 ở vị trí số 11 thế giới. Vào đầu tháng 1, anh bắt đầu mùa giải tại sự kiện sân cứng ngoài trời Brisbane, nơi anh được xếp hạt giống thứ tư và được miễn vòng đầu vào vòng hai. Ở đó, Dimitrov đánh bại Jérémy Chardy, lội ngược dòng từ thua một set và thắng set quyết định trong loạt tie-break. Ở tứ kết, anh đánh bại Martin Kližan sau hai set, nhưng sau đó thua tay vợt hạng 2 thế giới và nhà vô địch cuối cùng Roger Federer ở bán kết trong vòng chưa đầy một giờ. Dimitrov cũng thi đấu ở nội dung đôi, hợp tác với tay vợt trẻ người Úc Thanasi Kokkinakis, người mà anh đã lọt vào bán kết.

Tại Úc Mở rộng, Dimitrov được xếp hạt giống thứ mười. Ở vòng một, anh vượt qua Dustin Brown chỉ trong 69 phút, sau đó ở vòng hai, anh đánh bại Lukáš Lacko sau bốn set và Marcos Baghdatis sau năm set ở vòng ba. Dimitrov thua hạt giống số sáu và á quân cuối cùng Andy Murray ở vòng bốn sau bốn set. Vào tháng 2, Dimitrov tham gia sự kiện sân cứng trong nhà Rotterdam Open, nơi anh được xếp hạt giống thứ năm. Ở vòng một, anh đánh bại tay vợt vòng loại Paul-Henri Mathieu 2-1 set, cứu hai điểm trận ở set thứ hai, nhưng sau đó thua sau hai set trước tay vợt hạng 37 thế giới Gilles Müller ở vòng hai. Dimitrov thi đấu tại Acapulco tiếp theo, nơi anh là nhà đương kim vô địch và được xếp hạt giống thứ ba. Anh thua ở vòng hai trước Ryan Harrison. Vào ngày 10 tháng 3 năm 2015, Dimitrov thi đấu tại một giải đấu biểu diễn hàng năm ở Madison Square Garden chống lại Federer, đánh bại ngôi sao người Thụy Sĩ lần đầu tiên.

Vào tháng 3, Dimitrov thi đấu tại Indian Wells Masters, nơi anh được xếp hạt giống thứ 11 và được miễn vòng đầu vào vòng hai, nơi anh đánh bại sau ba set tay vợt trẻ người Úc và tay vợt hạng 37 thế giới Nick Kyrgios. Dimitrov thua tay vợt hạng 19 thế giới Tommy Robredo ở vòng ba. Dimitrov cũng thi đấu ở nội dung đôi, hợp tác với Mardy Fish, nhưng họ thua ở vòng một trước cặp đôi người Tây Ban Nha David Ferrer và Fernando Verdasco. Dimitrov được xếp hạt giống thứ chín tại Miami Masters và được miễn vòng đầu vào vòng hai, nơi anh đánh bại Vasek Pospisil, nhưng sau đó thua hạt giống số 22 John Isner ở vòng ba. Dimitrov bắt đầu mùa giải đất nện của mình tại Monte-Carlo Masters. Anh được xếp hạt giống thứ chín và đánh bại Verdasco ở vòng một, và sau đó đánh bại sau hai set Fabio Fognini ở vòng hai. Ở vòng ba, Dimitrov đánh bại trong vòng chưa đầy một giờ hạt giống số bảy và nhà đương kim vô địch Stan Wawrinka và sau đó thua sau hai set trước Gaël Monfils ở tứ kết. Dimitrov cũng thi đấu ở nội dung đôi, hợp tác với Max Mirnyi. Họ lọt vào vòng hai, nơi họ thua Anh em nhà Bryan.

Dimitrov quyết định không bảo vệ danh hiệu của mình ở Bucharest, và thay vào đó, anh tham gia phiên bản đầu tiên của sự kiện Istanbul. Anh được xếp hạt giống thứ hai và được miễn vòng đầu vào vòng hai, nơi anh đánh bại Andrey Golubev. Ở tứ kết, Dimitrov đánh bại Ivan Dodig, nhưng sau đó thua Pablo Cuevas ở bán kết. Tiếp theo, Dimitrov thi đấu tại Madrid Masters, nơi anh được xếp hạt giống thứ mười. Đối thủ của anh ở vòng một Donald Young bỏ cuộc, sau khi Dimitrov dẫn trước một set và 3-0 game ở set thứ hai. Sau đó, Dimitrov đánh bại Fabio Fognini, lội ngược dòng từ thua một set, và vượt qua hạt giống số tám Stan Wawrinka sau ba set ở vòng ba. Ở tứ kết, Dimitrov thua sau hai set trước hạt giống số ba và nhà đương kim vô địch hai lần Rafael Nadal, đây là trận thua thứ sáu của anh trong sáu trận đấu giữa họ. Dimitrov cũng thi đấu ở nội dung đôi và lọt vào vòng hai.

Dimitrov không thể bảo vệ vị trí bán kết của mình tại Rome Masters vào tháng 5. Anh được xếp hạt giống thứ 10 và đánh bại sau hai set Jerzy Janowicz ở vòng một, nhưng sau đó thua sau ba set trước Fabio Fognini, đây là trận đấu thứ ba giữa họ trong vòng một tháng. Tiếp theo, Dimitrov thua sau hai set trước Jack Sock tại Pháp Mở rộng ở vòng một mặc dù được xếp hạt giống thứ mười. Dimitrov rời giải đấu sớm năm thứ hai liên tiếp.

Vào tháng 6, Dimitrov không thể bảo vệ danh hiệu của mình tại sự kiện sân cỏ Queen's Club, thua ở vòng hai trước Gilles Müller. Tiếp theo, được xếp hạt giống thứ 11, anh thi đấu tại Wimbledon và ở vòng hai đầu tiên loại Federico Delbonis và Steve Johnson. Dimitrov thua sau hai set trước Richard Gasquet ở vòng ba, đây là trận thua thứ năm của anh trong năm trận đấu với tay vợt người Pháp. Sau trận thua đó, Dimitrov quyết định chia tay với huấn luyện viên Roger Rasheed.

Vào tháng 7, anh tham gia Davis Cup 2015 chống lại Luxembourg, thắng tất cả các trận đấu của mình. Vào tháng 8, anh bắt đầu chiến dịch US Open Series của mình ở Washington, lọt vào vòng ba. Sau đó, anh thi đấu tại Rogers Cup, thua Jack Sock ở vòng hai. Tại Cincinnati Masters, Dimitrov bị loại ở vòng ba bởi tay vợt hạng 2 thế giới Andy Murray, sau khi bỏ lỡ một điểm trận ở set thứ ba. Màn trình diễn yếu kém của Dimitrov tiếp tục tại Mỹ Mở rộng, nơi anh thua sau năm set trước Mikhail Kukushkin ở vòng hai.

Vào tháng 9, anh thuê Franco Davín làm huấn luyện viên. Dimitrov lọt vào tứ kết ở Kuala Lumpur và sau đó vào đầu tháng 10 lại bị loại ở vòng một tại Tokyo. Sau các giải đấu này, Dimitrov rơi khỏi top 20. Sau một chuyến đi châu Á không thành công, Dimitrov đến Thụy Điển để tham gia Stockholm Open và lọt vào tứ kết, nơi anh bị Tomáš Berdych đánh bại sau hai set. Sau giải đấu đó, anh đến Basel để tham gia Swiss Indoors, nơi anh thua Rafael Nadal sau ba set ở vòng 16. Giải đấu cuối cùng của anh trong năm là Paris Masters, nơi Dimitrov đã loại Marin Čilić, trước khi thua Ferrer. Anh không đủ điều kiện tham dự ATP World Tour Finals.

