Rosie O'Donnell

1.1. Sinh và Nền tảng Gia đình

Rosie O'Donnell, tên đầy đủ là Roseann O'Donnell, sinh ngày 21 tháng 3 năm 1962 tại Commack, New York. Bà là người con thứ ba trong gia đình có năm anh chị em. Mẹ của bà là Roseann Teresa (nhũ danh Murtha; 1934-1973), một người nội trợ, và cha là Edward Joseph O'Donnell (1933-2015), một kỹ sư điện làm việc trong ngành công nghiệp quốc phòng. Cha của bà đã di cư từ County Donegal, Ireland khi còn nhỏ, và mẹ bà là người Mỹ gốc Ireland. O'Donnell được nuôi dạy theo đạo Công giáo La Mã. Anh trai của bà, Daniel J. O'Donnell, hiện là thành viên của Hội đồng Bang New York. Vào ngày 17 tháng 3 năm 1973, chỉ bốn ngày trước sinh nhật thứ 11 của O'Donnell, mẹ bà qua đời vì ung thư vú.

1.2. Tuổi thơ và Giáo dục

Trong thời gian học tại Commack High School, O'Donnell được bầu làm nữ hoàng dạ hội, nữ hoàng vũ hội, chủ tịch khóa cuối và cây hài của lớp. Trong những năm trung học, bà bắt đầu khám phá sở thích về hài kịch, khởi đầu bằng một tiểu phẩm biểu diễn trước trường, trong đó bà bắt chước nhân vật Roseanne Roseannadanna của Gilda Radner. Sau khi tốt nghiệp vào năm 1980, O'Donnell theo học Dickinson College một thời gian ngắn, sau đó chuyển sang Đại học Boston nhưng cuối cùng đã bỏ học.

2.1. Hài độc thoại và Các hoạt động ban đầu (1979-1995)

O'Donnell bắt đầu sự nghiệp với tư cách là một diễn viên hài độc thoại tại các câu lạc bộ từ năm 1979 đến 1984. Bước đột phá lớn đầu tiên của bà đến từ chương trình Star Search, nơi bà đã giành chiến thắng năm tuần liên tiếp, mang lại cho bà sự nổi tiếng trên toàn quốc. Sau thành công này, bà chuyển sang các bộ phim hài truyền hình, ra mắt lần đầu trong loạt phim Gimme a Break! vào năm 1986. Năm 1988, bà gia nhập đội ngũ VJ của kênh video âm nhạc VH1 và bắt đầu dẫn một loạt chương trình cho VH1, Stand-up Spotlight, một chương trình giới thiệu các diễn viên hài triển vọng.

Năm 1992, bà đóng vai chính trong Stand By Your Man, một bộ phim hài tình huống của Fox Network đồng diễn với Melissa Gilbert, nhưng chương trình này đã thất bại. Tuy nhiên, sự nghiệp điện ảnh của O'Donnell lại bắt đầu khởi sắc. Bà ra mắt phim điện ảnh đầu tiên trong A League of Their Own (1992) cùng với Tom Hanks, Geena Davis và Madonna, người sau này trở thành một người bạn thân thiết suốt đời của bà. Ban đầu, bà được cân nhắc cho vai Mary Sanderson trong phim Hocus Pocus của Disney, nhưng vai diễn này cuối cùng thuộc về Kathy Najimy. O'Donnell tuyên bố trên blog của mình rằng bà đã từ chối lời đề nghị làm việc với Bette Midler vì bà không muốn thể hiện một phù thủy độc ác đáng sợ.

Trong suốt sự nghiệp của mình, bà đã đảm nhận nhiều vai diễn đa dạng: bà xuất hiện trong Sleepless in Seattle với vai người bạn thân nhất của nhân vật do Meg Ryan thủ vai; vai Betty Rubble trong bộ phim chuyển thể người thật đóng The Flintstones cùng với John Goodman, Elizabeth Perkins và Rick Moranis; là một trong những bạn diễn của Timothy Hutton trong Beautiful Girls; vai một đặc vụ liên bang kết hợp hài hước với Dan Aykroyd trong Exit to Eden; lồng tiếng cho một con khỉ đột cái tomboy tên là Terk trong phim Tarzan của Disney; và vai một nữ tu yêu bóng chày trong phim Wide Awake của M. Night Shyamalan. O'Donnell cũng từng được cân nhắc cho vai Elaine Benes trong loạt phim Seinfeld.