Năm 2016, xếp hạng 28 thế giới, Dimitrov bắt đầu mùa giải ở Brisbane, nơi anh lọt vào tứ kết, thua Federer. Cùng với Kei Nishikori, Dimitrov cũng lọt vào bán kết ở nội dung đôi, nhưng rút lui do đau vai. Tay vợt người Bulgaria lọt vào chung kết thứ bảy trong sự nghiệp ở Sydney, thua nhà đương kim vô địch Viktor Troicki sau ba set và một loạt tie-break ở set thứ ba. Tiếp theo, Dimitrov lại thua Federer, trận thua thứ năm của anh trước tay vợt người Thụy Sĩ, ở vòng ba Úc Mở rộng.

Vào tháng 2, Dimitrov quyết định bỏ qua phiên bản đầu tiên của Sofia Open ở quê nhà và tham gia sự kiện Delray Beach, nơi anh thua tay vợt không được xếp hạt giống Rajeev Ram ở bán kết. Tiếp theo, Dimitrov thua tay vợt đang có phong độ tốt và nhà vô địch cuối cùng Dominic Thiem ở tứ kết Acapulco.

Vào tháng 3, được xếp hạt giống thứ 23, Dimitrov được miễn vòng đầu vào vòng hai của Indian Wells, nhưng bị tay vợt trẻ người Đức Alexander Zverev gây bất ngờ. Dimitrov cũng được miễn vòng đầu vào vòng hai của Miami Open. Ở vòng ba, anh vượt qua tay vợt hạng 2 thế giới Andy Murray, lội ngược dòng từ thua một set, nhưng sau đó thua Gaël Monfils.

Vào tháng 4, Dimitrov bắt đầu mùa giải đất nện của mình. Anh lọt vào vòng hai của Monte-Carlo Masters, thua hạt giống số 15 Gilles Simon sau hai set. Được xếp hạt giống thứ 2, Dimitrov lọt vào chung kết thứ tám trong sự nghiệp ở sự kiện Istanbul, đánh bại hạt giống số ba Ivo Karlović ở bán kết sau hai loạt tie-break. Trong trận chung kết, chống lại tay vợt không được xếp hạt giống Diego Schwartzman, Dimitrov đang giao bóng để giành trận đấu ở set thứ hai, nhưng bắt đầu bị chuột rút và sau đó hoàn toàn sụp đổ. Sau khi đập vỡ hai cây vợt, và bị cảnh cáo và phạt, Dimitrov đập vỡ cây vợt thứ ba ở set thứ ba, dẫn đến một quả phạt kết thúc trận đấu.

Tại Madrid Masters, Dimitrov không thể bảo vệ vị trí tứ kết của mình từ năm trước, thua ở vòng một sau hai set trước Pablo Carreño, người mà anh chưa từng thua một set nào trước trận đấu đó. Trong tuần tiếp theo, vị trí của Dimitrov trong bảng xếp hạng ATP tiếp tục xấu đi xuống số 35, mức thấp nhất trong ba năm. Tay vợt người Bulgaria sau đó lại bị Alexander Zverev đánh bại ở vòng một Rome Masters. Tiếp theo là một trận thua ở vòng một khác tại Pháp Mở rộng trước Viktor Troicki, lần này sau năm set.

Vào tháng 6, sự sa sút của Dimitrov tiếp tục, khi anh thi đấu trên sân cỏ ở Stuttgart và ở London, lại thua ở vòng một lần lượt trước tay vợt đặc cách Juan Martín del Potro sau hai set, và trước tay vợt trở lại sau chấn thương Janko Tipsarević. Không được xếp hạt giống tại một giải Grand Slam lần đầu tiên kể từ 2013, Dimitrov chấm dứt chuỗi trận thua của mình tại Wimbledon 2016, đầu tiên đánh bại tay vợt vòng loại Bjorn Fratangelo và sau đó hạt giống số 16 Gilles Simon, trước khi thua Steve Johnson. Ngay sau đó, Dimitrov tiết lộ rằng trước Wimbledon, anh đã chia tay với huấn luyện viên Franco Davín. Tay vợt người Bulgaria đã thuê Daniel Vallverdu làm huấn luyện viên.

Vào tháng 7, Dimitrov được xếp hạt giống thứ 12 tại Washington Open và được miễn vòng đầu vào vòng hai, nhưng lại có một sự thất vọng khác, khi anh thua sau hai set trước tay vợt hạng 82 Dan Evans. Tại Rogers Cup, Dimitrov sống sót sau một trận thua sớm khác trước Yūichi Sugita ở vòng một, lội ngược dòng từ thua một set và đối mặt với tỷ số 2-5 ở loạt tie-break set thứ hai. Tiếp theo là một chiến thắng dễ dàng trước tay vợt đặc cách Denis Shapovalov và sau đó Dimitrov đánh bại Ivo Karlović sau hai set ở vòng ba. Tay vợt người Bulgaria thua sau ba set trước hạt giống số ba Nishikori ở tứ kết. Cùng với Wawrinka, anh đánh bại Lucas Pouille và Dominic Thiem ở nội dung đôi, trước khi thua Henri Kontinen và John Peers.

Dimitrov tham gia Thế vận hội Mùa hè 2016 vào nửa đầu tháng 8, nhưng thua ở vòng một trước hạt giống số chín Marin Čilić. Tay vợt người Bulgaria sau đó có phong độ tốt ở Cincinnati, lọt vào bán kết Masters thứ ba trong sự nghiệp. Sau đó, anh đánh bại sau hai set Gilles Simon ở vòng một và sau đó lội ngược dòng từ thua một set để loại hạt giống số 16 Feliciano López. Ở vòng ba, Dimitrov thắng trước hạt giống số hai Wawrinka và sau đó đánh bại Steve Johnson ở tứ kết, cả hai đều sau hai set. Ở bán kết, anh lại bị nhà vô địch cuối cùng Marin Čilić chặn lại, sau khi để mất break hai lần ở set thứ ba. Với màn trình diễn của mình, tay vợt người Bulgaria đã giành vị trí thứ hai trong bảng xếp hạng US Open Series 2016. Trong tuần tiếp theo, Dimitrov trở lại top 30 bảng xếp hạng ATP, nhảy mười vị trí lên số 24.

Được xếp hạt giống thứ 22, Dimitrov thi đấu tại Mỹ Mở rộng 2016 và lọt vào vòng bốn lần thứ hai trong sự nghiệp sau khi đánh bại trên đường đi Íñigo Cervantes, Jérémy Chardy và João Sousa trước khi thua sau hai set trước hạt giống số hai Andy Murray, người chỉ cho phép Dimitrov giành tổng cộng năm game.

Dimitrov chuyển đến Châu Á để thi đấu tại giải đấu khai mạc Chengdu Open. Anh được xếp hạt giống thứ ba và lọt vào bán kết, nơi anh thua hạt giống số năm Albert Ramos Viñolas. Tay vợt người Bulgaria sau đó lọt vào chung kết sự kiện Bắc Kinh, đánh bại Steve Johnson, hạt giống số sáu Lucas Pouille và giành chiến thắng đầu tiên trước Rafael Nadal, người đang xếp hạng 4 vào thời điểm đó. Ở bán kết, hạt giống số ba Milos Raonic rút lui trước trận đấu với Dimitrov do chấn thương mắt cá chân. Dimitrov thua trận chung kết trước tay vợt hạng 2 Andy Murray sau hai set chặt chẽ. Tay vợt người Bulgaria sau đó tham gia Shanghai Masters, nơi ở vòng một anh vượt qua sau hai set hạt giống số 14 Richard Gasquet, người mà Dimitrov đã có thành tích đối đầu âm 0-5, nhưng ở vòng hai thua tay vợt vòng loại Vasek Pospisil, người chưa bao giờ đánh bại Dimitrov.

Tay vợt người Bulgaria trở lại Châu Âu và lọt vào bán kết ở Stockholm, nơi anh bị nhà vô địch cuối cùng Juan Martín del Potro chặn lại. Dimitrov sau đó thi đấu ở Basel, nhưng rời giải đấu với một trận thua ở vòng một trước Gilles Müller. Trong giải đấu cuối cùng của anh trong mùa giải, Paris Masters, Dimitrov thua sau ba set trước tay vợt số 1 Novak Djokovic ở vòng ba.

Năm 2017, xếp hạng 17 thế giới, Dimitrov có một khởi đầu mùa giải xuất sắc ở Brisbane, lọt vào chung kết bằng cách đánh bại tay vợt hạng 8 thế giới Dominic Thiem ở tứ kết và sau đó là tay vợt hạng 3 và nhà đương kim vô địch Milos Raonic ở bán kết. Trong trận chung kết, anh vượt qua tay vợt hạng 5 thế giới Kei Nishikori sau ba set, giành danh hiệu ATP đầu tiên của mình sau gần ba năm, danh hiệu gần nhất của anh là tại Queen's Club vào năm 2014. Dimitrov sau đó chuyển sang thi đấu tại Úc Mở rộng 2017, nơi anh tiếp tục chuỗi chiến thắng của mình, lọt vào bán kết. Dimitrov đánh bại hạt giống số 18 Richard Gasquet ở vòng ba và hạt giống số 11 David Goffin ở tứ kết, trước khi bị Rafael Nadal loại trong một trận đấu năm set đầy kịch tính, kéo dài gần năm giờ, với việc Dimitrov không thể chuyển đổi được hai điểm break ở set thứ năm khi tỷ số là 4-3 nghiêng về Dimitrov. Trận đấu với Nadal sau đó được xếp vào top 3 trận đấu Grand Slam hay nhất năm 2017.

Vào tháng 2, Dimitrov thi đấu tại Sofia Open, nơi anh được xếp hạt giống thứ ba. Tay vợt người Bulgaria duy trì khởi đầu mùa giải xuất sắc của mình, giành danh hiệu thứ hai trong năm trên sân nhà, đánh bại hạt giống số hai David Goffin sau hai set ở chung kết. Tuy nhiên, tay vợt người Bỉ đã giành chiến thắng đầu tiên của mình trước Dimitrov, loại anh sau ba set ở tứ kết Rotterdam Open.

Vào tháng 3, Dimitrov thi đấu tại Indian Wells Masters, thua sau ba set trước Jack Sock ở vòng ba, sau khi bỏ lỡ bốn điểm trận. Tay vợt người Bulgaria sau đó tham gia Miami Open, nhưng bị tay vợt không được xếp hạt giống Guido Pella gây bất ngờ ở vòng hai.

Dimitrov bắt đầu mùa giải đất nện của mình với một trận thua trước Tommy Robredo ở vòng hai giải đấu Grand Prix Hassan II, nơi anh nhận được suất đặc cách và là hạt giống hàng đầu. Tiếp theo là một sự bất ngờ khác tại Monte-Carlo Masters, nơi Dimitrov được xếp hạt giống thứ tám và được miễn vòng đầu vào vòng hai, nhưng thua tay vợt vòng loại Jan-Lennard Struff.

Tay vợt người Bulgaria chấm dứt chuỗi trận thua của mình tại Madrid Masters, lọt vào vòng ba, nơi anh bị Dominic Thiem loại sau ba set chặt chẽ sau khi bỏ lỡ năm điểm trận ở loạt tie-break set thứ ba. Tiếp theo, Dimitrov bị loại ở vòng một tại Rome Masters, bị Juan Martín del Potro đánh bại sau ba set. Đây là trận thua thứ năm trước tay vợt người Argentina trong năm lần gặp mặt. Dimitrov sau đó lọt vào vòng ba Pháp Mở rộng, nơi anh thua Pablo Carreño Busta.

Dimitrov bắt đầu trên sân cỏ ở Stuttgart. Anh được xếp hạt giống thứ hai, nhưng thua ở trận đấu đầu tiên của mình. Tay vợt người Bulgaria sau đó có phong độ tốt tại sự kiện Queen's Club, nơi anh lọt vào bán kết. Dimitrov thua sau ba set trước nhà vô địch cuối cùng Feliciano López đang có phong độ tốt. Không thua một set nào, tay vợt người Bulgaria lọt vào vòng bốn tại Wimbledon, nhưng sau đó thua sau hai set trước nhà vô địch cuối cùng Roger Federer trong trận thua thứ sáu của anh trong sáu trận đấu chính thức với tay vợt người Thụy Sĩ. Dimitrov trở lại top mười lần đầu tiên kể từ tháng 2 năm 2015 khi giải đấu kết thúc.

Dimitrov trở lại sân cứng vào tháng 8. Sau khi lọt vào vòng ba tại Washington Open và Rogers Cup ở Montreal, tay vợt người Bulgaria giành danh hiệu Masters 1000 đầu tiên của mình ở Cincinnati, đánh bại Nick Kyrgios trong trận chung kết sau hai set, giành chức vô địch giải đấu mà không thua một set nào. Dimitrov sau đó lọt vào vòng hai của Mỹ Mở rộng, nơi anh thua tay vợt trẻ Andrey Rublev.

Vào đầu tháng 10, Dimitrov lọt vào bán kết ở Bắc Kinh sau các chiến thắng trước Juan Martín del Potro và Roberto Bautista Agut, và sau đó là tứ kết Shanghai Masters. Ở cả hai sự kiện, tay vợt người Bulgaria đều bị tay vợt số 1 thế giới Rafael Nadal loại sau ba set. Dimitrov sau đó tiến vào chung kết Stockholm Open với các chiến thắng trước Jerzy Janowicz, Mischa Zverev và Fabio Fognini nhưng thua á quân Mỹ Mở rộng del Potro sau hai set. Đây là trận chung kết thứ ba của Dimitrov ở Stockholm. Trong tuần tiếp theo, Dimitrov được xác nhận tham gia lần đầu tiên tại ATP Finals, qua đó trở thành tay vợt người Bulgaria đầu tiên đủ điều kiện tham dự giải vô địch cuối mùa giải.

Sau đó, anh quyết định bỏ qua Vienna Open (mặc dù được cấp suất đặc cách) do mệt mỏi, và để chuẩn bị cho Paris Masters vào tuần sau, nơi Dimitrov giành chiến thắng thứ ba liên tiếp trước Richard Gasquet trước khi thua ở vòng ba trước tay vợt giao bóng mạnh John Isner sau ba set. Vào tuần tiếp theo, trước ATP Finals, Dimitrov đạt thứ hạng cao nhất sự nghiệp mới, leo lên vị trí số 6 thế giới.