2.2. Thời kỳ The Rosie O'Donnell Show (1996-2002)

Năm 1996, Rosie O'Donnell bắt đầu dẫn chương trình talk show ban ngày The Rosie O'Donnell Show cho công ty sản xuất KidRo Productions của mình. Chương trình đã đạt được thành công lớn, giành được nhiều Giải Emmy, và mang lại cho O'Donnell danh hiệu "Nữ hoàng Tử tế" nhờ phong cách trò chuyện nhẹ nhàng với khách mời và tương tác với khán giả. Bà thường ném những quả bóng koosh ball vào đám đông và máy quay như một phần của trò đùa vui vẻ với khán giả trường quay. Bà cũng công khai bày tỏ sự say mê với Tom Cruise.

Với Thành phố New York là nơi sản xuất chương trình, O'Donnell đã thể hiện tình yêu của mình đối với các vở nhạc kịch và kịch Sân khấu Broadway bằng cách mời các thành viên đoàn kịch làm khách mời, khuyến khích khán giả đi xem các buổi biểu diễn, ra mắt các tiết mục sản xuất cũng như quảng bá các chương trình bằng cách tặng vé.

Sau Vụ thảm sát trường trung học Columbine, O'Donnell trở thành người ủng hộ thẳng thắn cho kiểm soát súng và là một nhân vật quan trọng trong cuộc tuần hành Million Mom March. Trong buổi phát sóng chương trình talk show của mình vào ngày 19 tháng 4 năm 1999, bà tuyên bố: "Bạn không được phép sở hữu súng, và nếu bạn sở hữu súng, tôi nghĩ bạn nên vào tù." Trước đó, O'Donnell từng nhận xét: "Cá nhân tôi không sở hữu súng, nhưng nếu bạn đủ tiêu chuẩn, có giấy phép và đăng ký, tôi không có vấn đề gì." Vào tháng 5 năm 1999, một tháng sau vụ xả súng ở Columbine, O'Donnell đã phỏng vấn Tom Selleck, người đang quảng bá phim The Love Letter. O'Donnell đã chất vấn ông về quảng cáo không trả tiền gần đây của ông cho Hiệp hội Súng trường Quốc gia Hoa Kỳ (NRA) và hỏi ông về lập trường của NRA đối với việc sử dụng "vũ khí tấn công". Bà nói vào cuối phân đoạn rằng cuộc trò chuyện đã "không diễn ra như tôi mong đợi" và nói thêm "nếu bạn cảm thấy bị xúc phạm bởi những câu hỏi của tôi, tôi xin lỗi vì đó không phải là một cuộc tấn công cá nhân. Nó nhằm mục đích đưa vấn đề này ra thảo luận vì nó đang được nhiều người quan tâm ngày nay." Trớ trêu thay, O'Donnell vào thời điểm đó là người phát ngôn được trả lương hàng triệu đô la trong 5 năm cho Kmart, nhà bán lẻ súng lớn nhất ở Hoa Kỳ. Cùng thời điểm đó, dàn diễn viên từ vở nhạc kịch Annie Get Your Gun dự kiến sẽ xuất hiện trong chương trình nhưng đã từ chối yêu cầu của O'Donnell về việc bỏ dòng "Tôi có thể bắn một con gà gô bằng một viên đạn duy nhất" khỏi bài hát "Anything You Can Do" và đồng ý biểu diễn "My Defenses Are Down" thay thế.

Cuối năm 1999, O'Donnell chấm dứt hợp đồng với Kmart với tư cách là người phát ngôn của họ, vì những người đam mê súng phàn nàn rằng bà không nên là người phát ngôn cho nhà bán lẻ súng lớn nhất. O'Donnell phản bác rằng Kmart bán súng trường săn, không phải súng ngắn hoặc vũ khí tấn công và làm như vậy một cách hợp pháp, điều mà bà ủng hộ. Cả Kmart và O'Donnell đều công khai phủ nhận rằng Kmart đã chấm dứt hợp đồng. Vào tháng 5 năm 2000, vệ sĩ của O'Donnell đã nộp đơn xin Giấy phép mang vũ khí giấu kín. O'Donnell tuyên bố rằng công ty an ninh do Warner Bros. ký hợp đồng đã yêu cầu súng. O'Donnell tuyên bố rằng vì những lời đe dọa, bà và gia đình cần được bảo vệ.

Sau Sự kiện 11 tháng 9, Broadway và du lịch ở Thành phố New York suy giảm và nhiều chương trình có nguy cơ phải đóng cửa. O'Donnell là một trong nhiều người trong lĩnh vực giải trí đã khuyến khích khán giả đến thăm và ủng hộ nghệ thuật biểu diễn. Bà tuyên bố sẽ quyên góp 1.00 M USD để hỗ trợ các nỗ lực cứu hộ và khuyến khích những người nổi tiếng cũng như công dân khác "cho đến khi đau lòng".