Dimitrov được xếp vào nhóm Pete Sampras của ATP Finals 2017, cùng với Rafael Nadal, Dominic Thiem và David Goffin. Thi đấu với Thiem trong trận ra mắt của mình, Dimitrov giành chiến thắng đầu tiên tại ATP Finals trong một trận đấu ba set chặt chẽ. Tay vợt người Bulgaria sau đó đánh bại Goffin, chỉ cho phép đối thủ của mình giành hai game. Với chiến thắng này, Dimitrov giành vị trí đầu tiên trong nhóm và đảm bảo vị trí của mình ở bán kết. Dimitrov vẫn hoàn hảo trong nhóm sau một chiến thắng thuyết phục khác, lần này trước tay vợt thay thế Pablo Carreño Busta. Tay vợt người Bulgaria lội ngược dòng từ thua một set để cuối cùng loại tay vợt đang có phong độ tốt Jack Sock ở bán kết.

Dimitrov giành danh hiệu lớn nhất trong sự nghiệp của mình bằng cách đánh bại một lần nữa David Goffin sau ba set chặt chẽ trong trận chung kết. Anh kết thúc giải đấu với tư cách là nhà vô địch bất bại, nhận giải thưởng 2.55 M USD và 1.500 điểm xếp hạng, điều này giúp anh kết thúc năm 2017 ở vị trí số 3 thế giới cao nhất sự nghiệp (chỉ sau Nadal và Federer).

Dimitrov kết thúc mùa giải 2017 với những cột mốc quan trọng này: (1) danh hiệu Masters 1000 đầu tiên (Cincinnati), (2) danh hiệu ATP Finals đầu tiên, (3) 5 trận chung kết Tour, (4) bốn danh hiệu Tour, (5) tám chiến thắng trận đấu top 10 (có tổng cộng 13 trận trước năm 2017), (6) 250 chiến thắng trận đấu trong sự nghiệp (tổng cộng 257 chiến thắng), (7) vượt mốc 10.00 M USD tiền thưởng trong sự nghiệp (tổng cộng NaN Q USD), (8) vượt mốc 5.00 M USD trong một mùa giải (tổng cộng NaN Q USD), (9) bán kết Grand Slam thứ hai, (10) bán kết Grand Slam đầu tiên trên sân cứng.

3.4. Sự nghiệp giai đoạn sau và Các Kỷ lục Chính (2018-Hiện tại)

Dimitrov bắt đầu chiến dịch 2018 của mình ở Brisbane, nơi anh là nhà đương kim vô địch và hạt giống hàng đầu. Anh bắt đầu từ vòng hai với chiến thắng ba set khó khăn trước tay vợt chủ nhà và đặc cách John Millman, sau đó vượt qua một trận đấu ba set khác trước tay vợt số hai người Anh Kyle Edmund. Dimitrov bị loại ở bán kết bởi hạt giống số ba và nhà vô địch cuối cùng Nick Kyrgios. Tay vợt người Bulgaria cũng thi đấu ở nội dung đôi. Cùng với Ryan Harrison, anh lọt vào bán kết, trước khi rút lui.

Bắt đầu chiến dịch tại Úc Mở rộng với một vài chiến thắng trước các tay vợt vòng loại Dennis Novak và Mackenzie McDonald, Dimitrov được xếp đấu với Andrey Rublev, người đã loại anh ở vòng hai Mỹ Mở rộng vài tháng trước và đã trả thù, loại tay vợt người Nga hạt giống số 30. Dimitrov sau đó đánh bại Nick Kyrgios đang có phong độ tốt sau bốn set chặt chẽ để đủ điều kiện tham dự tứ kết Úc Mở rộng thứ ba của mình, nơi anh thua Kyle Edmund sau bốn set. Trong tuần tiếp theo, Dimitrov tuyên bố rằng anh đã thi đấu các trận đấu cuối cùng với chấn thương vai. Không thể hồi phục, tay vợt người Bulgaria rút lui khỏi Sofia Open, nơi anh là nhà đương kim vô địch.

Vào tháng 2, Dimitrov lọt vào chung kết Rotterdam Open mà không thua một set nào, đánh bại Yūichi Sugita, Filip Krajinović, Andrey Rublev và David Goffin trên đường đi, nhưng cuối cùng thua Roger Federer, người sẽ giành lại vị trí số 1 thế giới sau giải đấu. Tiếp theo, Dimitrov thi đấu ở Dubai, nơi anh là hạt giống hàng đầu, nhưng bị tay vợt không được xếp hạt giống Malek Jaziri gây bất ngờ ở vòng một.

Vào tháng 3, Dimitrov là hạt giống số ba tại cả Indian Wells và Miami Masters, nhưng phải đối mặt với việc bị loại sớm bởi Fernando Verdasco ở vòng hai và bởi Jérémy Chardy ở vòng ba, tương ứng.

Dimitrov trở lại ở giải đấu tiếp theo, Monte-Carlo Masters, tiến vào bán kết sự kiện đất nện sau khi đánh bại tay vợt hạng 10 David Goffin ở tứ kết. Dimitrov cuối cùng thua tay vợt số 1 thế giới Rafael Nadal. Tiếp theo là tứ kết ở Barcelona, nơi Dimitrov thua Pablo Carreño Busta. Sau cái bắt tay kết thúc trận đấu, Dimitrov cáo buộc Carreño Busta đã dừng điểm ở loạt tie-break set thứ hai, dẫn đến một lỗi không đáng có của tay vợt người Bulgaria. Carreño Busta phủ nhận các cáo buộc.

Vào tháng 5, Dimitrov thua ở vòng hai Madrid và Rome Masters lần lượt trước Milos Raonic và Kei Nishikori. Dimitrov sau đó thua sau hai set trước Fernando Verdasco ở vòng ba Pháp Mở rộng.

Dimitrov có mùa giải sân cỏ tồi tệ nhất kể từ năm 2010, ghi nhận các trận thua sớm trước Novak Djokovic tại giải đấu Queen's Club và trước Stan Wawrinka tại Wimbledon. Trận thua thứ hai đến ở vòng một của giải Grand Slam.

Dimitrov tiếp theo thi đấu vào tháng 8 tại Toronto Masters, nơi anh lọt vào tứ kết, thua Kevin Anderson. Dimitrov sau đó không thể bảo vệ danh hiệu Masters của mình ở Cincinnati sau khi anh bị nhà vô địch cuối cùng Novak Djokovic đánh bại ở vòng ba trong một trận đấu ba set chặt chẽ. Kết quả là, thứ hạng của Dimitrov giảm xuống số 8 thế giới. Tiếp theo là việc bị loại ở vòng một tại Mỹ Mở rộng 2018, với việc Dimitrov thua Stan Wawrinka sau hai set.

Dimitrov đóng góp vào Đội Châu Âu để giành phiên bản thứ hai của Laver Cup. Tuy nhiên, những khó khăn về phong độ của anh tiếp tục sau khi bị loại sớm tại China Open và ở Vienna, thua tay vợt không được xếp hạt giống Dušan Lajović và Mikhail Kukushkin, tương ứng. Mùa giải của Dimitrov kết thúc sau Paris Masters, nơi anh thua hạt giống số năm Marin Čilić ở vòng ba. Dimitrov không đủ điều kiện tham dự ATP Finals, nơi anh là nhà đương kim vô địch. Cựu số 1 thế giới Andre Agassi đã gia nhập đội của Dimitrov trước Paris Masters.

Năm 2019, Dimitrov bắt đầu chiến dịch của mình ở Brisbane, nơi anh đánh bại Yoshihito Nishioka và John Millman sau hai set trước khi thua nhà vô địch cuối cùng Kei Nishikori ở tứ kết. Vào tháng 1, Dimitrov lọt vào vòng 16 của Úc Mở rộng 2019, nhưng bị Frances Tiafoe loại sau bốn set.

Sau khi bị chấn thương vai, Dimitrov trở lại thi đấu tại Miami Masters, lọt vào vòng ba. Dimitrov sau đó bắt đầu chiến dịch sân đất nện của mình tại Monte-Carlo Masters, nơi anh thua Rafael Nadal ở vòng ba. Dimitrov sau đó lọt vào vòng ba Barcelona Open. Thứ hạng của anh giảm xuống số 49, mức thấp nhất kể từ năm 2012. Tại Pháp Mở rộng, Dimitrov gây bất ngờ khi đánh bại Marin Čilić ở vòng hai nhưng sau đó bị Stan Wawrinka loại sau hai set. Dimitrov có một giải Wimbledon đáng thất vọng, thua Corentin Moutet sau năm set ở vòng một, mặc dù đã dẫn trước hai set.

Mùa giải sân cứng của Dimitrov bắt đầu kém cỏi. Anh thua ở vòng một Atlanta Open trước tay vợt hạng 405 thế giới Kevin King, người chưa bao giờ thắng một trận đấu vòng đấu chính ATP Tour. Dimitrov sau đó thua Stan Wawrinka ở vòng một cả Rogers Cup và Western & Southern Open. Sau đó, Dimitrov đã thua bảy trong tám trận đấu gần đây nhất của mình, và thứ hạng của anh đã giảm xuống số 78, thứ hạng thấp nhất của anh trong hơn bảy năm.

Tại Mỹ Mở rộng, Dimitrov không được xếp hạt giống. Anh đánh bại Andreas Seppi ở vòng một trước khi nhận được một trận thắng không cần thi đấu trước hạt giống số 12 Borna Ćorić. Sau đó, anh đánh bại tay vợt may mắn Kamil Majchrzak và Alex de Minaur sau hai set để lọt vào tứ kết. Ở đó, anh đối mặt với hạt giống số ba Roger Federer. Trong một trận đấu năm set kéo dài, Dimitrov gây bất ngờ khi đánh bại Federer để lọt vào bán kết Grand Slam đầu tiên của mình kể từ Úc Mở rộng 2017. Đây cũng là chiến thắng đầu tiên trong sự nghiệp của anh trước Federer, sau khi đã bị đánh bại bảy lần trước đó. Anh sau đó thua Daniil Medvedev ở bán kết. Kết quả của phong độ này, Dimitrov tăng 53 bậc trong bảng xếp hạng chỉ trong một giải đấu, xuất hiện ở vị trí số 25 thế giới vào tuần sau.

Dimitrov không thể tiến xa hơn vòng hai tại Chengdu, Bắc Kinh, Stockholm và Vienna. Tại Paris Masters, anh đánh bại Ugo Humbert và hạt giống số 12 David Goffin để lọt vào vòng ba, nơi anh đánh bại hạt giống số năm Dominic Thiem. Ở tứ kết, anh đánh bại Cristian Garín, trước khi thua Djokovic sau hai set ở bán kết.

Năm 2020, vào tháng 1, Dimitrov tham gia và dẫn dắt với tư cách đội trưởng đội tuyển Bulgaria tại giải đấu khai mạc ATP Cup 2020, nơi 24 quốc gia hàng đầu đủ điều kiện dựa trên thứ hạng ATP đơn của tay vợt số 1 của quốc gia họ. Đội tuyển Bulgaria đứng thứ 19 dựa trên thứ hạng của Dimitrov và là một phần của Bảng C, nơi Dimitrov thắng cả hai trận đơn của mình trước các tay vợt hàng đầu của Vương quốc Anh, Dan Evans, và Moldova, Radu Albot. Anh giành chiến thắng ở nội dung đôi, nơi với tư cách là những người yếu thế, anh và đồng đội Alexandar Lazarov đã gây sốc cho cặp đôi dày dạn kinh nghiệm hàng đầu của Anh là Jamie Murray/Joe Salisbury trong một trận đấu ba set chặt chẽ.

Vào tháng 10, Dimitrov lọt vào vòng bốn Pháp Mở rộng lần đầu tiên, đánh bại Roberto Carballés Baena, nơi anh thua Stefanos Tsitsipas sau hai set. Anh kết thúc năm trong top 20 năm thứ năm liên tiếp, xếp hạng 19 thế giới.

Năm 2021, vào tháng 2, Dimitrov được xếp hạt giống thứ 18 và lọt vào tứ kết thứ tư của mình tại Úc Mở rộng, đánh bại cựu vô địch Grand Slam Marin Čilić ở vòng một, Alex Bolt, hạt giống số 15 Pablo Carreño Busta do bỏ cuộc và hạt giống số ba và á quân năm trước Dominic Thiem ở vòng bốn, trước khi thua tay vợt vòng loại Aslan Karatsev sau khi bị co thắt lưng.

Dimitrov bỏ cuộc ở vòng một Pháp Mở rộng chống lại Marcos Giron vì những lý do tương tự do các vấn đề về lưng của anh, sau khi không thể chuyển đổi ba điểm trận ở set thứ ba. Được xếp hạt giống thứ 18 tại Giải quần vợt Wimbledon 2021, anh thua Alexander Bublik ở vòng hai sau ba set với hai loạt tie-break sau khi Bublik ghi 34 ace chống lại Dimitrov. Anh đã trả thù bằng cách đánh bại Bublik tại Giải quần vợt Western & Southern Open 2021 Masters ở Cincinnati để lọt vào vòng 16. Anh thua Daniil Medvedev sau hai set. Tại Mỹ Mở rộng, anh bỏ cuộc do chấn thương chân sau khi thua hai set đầu tiên trước Alexei Popyrin ở vòng hai. Anh rơi khỏi top 25, vì anh không thể bảo vệ điểm của mình từ bán kết Mỹ Mở rộng 2019, xuống số 29 vào ngày 13 tháng 9 năm 2021.

Vào cuối tháng 9, Dimitrov ghi chiến thắng đầu tiên của mình trước Márton Fucsovics trong ba lần đối đầu ATP tại Giải quần vợt San Diego Open 2021 để lọt vào vòng hai. Sau đó, anh thắng ở vòng hai đánh bại tay vợt ra mắt ATP Tour và tay vợt may mắn August Holmgren, sau khi Félix Auger-Aliassime rút lui, sau hai set 6-1, 6-1 trong một trận đấu kéo dài 56 phút để lọt vào tứ kết thứ năm trong mùa giải. Anh lọt vào bán kết đầu tiên trong năm đánh bại Aslan Karatsev sau ba set và trả thù cho trận thua trước đó trong năm tại Úc Mở rộng. Ở bán kết, anh thua nhà vô địch cuối cùng Casper Ruud.

Tại Indian Wells, Dimitrov lọt vào vòng 16 lần đầu tiên trong sự nghiệp, đánh bại trên đường đi tay vợt vòng loại Daniel Altmaier và sau đó là tay vợt hạng 20 thế giới và hạt giống số 16 Reilly Opelka sau hai set mà không có break nào, trả thù cho trận thua trước đó trong năm trước tay vợt người Mỹ tại Giải quần vợt Canadian Open 2021. Ở vòng bốn, Dimitrov đánh bại tay vợt hạng 2 thế giới và hạt giống hàng đầu Daniil Medvedev 4-6, 6-4, 6-3 để lọt vào tứ kết. Anh lội ngược dòng từ thua một set và một double-break ở tỷ số 4-6, 1-4 để loại nhà đương kim vô địch Mỹ Mở rộng và giành chiến thắng đầu tiên trước một đối thủ top 2 kể từ năm 2016. Ở tứ kết, anh đánh bại hạt giống số tám Hubert Hurkacz lại lội ngược dòng từ thua một set để lọt vào bán kết lần đầu tiên trong sự nghiệp của mình tại giải Masters này. Anh sau đó thua Cameron Norrie ở bán kết.