Năm 2002, bà rời chương trình talk show của mình. Chương trình được thay thế bằng The Caroline Rhea Show, với diễn viên hài Caroline Rhea, và chương trình này đã kéo dài thêm một mùa. O'Donnell cũng là khách mời trong một tập của chương trình Curb Your Enthusiasm của HBO có tựa đề "The Bowtie".

2.3. Tham gia The View và các tranh cãi (2006-2007, 2014-2015)

Vào tháng 9 năm 2006, O'Donnell thay thế Meredith Vieira làm người đồng dẫn chương trình và điều phối viên của The View, một chương trình talk show ban ngày dành cho phụ nữ. Star Jones, một người đồng dẫn chương trình, đã từ chức, với một số người suy đoán rằng quan điểm bảo thủ của Jones sẽ luôn mâu thuẫn với quan điểm tự do hơn của O'Donnell. O'Donnell cũng đã tranh cãi về phương pháp giảm cân nhanh chóng của Jones, ám chỉ rằng đó phải thông qua phẫu thuật giảm béo, chứ không phải chỉ ăn kiêng và tập thể dục như Jones đã khẳng định, điều này cũng làm dấy lên suy đoán về một số căng thẳng giữa hai người. (Jones sau đó xác nhận rằng có liên quan đến phẫu thuật.) O'Donnell được ghi nhận là đã giữ "yếu tố gây chú ý" của chương trình. Bà cũng được ghi nhận là đã làm cho chương trình tập trung vào tin tức hơn, mặc dù nó vẫn giữ "sự nhẹ nhàng" của các chương trình talk show truyền hình ban ngày (người nổi tiếng, thời trang và ẩm thực). Mặc dù hầu hết các chương trình phát sóng ban ngày đều có xu hướng giảm, nhưng xếp hạng đã tăng 27% trong năm đầu tiên O'Donnell tham gia The View. Chương trình là chương trình được xem nhiều thứ tư trong tất cả các chương trình ban ngày trong nhóm nhân khẩu học chính là phụ nữ từ 18-49 tuổi và đạt được xếp hạng kỷ lục trong tổng số người xem với trung bình 3,4 triệu người xem-tăng 15% so với cùng kỳ năm 2005.

O'Donnell đã điều phối phần "Hot Topics" mở đầu của chương trình, nơi các tin tức được thảo luận. O'Donnell đã mang đến cho chương trình một khuynh hướng chính trị hơn, và bà cùng với diễn viên hài Joy Behar thường đưa ra những ý kiến mạnh mẽ chống lại các chính sách trong nước và đối ngoại của cựu Tổng thống Bush, bao gồm cả Chiến tranh Iraq. Với vai trò đối trọng bảo thủ, Elisabeth Hasselbeck thường ủng hộ các chính sách của Chính quyền George W. Bush và hai người thường xuyên tranh luận gay gắt.

Vào tháng 11 năm 2006, Rosie đã bình luận về những lời phàn nàn của Kelly Ripa với Regis Philbin về người đồng dẫn chương trình khách mời Clay Aiken trên Live with Regis and Kelly. Kelly nói rằng cô tức giận với Aiken vì đã đùa giỡn đặt tay lên miệng cô trong một phân đoạn phỏng vấn. Rosie nói với các thành viên khác trong ban hội thẩm của The View rằng Kelly đã đưa ra một bình luận kỳ thị đồng tính về Clay. Kelly đã xem phân đoạn và nhanh chóng gọi điện vào phân đoạn trực tiếp để nói với Rosie rằng lời phàn nàn của Kelly về Aiken không phải về kỳ thị đồng tính; vấn đề là đang trong mùa cúm. Kelly trước đây cũng đã đặt tay lên miệng Regis như một trò đùa trong mùa không có cúm.

Được chương trình khuyến khích nói thẳng, O'Donnell đôi khi đã gây ra tranh luận, có lần tuyên bố "Kitô giáo cực đoan cũng đáng sợ như Hồi giáo cực đoan." Trong tập ngày 24 tháng 2 năm 2003 của chương trình talk show của Phil Donahue, O'Donnell đã đề cập đến vụ bê bối lạm dụng tình dục trong tổng giáo phận Công giáo Boston dẫn đến việc bồi thường 157.00 M USD cho 983 người khiếu nại, nói rằng "Tôi hy vọng Giáo hội Công giáo sẽ bị kiện cho đến cuối thời gian. Có lẽ, bạn biết đấy, chúng ta có thể nấu chảy một số nhà vệ sinh vàng trong Vatican của Giáo hoàng và trả một số vụ kiện vì, toàn bộ nguyên tắc sống một cuộc sống giống như Chúa Kitô, đã bị mất đi trong Công giáo."