Tại Paris Masters, anh đánh bại tay vợt đặc cách Richard Gasquet và nhà vô địch năm 2018 Karen Khachanov ở vòng hai, với set cuối cùng là 6-0. Anh thua hạt giống số bốn Alexander Zverev ở vòng 16.

Năm 2022, mùa giải của Dimitrov bắt đầu tại giải đấu Melbourne Summer Set, nơi anh lọt vào bán kết, trước khi thua tay vợt vòng loại Maxime Cressy. Tiếp theo, anh tham gia Úc Mở rộng nhưng anh thua ở vòng hai trước Benoît Paire.

Tại Giải quần vợt Delray Beach Open 2022 sau chiến thắng ở vòng hai trước Mitchell Krueger, Dimitrov trở thành tay vợt nam thứ hai sinh vào thập niên 90 hoặc sau đó đạt 350 chiến thắng trong sự nghiệp, sau Milos Raonic. Anh là tay vợt nam thứ 130 trong Kỷ nguyên Mở và là tay vợt thứ 22 đang hoạt động làm được điều đó.

Vào tháng 3, Dimitrov lọt vào tứ kết Indian Wells Masters trước khi thua hạt giống số bảy Andrey Rublev sau hai set. Tại Monte-Carlo Masters, anh lọt vào bán kết với một chiến thắng bất ngờ trước hạt giống số bốn Casper Ruud và lại hạt giống số 11 Hubert Hurkacz. Tại Pháp Mở rộng, anh thua ở vòng ba trước hạt giống số 15 Diego Schwartzman sau hai set, người mà Dimitrov cũng đã đánh bại sau hai set tại Madrid Open. Tại Giải quần vợt Wimbledon 2022, anh bỏ cuộc ở vòng một trước Steve Johnson.

Tại Giải quần vợt Canadian Open 2022, anh lọt vào vòng hai ở nội dung đơn và ở nội dung đôi với Andrey Rublev đánh bại tay vợt đặc cách người Canada Alexis Galarneau và nhà vô địch đôi Wimbledon Ebden/Purcell tương ứng. Cặp đôi này cũng lọt vào vòng hai Giải quần vợt Western & Southern Open 2022 đánh bại Dan Evans và John Peers. Sau hai trận thua liên tiếp ở vòng một tại Giải quần vợt Sofia Open 2022 và Giải quần vợt Stockholm Mở rộng 2022, anh thắng trận mở màn tại Giải quần vợt Erste Bank Open 2022 ở Vienna chống lại Thiago Monteiro. Tiếp theo, anh đánh bại tay vợt hạng 8 thế giới và hạt giống số ba Andrey Rublev (chiến thắng top 10 thứ 30 của anh) để lọt vào tứ kết và Marcos Giron để lọt vào bán kết thứ ba trong mùa giải. Anh thua tay vợt hạng 4 thế giới và hạt giống hàng đầu nhà vô địch cuối cùng Daniil Medvedev sau hai set. Tại Giải quần vợt Rolex Paris Masters 2022, anh lọt vào vòng ba đánh bại Botic van de Zandschulp, tay vợt may mắn Fabio Fognini, trước khi thua tay vợt số 1 thế giới Carlos Alcaraz, để kết thúc mùa giải của mình.

Anh kết thúc năm trong top 30 năm thứ mười liên tiếp, xếp hạng 28 thế giới vào ngày 21 tháng 11 năm 2022. Dựa trên thứ hạng này, với tư cách là tay vợt nam Bulgaria số 1, anh được xác nhận hai ngày sau đó là người tham gia United Cup 2023 với tư cách là một phần của đội tuyển Bulgaria.

Năm 2023, Dimitrov lọt vào vòng ba Giải quần vợt Úc Mở rộng 2023 đánh bại Aslan Karatsev và Laslo Djere trước khi thua sau hai set trước nhà vô địch cuối cùng Novak Djokovic, người đã giành chức vô địch Úc Mở rộng thứ 10 và Grand Slam thứ 22 của mình.

Tại Rotterdam Open, anh lại đánh bại Karatsev trong 59 phút để lọt vào vòng hai. Tiếp theo, anh đánh bại tay vợt hạng 10 thế giới và hạt giống số năm Hubert Hurkacz sau hai set để lọt vào tứ kết. Anh lọt vào bán kết thứ 43 trong sự nghiệp đánh bại Alex de Minaur sau ba set và lần đầu tiên kể từ năm 2018 tại giải đấu này. Kết quả là, anh trở lại top 25 trong bảng xếp hạng. Anh thua tay vợt hạng 11 thế giới và hạt giống số sáu Daniil Medvedev sau hai set.

Tại Giải quần vợt BNP Paribas Mở rộng 2023, anh thua ở vòng hai (sau khi được miễn vòng đầu) trước Jason Kubler sau khi bỏ cuộc do chấn thương đầu gối phải ở set thứ ba. Tại Giải quần vợt Miami Mở rộng 2023, anh thắng trận đấu vòng hai của mình chống lại tay vợt vòng loại Jan-Lennard Struff.

Tại Monte-Carlo, anh thắng ở vòng một trước Ben Shelton trước khi thua Jiří Lehečka. Kết quả là, anh rơi khỏi top 30 vào ngày 17 tháng 4 năm 2023 trong bảng xếp hạng do không thể bảo vệ điểm bán kết của mình từ năm trước. Tại Madrid, anh đánh bại Grégoire Barrère ở vòng hai trước khi thua hạt giống hàng đầu Carlos Alcaraz. Tại Rome, anh đánh bại Stan Wawrinka ở vòng hai, trước khi cũng thua hạt giống hàng đầu, tay vợt số 1 thế giới Novak Djokovic.

Tại Geneva, anh thắng hai trận đấu vòng đầu tiên của mình chống lại Roberto Carballés Baena và Christopher O'Connell để lọt vào bán kết. Anh lọt vào chung kết đầu tiên của mình kể từ năm 2018 đánh bại hạt giống số hai và tay vợt top 10 Taylor Fritz trước khi thua trong trận chung kết trước Nicolás Jarry. Dimitrov lọt vào vòng bốn Roland Garros lần thứ hai tại giải Grand Slam này, đánh bại tay vợt vòng loại Timofey Skatov, Emil Ruusuvuori và Daniel Altmaier mà không thua một set nào. Anh thua hạt giống số 22 Alexander Zverev sau hai set.

Anh đủ điều kiện tham dự vòng đấu chính tại Giải quần vợt Queen's Club Championships 2023 và lọt vào tứ kết cũng mà không thua một set nào, đánh bại hạt giống số tám Francisco Cerundolo. Anh thua hạt giống hàng đầu và tay vợt số 2 thế giới Carlos Alcaraz sau hai set. Phong độ tốt của anh tiếp tục tại Giải quần vợt Wimbledon 2023 lọt vào vòng bốn mà không thua một set nào, đánh bại tay vợt top 10 Frances Tiafoe, trước khi thua tay vợt hạng 6 thế giới Holger Rune. Anh trở lại top 20 vào ngày 24 tháng 7 năm 2023.