O'Donnell đã nói đùa về các nghi lễ Thánh Thể cùng với những bình luận về linh mục say rượu của người đồng dẫn chương trình Behar. Vào ngày 19 tháng 4 năm 2007, hội đồng đã thảo luận về phán quyết của Tối cao Pháp viện Hoa Kỳ trong vụ Gonzales kiện Carhart, một quyết định duy trì Đạo luật Cấm phá thai một phần. O'Donnell đã trích dẫn câu nói của Florynce Kennedy: "Nếu đàn ông có thể mang thai thì phá thai sẽ là một bí tích" và hỏi một cách tu từ: "Có bao nhiêu thẩm phán Tối cao Pháp viện là người Công giáo?" và "Còn về tách biệt nhà thờ và nhà nước thì sao?" Một số nhà bình luận bảo thủ đã coi những tuyên bố của bà là "sự cố chấp chống Công giáo" và cho rằng những tuyên bố như vậy chống lại các tôn giáo khác sẽ không được dung thứ. Sự thẳng thắn và tự phát của O'Donnell đôi khi đã khiến quan điểm của bà được các phương tiện truyền thông khác lan truyền lại, thường gây bất ngờ cho cả những người đồng dẫn chương trình The View bao gồm cả O'Donnell. Thường xuyên bị các phương tiện truyền thông bảo thủ và những gì bà coi là các chính trị gia của Đảng Cộng hòa (Hoa Kỳ) miêu tả không thuận lợi, O'Donnell than thở rằng họ đang tập trung vào những bình luận của bà thay vì các vấn đề quốc gia và thế giới quan trọng hơn.

Vào ngày 5 tháng 12 năm 2006, O'Donnell đã sử dụng một loạt các âm thanh "ching chong" để bắt chước các phát thanh viên ở Trung Quốc. Vanessa Hua của San Francisco Chronicle bày tỏ sự thất vọng về O'Donnell, vì diễn viên hài này là người ủng hộ quyền LGBT. Vào ngày 14 tháng 12, O'Donnell đã xin lỗi những người mà bà đã xúc phạm, giải thích rằng "Một số người đã nói với tôi rằng nó tệ như từ 'n-word'. Tôi đã nghĩ, thật sao? Tôi không biết điều đó." O'Donnell cảnh báo rằng "có khả năng tôi sẽ làm điều gì đó tương tự một lần nữa, có lẽ trong tuần tới, không phải cố ý. Chỉ vì đó là cách bộ não của tôi hoạt động." Tạp chí Time gọi đó là một "lời xin lỗi giả tạo". O'Donnell sau đó đã viết trong Celebrity Detox rằng "Tôi ước mình đã thuần khiết hơn một chút trong lời xin lỗi công khai của mình."

Vào tháng 12 năm 2006, O'Donnell đã chỉ trích Donald Trump vì đã tổ chức một cuộc họp báo để phục hồi danh hiệu Hoa hậu Hoa Kỳ cho Tara Conner, người đã vi phạm các quy định của cuộc thi, cáo buộc ông lợi dụng vụ bê bối của cô để "tạo tiếng vang cho Cuộc thi Hoa hậu Hoa Kỳ" (mà ông sở hữu quyền) bằng cách tuyên bố sẽ cho cô một cơ hội thứ hai. O'Donnell bình luận rằng do nhiều vụ ngoại tình và các vụ phá sản kinh doanh đáng ngờ của Trump, ông không phải là một thẩm quyền đạo đức cho giới trẻ ở Hoa Kỳ. Bà tuyên bố: "Bỏ người vợ đầu tiên, ngoại tình. Bỏ người vợ thứ hai, ngoại tình - nhưng ông ta lại là la bàn đạo đức cho những người 20 tuổi ở Mỹ." Để đáp lại, Trump đã bắt đầu một cuộc tấn công truyền thông "ác liệt" trên nhiều chương trình truyền hình khác nhau, trực tiếp hoặc qua điện thoại, đe dọa kiện O'Donnell (nhưng ông chưa bao giờ làm vậy). Ông gọi bà bằng những cái tên xúc phạm, đe dọa tước đi người bạn đời Kelli của bà, và tuyên bố rằng Barbara Walters hối hận vì đã thuê bà. Walters bị kẹt ở giữa với tư cách là một người quen xã giao của Trump, và O'Donnell cảm thấy Walters đã không bảo vệ bà đủ, dẫn đến một cuộc đối đầu đáng tiếc trong một trong những phòng thay đồ mà cả hai phụ nữ đều đồng ý là không may. O'Donnell nói: "Tôi đã có nỗi đau, sự tổn thương và sự từ chối. Đôi khi cảm xúc của tôi lấn át tôi. Đôi khi tôi bị tràn ngập." Walters phủ nhận rằng bà không hài lòng với O'Donnell, nói: "Tôi chưa bao giờ hối hận, và bây giờ cũng không, về việc thuê Rosie O'Donnell."

Vào ngày 25 tháng 4 năm 2007, ABC thông báo rằng O'Donnell sẽ rời chương trình trước cuối năm vì không đạt được thỏa thuận về hợp đồng mới.

O'Donnell đã lên án nhiều chính sách của chính quyền Bush, đặc biệt là Chiến tranh Iraq và chiếm đóng quân sự sau đó. Bà cũng đặt câu hỏi về lời giải thích chính thức cho sự phá hủy của Trung tâm Thương mại Thế giới, và tuyên bố trong một tập: "Tôi tin rằng đây là lần đầu tiên trong lịch sử lửa làm chảy thép." Bà liên tục nhắc đến những cái chết gần đây của quân nhân và tin tức về chiến tranh, đồng thời chỉ trích truyền thông Hoa Kỳ vì thiếu chú ý đến những vấn đề này so với các phương tiện truyền thông trên khắp thế giới. Điều này đã dẫn đến một loạt các cuộc tranh cãi gay gắt với người đồng dẫn chương trình Hasselbeck, cũng như "khoảnh khắc được thảo luận nhiều nhất trong cuộc đời chuyên nghiệp của bà." Vào ngày 17 tháng 5 năm 2007, O'Donnell hỏi một cách tu từ: "655.000 dân thường Iraq đã chết. Ai là những kẻ khủng bố? ... nếu bạn ở Iraq và một quốc gia khác, Hoa Kỳ, giàu nhất thế giới, xâm lược đất nước của bạn và giết chết 655.000 người dân của bạn, bạn sẽ gọi chúng tôi là gì?" Các nhà bình luận bảo thủ đã chỉ trích những tuyên bố của O'Donnell, nói rằng bà đang so sánh những người lính Mỹ với những kẻ khủng bố. Vào ngày 23 tháng 5 năm 2007, một cuộc thảo luận gay gắt đã diễn ra, một phần vì O'Donnell nhận thấy Elisabeth Hasselbeck không sẵn lòng bảo vệ O'Donnell khỏi những lời chỉ trích; O'Donnell hỏi Hasselbeck: "Bạn có tin rằng tôi nghĩ quân đội của chúng ta là những kẻ khủng bố không?" Hasselbeck trả lời phủ định nhưng cũng tuyên bố "Hãy tự bảo vệ những lời ám chỉ của bạn." O'Donnell đã bị tổn thương và cảm thấy Hasselbeck đã phản bội tình bạn của bà: "có điều gì đó về việc ai đó khác biệt trên TV so với khi họ ở trong phòng thay đồ. Điều đó không thực sự đúng với tôi." O'Donnell tuyên bố rằng các nhà bình luận của Đảng Cộng hòa đang xuyên tạc những tuyên bố của bà và truyền thông cánh hữu sẽ miêu tả bà như một kẻ bắt nạt, tấn công "Elisabeth Cơ đốc giáo thuần khiết vô tội" bất cứ khi nào họ không đồng ý. O'Donnell quyết định rời chương trình vào ngày hôm đó, nhưng sau đó tuyên bố rằng lý do không phải là cuộc tranh cãi, mà là việc bà thấy trên màn hình trường quay rằng máy quay đã hiển thị màn hình chia đôi, với bà và Hasselbeck ở hai bên. O'Donnell cảm thấy rằng đạo diễn và nhà sản xuất của chương trình "phải chuẩn bị điều đó trước... Tôi cảm thấy có sự dàn dựng để đẩy tôi vào vị trí đó. Nhà sản xuất điều hành và tôi không hợp nhau." O'Donnell và ABC đã đồng ý cắt ngắn hợp đồng của bà vào ngày 25 tháng 5 năm 2007. ABC News đưa tin rằng những cuộc tranh cãi của bà với Hasselbeck đã mang lại cho chương trình xếp hạng tốt nhất từ trước đến nay. O'Donnell được thay thế bởi Whoopi Goldberg làm người điều phối của The View.

Vào tháng 5 năm 2007, tạp chí Time đã đưa O'Donnell vào danh sách hàng năm 100 người có ảnh hưởng nhất. O'Donnell được độc giả của PARADE bình chọn là "Người nổi tiếng gây khó chịu nhất năm 2007", bà đáp lại: "Thành thật mà nói, hầu hết những người nổi tiếng đều gây khó chịu... và tôi cho rằng tôi là người gây khó chịu nhất, nhưng, dù sao đi nữa."