Vào đầu mùa giải sân cứng Bắc Mỹ, được xếp hạt giống thứ năm, anh lọt vào bán kết tại Washington Open sau khi Ugo Humbert bỏ cuộc, trước khi thua nhà vô địch cuối cùng Dan Evans. Tại Mỹ Mở rộng, anh lọt vào vòng hai, đánh bại Alex Molcan sau khi lội ngược dòng từ thua hai set trắng lần đầu tiên trong sự nghiệp của mình, cứu ba điểm trận, sau năm set với ba loạt tie-break, trong một trận đấu kéo dài gần 4 giờ 40 phút, trận đấu dài nhất trong ngày. Tiếp theo, anh lọt vào vòng ba đánh bại Andy Murray, trước khi thua Alexander Zverev, trận thua thứ ba liên tiếp của anh trước tay vợt người Đức trong mùa giải.

Anh ghi chiến thắng thứ 400 trong sự nghiệp tại Giải quần vợt Chengdu Mở rộng 2023 đánh bại Juan Pablo Varillas trở thành tay vợt nam đầu tiên sinh vào thập niên 1990 hoặc sau đó đạt cột mốc đó và là tay vợt nam thứ mười đang hoạt động. Anh lọt vào bán kết đánh bại Christopher O'Connell. Anh thua Alexander Zverev lần thứ bảy liên tiếp (trận thua thứ tư liên tiếp trong mùa giải), sau hai set. Trong giải đấu tiếp theo, China Open của chuyến đi châu Á, anh lội ngược dòng từ thua 2-6, 1-5, lần thứ hai trong mùa giải, và thắng trận đấu vòng một của mình chống lại tay vợt đặc cách Mackenzie McDonald. Tiếp theo, anh đánh bại hạt giống số ba Holger Rune cho chiến thắng top 10 thứ tư của mình (nhiều nhất kể từ mùa giải 2017), để lọt vào tứ kết giải đấu này lần thứ tư trong tám lần tham dự.

Tại Shanghai, anh lọt vào vòng bốn đánh bại hạt giống số 13 Karen Khachanov. Tiếp theo, anh đánh bại tay vợt hạng 2 thế giới và hạt giống hàng đầu Carlos Alcaraz để lọt vào tứ kết Masters 1000 lần đầu tiên trong mùa giải và chỉ lần thứ hai tại giải Masters này. Anh đánh bại Nicolás Jarry và lọt vào bán kết Masters đầu tiên của mình kể từ Monte-Carlo Masters 2022. Anh thua hạt giống số sáu Andrey Rublev. Anh tiếp tục phong độ tốt của mình trên sân cứng trong nhà châu Âu ở Vienna và đánh bại Lorenzo Musetti sau hai set ở vòng một nhưng thua hạt giống hàng đầu Daniil Medvedev ở vòng hai sau ba set. Tại giải Masters tiếp theo ở Paris, anh lại lọt vào vòng 16 đánh bại tay vợt hạng 3 thế giới Medvedev lần này, thắng ở điểm trận thứ bảy, chiến thắng top 5 thứ ba của anh trong vòng một tháng và top 10 thứ sáu trong mùa giải, ngang bằng với Alex de Minaur. Tiếp theo, anh đánh bại Alexander Bublik sau hai set để lọt vào tứ kết Masters liên tiếp. Anh lọt vào bán kết Masters thứ hai liên tiếp trong mùa giải đánh bại hạt giống số 11 Hubert Hurkacz cho chiến thắng thứ 40 của mình. Tiếp theo, anh đánh bại hạt giống số bảy Stefanos Tsitsipas và lọt vào chung kết Masters đầu tiên của mình kể từ năm 2017, nơi anh thua Novak Djokovic. Kết quả là, anh trở lại top 15, ở vị trí số 14 thế giới vào ngày 6 tháng 11 năm 2023.

Năm 2024, bắt đầu mùa giải tại Brisbane, anh lọt vào chung kết thứ ba của mình tại giải đấu và thứ 18 trong sự nghiệp tổng thể đánh bại Andy Murray, Daniel Altmaier, tay vợt đặc cách Rinky Hijikata và Jordan Thompson. Anh đánh bại hạt giống hàng đầu Holger Rune trong trận chung kết để giành danh hiệu thứ chín của mình và danh hiệu đầu tiên kể từ năm 2017. Với chiến thắng danh hiệu, anh ghi nhiều chiến thắng trận đấu hơn (23) so với bất kỳ tay vợt nào khác tại giải đấu này. Kết quả là, anh tăng lên số 13 trong bảng xếp hạng đơn vào ngày 8 tháng 1 năm 2024, thứ hạng cao nhất của anh kể từ năm 2018.

Được xếp hạt giống thứ 13 tại Giải quần vợt Úc Mở rộng 2024 nơi anh có lần xuất hiện Grand Slam liên tiếp thứ 52 kỷ lục của mình, anh lọt vào vòng hai với chiến thắng trước Marton Fucsovics, và sau đó thắng Kokkinakis ở vòng hai, nhưng thua ở vòng ba trước Nuno Borges.

Anh lọt vào chung kết thứ hai trong mùa giải ở Marseille đánh bại Sebastian Korda, Arthur Rinderknech và Karen Khachanov. Trong trận chung kết, anh thua hạt giống số bốn Ugo Humbert.

Anh lọt vào bán kết liên tiếp tại Rotterdam Open, đánh bại Lorenzo Sonego, lại Marton Fucsovics và Alexander Shevchenko. Anh thua ở bán kết trước Alex de Minaur, kết thúc tuần với nhiều chiến thắng đơn ATP nhất, ở con số 13, kể từ đầu mùa giải.

Tại Indian Wells, anh lọt vào vòng bốn đánh bại hai tay vợt người Pháp Alexandre Müller và hạt giống số 21 Adrian Mannarino. Kết quả là, anh trở lại thứ hạng cao nhất của mình là số 12 thế giới vào ngày 18 tháng 3 năm 2024 lần đầu tiên kể từ ngày 29 tháng 10 năm 2018 khi anh xếp hạng 10. Được xếp hạt giống thứ 11 tại Giải quần vợt Miami Mở rộng 2024, anh lọt vào vòng bốn đánh bại Alejandro Tabilo sau ba set và Yannick Hanfmann trong một trận đấu 46 phút, chỉ để mất một game. Anh thắng trận đấu tiếp theo của mình chống lại tay vợt hạng 9 thế giới và hạt giống số tám Hubert Hurkacz và qua đó hoàn thành bộ sưu tập tứ kết sự nghiệp đầy đủ tại tất cả chín giải Masters đang hoạt động, trở thành tay vợt nam thứ chín đang hoạt động đạt được thành tích này sau Nadal, Djokovic, Murray, Monfils, Čilić, Thiem, Tsitsipas và Zverev. Với việc lọt vào tứ kết Masters thứ 19 của mình ở Miami, anh đã đạt đến giai đoạn đó hoặc cao hơn của ít nhất một sự kiện Masters mỗi mùa trong 12 năm liên tiếp kể từ năm 2013. Với chiến thắng top 10 thứ 40 của mình trước tay vợt hạng 2 thế giới và hạt giống hàng đầu Carlos Alcaraz ở tứ kết, anh lọt vào bán kết của tất cả các giải Masters trừ Madrid Open. Anh trở thành tay vợt nam thứ ba sinh vào thập niên 1990 hoặc sau đó ghi được 40 hoặc nhiều hơn chiến thắng top 10 sau Alexander Zverev và Daniil Medvedev và là tay vợt thứ tám đang hoạt động tổng thể. Dimitrov lọt vào chung kết Masters thứ ba của mình đánh bại hai tay vợt top 5 liên tiếp (lần cuối cùng là ở Brisbane 2017), cho chiến thắng đầu tiên của anh trước hạt giống số bốn Alexander Zverev sau 10 năm, và tổng cộng là chiến thắng thứ 20 trước top 5. Anh trở lại top 10 lần đầu tiên sau 260 tuần (khoảng cách dài thứ 3 trong Kỷ nguyên Mở) kể từ tháng 11 năm 2018 ở vị trí số 9 thế giới trong bảng xếp hạng. Trong trận chung kết, anh thua sau hai set trước tay vợt hạng 3 thế giới và hạt giống số hai Jannik Sinner.