Năm 2008, The View đã giành được giải Emmy cho "Kịch bản đặc biệt xuất sắc" cho một tập phim chuyên đề về Tự kỷ mà O'Donnell đã giúp tạo ra. Janette Barber, người bạn lâu năm và nhà sản xuất/biên kịch của The Rosie O'Donnell Show, đã nhận giải thưởng thay mặt cho bà và hai người chiến thắng khác, Christian McKiernan và Andrew Smith.

2.4. Các Hoạt động Truyền hình và Điện ảnh Sau này

Sau khi rời The View lần đầu, O'Donnell tiếp tục các hoạt động truyền hình và điện ảnh đa dạng.

Vào tháng 3 năm 2007, O'Donnell bắt đầu một blog video, Jahero, trên trang web Rosie.com của mình để trả lời câu hỏi của người hâm mộ, cung cấp thông tin hậu trường và hoạt động như một nhật ký video. Ban đầu chỉ có O'Donnell và chuyên gia làm tóc và trang điểm Helene Macaulay, sau đó họ được tham gia bởi biên kịch của bà từ The Rosie O'Donnell Show, Janette Barber. Với tên gọi Jahero, một cái tên được ghép từ hai chữ cái đầu tiên của mỗi tên của họ, họ thỉnh thoảng có những lần xuất hiện ngắn ngủi của những người đồng dẫn chương trình The View Joy Behar, Elisabeth Hasselbeck và Barbara Walters. Jenny McCarthy cũng xuất hiện một lần ngắn ngủi, cũng như mẹ chồng của Hasselbeck và mẹ chồng của O'Donnell, mẹ của người vợ cũ Kelli của bà. Kathy Griffin cũng xuất hiện, nơi bà đọc một số câu hỏi. Nó trở nên phổ biến đến mức O'Donnell và nhóm sáng tạo của bà đã cân nhắc một phiên bản "trên đường" của blog video bằng cách sử dụng các đề xuất do người hâm mộ gửi. O'Donnell là người dẫn đầu trong hạng mục "blogger nổi tiếng xuất sắc nhất" trong Giải thưởng Lựa chọn của Blogger năm 2007 mà bà đã giành chiến thắng.

O'Donnell bày tỏ sự quan tâm đến việc thay thế người dẫn chương trình lâu năm Bob Barker khi ông nghỉ hưu khỏi chương trình trò chơi The Price Is Right của CBS. Barker là khách mời thường xuyên trong chương trình talk show của bà và nói với các phóng viên rằng bà "sẽ là một người dẫn chương trình xuất sắc." Mặc dù có thông tin cho rằng ông đã "ủng hộ" bà làm "người kế nhiệm tiềm năng", Barker nói rằng ông không có vai trò gì trong việc chọn người thay thế mình. Vào tháng 6 năm 2007, bà thông báo trên blog của mình rằng điều đó sẽ không xảy ra và lưu ý rằng bà miễn cưỡng phải chuyển gia đình đến California.

Năm 2008, O'Donnell đóng vai chính và là nhà sản xuất điều hành của America, một bộ phim của kênh Lifetime (mạng truyền hình) trong đó bà đóng vai nhà trị liệu của nhân vật chính, một cậu bé 16 tuổi đang aging out khỏi hệ thống chăm sóc nuôi dưỡng. Bộ phim dựa trên cuốn sách cùng tên của E.R. Frank. Vào tháng 10 năm 2009, bà xuất hiện trong dàn diễn viên gốc của Love, Loss, and What I Wore.

Vào tháng 11 năm 2009, "Rosie Radio", một chương trình hai giờ hàng ngày với O'Donnell thảo luận về tin tức và sự kiện trên Sirius XM Radio, đã ra mắt. O'Donnell nói rằng bà được công ty tiếp cận sau khi bà xuất hiện trong chương trình Sirius XM của Howard Stern. Chương trình radio kết thúc vào tháng 6 năm 2011. Năm 2009, O'Donnell xuất hiện khách mời khác trong Curb Your Enthusiasm, nơi bà đã đánh Larry hai lần, trong một tập có tựa đề Denise Handicapped.

Năm 2011, O'Donnell bắt đầu sản xuất tài liệu cho Oprah Winfrey Network (OWN). Vào tháng 5 năm 2011, The Doc Club with Rosie O'Donnell ra mắt, một chương trình nơi O'Donnell điều phối các cuộc thảo luận trực tiếp sau các buổi ra mắt phim tài liệu của OWN. Bà đã dẫn các chương trình đặc biệt cho Becoming Chaz vào tháng 5 năm 2011 và Miss Representation vào tháng 10 năm 2011. Vào mùa thu năm 2011, O'Donnell bắt đầu làm việc toàn thời gian cho chương trình mới của mình, The Rosie Show, cho OWN. Chương trình được quay tại trường quay ở Chicago trước đây là nơi sản xuất The Oprah Winfrey Show. Chương trình ra mắt vào ngày 10 tháng 10 năm 2011, nhận được những đánh giá tích cực. OWN đã hủy bỏ The Rosie Show vào ngày 16 tháng 3 năm 2012, với chương trình cuối cùng được quay vào ngày 20 tháng 3, trước sinh nhật thứ 50 của O'Donnell. Chương trình cuối cùng được phát sóng trên OWN vào ngày 29 tháng 3 năm 2012. Trong một tuyên bố, Oprah Winfrey nói: "Tôi cảm ơn Rosie từ tận đáy lòng vì đã tham gia cùng tôi trong hành trình này. Cô ấy là một đối tác tuyệt vời, làm việc để mang đến chương trình tốt nhất có thể mỗi ngày. Như tôi đã học được trong 15 tháng qua, việc ra mắt một mạng lưới mới luôn là một thách thức và xếp hạng sẽ tăng theo thời gian khi bạn tiếp tục thu hút khán giả. Tôi biết ơn Rosie và đội ngũ tận tâm của Rosie Show vì đã cống hiến hết mình." O'Donnell đã phản hồi về việc hủy bỏ bằng cách cảm ơn khán giả và thành phố Chicago: "Tôi rất thích làm việc với Oprah ở thành phố tuyệt vời Chicago. Tôi được chào đón bằng vòng tay rộng mở và sẽ không bao giờ quên lòng tốt của tất cả những người tôi đã gặp. Đó là một năm tuyệt vời đối với tôi-tôi ước chương trình có thể thu hút nhiều người xem hơn-nhưng nó đã không làm được. Vì vậy, tôi sẽ trở về nhà ở New York-với lòng biết ơn. Chúng ta tiếp tục!" Năm 2011, O'Donnell xuất hiện khách mời khác trong Curb Your Enthusiasm, cạnh tranh tình cảm của một phụ nữ song tính với Larry trong một tập có tên "The Bi-Sexual".

Năm 2013, O'Donnell xuất hiện trong một số chương trình truyền hình. Đầu tiên, bà đóng vai phóng viên "thô lỗ nhưng sắc sảo" Dottie Shannon trong một tập của Bomb Girls, tiếp theo là lồng tiếng cho Bouncing Bumble Queen trong Jake and the Never Land Pirates. Sau đó, cũng trong năm 2013, bà xuất hiện trong hai tập của Smash với vai chính mình. Cùng năm đó, bà cũng xuất hiện với vai chính mình trong một tập của Impractical Jokers có tên "Everything's Rosie".

Năm 2014, O'Donnell có một vai diễn định kỳ là Rita Hendricks trong The Fosters, "một phụ nữ mạnh mẽ nhưng nhân ái làm việc cho hệ thống chăm sóc nuôi dưỡng và trở thành người cố vấn cho một thành viên của gia đình Foster." Nhân vật này kéo dài đến mùa phim năm 2016 của họ.

Vào mùa thu năm 2014, O'Donnell trở lại The View với tư cách là người đồng dẫn chương trình, với một phiên bản mới của chương trình, cùng với Whoopi Goldberg trở lại làm người điều phối và những người đồng dẫn chương trình mới Rosie Perez và Nicolle Wallace. Vào ngày 6 tháng 2 năm 2015, đại diện của O'Donnell xác nhận bà sẽ một lần nữa rời khỏi ban hội thẩm. Trong một tuyên bố gửi tới The Hollywood Reporter, O'Donnell nói: "[Sức khỏe của tôi] có hơi tệ hơn một chút ngay trước kỳ nghỉ - [bác sĩ của tôi] khá lo lắng. ... Tôi không thể thực sự khắc phục [cuộc sống cá nhân của mình] ngay lập tức, nhưng tôi có thể khắc phục [công việc của mình]."