Tại Giải quần vợt Monte-Carlo Masters 2024, anh thi đấu trận đấu ba set dài nhất trong lịch sử giải đấu kéo dài 3 tiếng rưỡi trước khi thua hạt giống số bảy Holger Rune ở vòng 16. Đây cũng là trận đấu dài thứ ba trong mọi loại hình tại giải Masters 1000 này. Tại Giải quần vợt Italian Open 2024, anh lại lọt vào vòng 16, lần đầu tiên kể từ năm 2020 tại giải Masters này, đánh bại hai tay vợt thuận tay trái Yoshihito Nishioka và tay vợt vòng loại Térence Atmane. Ở vòng bốn, anh thua hạt giống số 11 Taylor Fritz sau ba set.

Với chiến thắng ở vòng 16 trước Hubert Hurkacz tại Giải quần vợt Pháp Mở rộng 2024, Dimitrov trở thành tay vợt thứ hai sinh vào thập niên 1990, sau Daniil Medvedev, hoàn thành bộ sưu tập tứ kết sự nghiệp tại cả các giải Grand Slam và Masters 1000 và là tay vợt thứ sáu đang hoạt động tổng thể đạt được thành tích này (sau Djokovic, Nadal, Murray, Marin Čilić và Medvedev).

Tại Giải quần vợt Wimbledon 2024, anh lội ngược dòng từ thua hai set trắng lần thứ hai trong sự nghiệp của mình, đánh bại Shang Juncheng để lọt vào vòng ba. Đây là lần lội ngược dòng thứ chín tổng thể từ thua hai set trong một phiên bản duy nhất của All England Club, cân bằng kỷ lục (với 1974, 1990 và 1997) về số lần lội ngược dòng nhiều nhất tại giải đấu trong Kỷ nguyên Mở.

Tại Giải quần vợt Mỹ Mở rộng 2024, anh lại lọt vào vòng 16 Grand Slam thứ ba liên tiếp trong mùa giải, với các chiến thắng sau hai set trước tay vợt vòng loại Kyrian Jacquet, Rinky Hijikata và Tallon Griekspoor, không đối mặt với điểm break nào trong trận đấu cuối cùng. Anh đánh bại hạt giống số sáu Andrey Rublev sau năm set, chiến thắng thứ 450 trong sự nghiệp của anh, để lọt vào tứ kết Grand Slam thứ hai của mình và tổng cộng là thứ tám. Anh trở thành tay vợt đầu tiên sinh vào thập niên 1990 đạt 300 chiến thắng trên sân cứng.

Anh được chọn là một phần của đội tuyển Châu Âu chiến thắng lần thứ hai tại Giải quần vợt Laver Cup 2024. Tại Giải quần vợt Shanghai Masters 2024, Dimitrov ghi chiến thắng thứ 40 trong mùa giải đánh bại hạt giống số 20 Alexei Popyrin, để lọt vào vòng 16. Đây là mùa giải thứ hai liên tiếp anh ghi được 40+ chiến thắng. Với việc lọt vào bán kết tại Giải quần vợt Stockholm Mở rộng 2024, anh ghi chiến thắng trong nhà thứ 100 của mình trước Dominic Stricker, trở thành tay vợt nam đầu tiên sinh vào thập niên 1990 hoặc sau đó đạt được thành tích này. Dimitrov lọt vào chung kết ATP thứ 21 trong sự nghiệp, thứ tư trong mùa giải, và thứ ba tại giải đấu, đánh bại hạt giống số bảy Tallon Griekspoor sau ba set. Tại Giải quần vợt Rolex Paris Masters 2024, nơi anh là á quân năm trước, Dimitrov lọt vào tứ kết Masters thứ 20 trong sự nghiệp, giữ cơ hội đủ điều kiện tham dự ATP Finals ở Torino vào tháng 11. Dimitrov vượt qua Roger Federer và cân bằng với Pete Sampras và Marat Safin về kỷ lục chiến thắng mọi thời đại tại giải đấu với 24 trận. Anh thua Karen Khachanov sau hai set.

Năm 2025, với chiến thắng ở vòng một trước Yannick Hanfmann tại Giải quần vợt Brisbane International 2025, Dimitrov trở thành tay vợt có nhiều chiến thắng nhất trong lịch sử giải đấu, với thành tích thắng-thua 24-6, vượt qua đồng nghiệp hai lần vô địch Andy Murray. Sau đó, anh đánh bại tay vợt chủ nhà Aleksandar Vukic để lọt vào tứ kết, chiến thắng kỷ lục thứ 25 của anh tại sự kiện này.

4.1. Davis Cup

Dimitrov ra mắt Davis Cup cho Bulgaria vào năm 2008 khi mới 16 tuổi. Thi đấu trước khán giả nhà ở Plovdiv, Dimitrov trẻ tuổi đã đạt thành tích bất bại cả ở nội dung đơn và đôi để giúp đất nước anh thăng hạng lên hạng hai của khu vực Châu Âu/Châu Phi. Một Dimitrov 17 tuổi trở lại đội tuyển Davis Cup Bulgaria cho vòng một khu vực Châu Âu/Châu Phi của Davis Cup vào năm 2009. Dimitrov đã giành chiến thắng trong cả hai trận đấu đơn của mình, dẫn đến chiến thắng sít sao 3-2 trước Hungary. Sau đó, anh đã có vài lần nghỉ thi đấu Davis Cup, dẫn đến việc Bulgaria bị xuống hạng trở lại hạng thấp nhất của Davis Cup.

Dimitrov trở lại thi đấu Davis Cup vào năm 2012 với tư cách là một tay vợt top 100. Đội tuyển Bulgaria đã dễ dàng vượt qua giải đấu vòng tròn được tổ chức tại thành phố Sofia quê nhà của họ và một lần nữa được thăng hạng lên hạng hai của khu vực Châu Âu/Châu Phi. Dimitrov và đội tuyển Davis Cup Bulgaria đã không thể tiến xa hơn vòng một kể từ khi được thăng hạng nhưng đã giành chiến thắng trong hai trận đấu trụ hạng của họ.

4.2. Thế vận hội

Dimitrov đại diện cho Bulgaria tại Thế vận hội đầu tiên của mình ở London 2012. Anh thi đấu ở nội dung đơn và vượt qua vòng một với chiến thắng hai set trước tay vợt người Ba Lan Łukasz Kubot. Sau đó, anh bị hạt giống số 12 của Pháp Gilles Simon đánh bại. Dimitrov có lần xuất hiện Olympic thứ hai tại Rio 2016, nơi anh bị tay vợt người Croatia Marin Čilić đánh bại ở vòng một nội dung đơn.

Dimitrov đã bỏ qua Thế vận hội Tokyo 2020 và đăng ký thi đấu tại giải ATP 250 ở Atlanta nhưng sau đó đã rút lui, vì anh không đáp ứng các yêu cầu tối thiểu về trình độ do không đại diện cho đội tuyển ở Davis Cup.

9.1. Thành tích Grand Slam

9.2. Chung kết giải đấu cuối năm

9.3. Chung kết Masters 1000

9.4. Chung kết ATP Tour

9.5. Kỷ lục Kỷ nguyên Mở