Năm 2015, O'Donnell xuất hiện khách mời trong Pitch Perfect 2, đóng vai một người đồng dẫn chương trình trên The View. Deadline gọi vai khách mời này là "một chi tiết đã có vẻ lỗi thời." Cùng năm đó, bà xuất hiện trong một tập của Empire, đóng vai Pepper O'Leary, "một tội phạm cứng rắn đã chia sẻ một phòng giam trong nhiều năm với Cookie Lyon." Để chuẩn bị cho vai diễn này, bà đã thuê một huấn luyện viên diễn xuất và tuyên bố: "Tôi đã chuẩn bị cho vai này như chưa từng chuẩn bị cho bất cứ điều gì trong sự nghiệp của mình, vì tôi không muốn làm thất vọng và tôi hiểu tốc độ làm việc của họ." O'Donnell cũng xuất hiện với vai chính mình trong hai bộ phim tài liệu cùng năm. Vào tháng 4 năm 2015, Roseanne For President! được phát hành, một bộ phim về chiến dịch tranh cử tổng thống năm 2012 của Roseanne Barr. O'Donnell xuất hiện trong phim cùng với Michael Moore và Sandra Bernhard. Vào tháng 9 năm 2015, bộ phim tài liệu Everything Is Copy được phát hành, một bộ phim của Jacob Bernstein về mẹ anh, Nora Ephron. O'Donnell xuất hiện trong bộ phim tài liệu để giúp "làm rõ hơn về mẹ anh" cùng với một số người nổi tiếng khác.

Năm 2016, O'Donnell xuất hiện trong hai tập của loạt phim Mom của CBS, đóng vai Jeanine, "bạn gái cũ của Bonnie (Allison Janney)". Cùng năm đó, bà cũng là một thành viên thường xuyên của ban hội thẩm trong Match Game và xuất hiện trong một tập của The $100,000 Pyramid, nơi bà cạnh tranh với Kathy Najimy. Cuối năm đó, O'Donnell cũng đóng vai giáo viên thể dục trong Hairspray Live!

Từ năm 2017 đến nay, O'Donnell đã trở lại với diễn xuất. Vào tháng 11 năm 2016, Showtime (mạng truyền hình) thông báo bà đã tham gia dàn diễn viên của tập phim thử nghiệm hài kịch SMILF. Loạt phim này được phát sóng từ ngày 5 tháng 11 năm 2017 đến ngày 31 tháng 3 năm 2019, và O'Donnell đã nhận được sự hoan nghênh của giới phê bình cho vai diễn Tutu của bà. Vào ngày 3 tháng 4 năm 2019, có thông báo rằng O'Donnell sẽ đóng vai Lisa Sheffer trong loạt phim I Know This Much Is True của HBO.

Năm 2021, O'Donnell là khách mời trong loạt phim Run the World và The L Word: Generation Q. Vào ngày 15 tháng 6 năm 2021, có thông báo rằng bà sẽ đóng vai Thám tử Sunday, cùng với Jon Bernthal, trong một loạt phim làm lại của American Gigolo trên Showtime, ra mắt vào năm 2022. Năm 2022, bà lồng tiếng cho các thông báo tàu điện ngầm của MTA trong mùa thứ hai của loạt phim Russian Doll của Netflix với sự tham gia của Natasha Lyonne. Cùng năm đó, bà xuất hiện với vai Vi trong loạt phim A League of Their Own (2022) của Amazon Prime Video.

2.5. Các Dự án và Hoạt động Khác

Ngoài sự nghiệp diễn xuất và truyền hình, Rosie O'Donnell còn tham gia vào nhiều dự án và hoạt động khác, từ xuất bản tạp chí và sách đến điều hành công ty du lịch và sản xuất sân khấu.

• Tạp chí Rosie: Năm 2000, O'Donnell hợp tác với các nhà xuất bản của McCall's để đổi mới tạp chí này thành Rosie's McCall's (hay phổ biến hơn là Rosie). Tạp chí này được ra mắt như một đối thủ cạnh tranh với tạp chí hàng tháng O của người dẫn chương trình talk show Oprah Winfrey. Rosie đề cập đến các vấn đề bao gồm ung thư vú, chăm sóc nuôi dưỡng và các vấn đề khác mà O'Donnell quan tâm. Trong số tháng 9 năm 2000, bà chia sẻ rằng "bà đã phải vật lộn với trầm cảm suốt đời" và quyết định bắt đầu dùng thuốc khi nhận ra nỗi sợ hãi của mình đang ảnh hưởng đến gia đình. Với khởi đầu mạnh mẽ và số lượng phát hành gần 3,5 triệu bản, mọi thứ có vẻ đầy hứa hẹn, nhưng tạp chí đã gặp khó khăn khi các mâu thuẫn nảy sinh giữa O'Donnell và các biên tập viên. Hợp đồng trao cho O'Donnell quyền kiểm soát quy trình biên tập và nhân viên biên tập nhưng quyền phủ quyết vẫn thuộc về nhà xuất bản Gruner+Jahr USA. O'Donnell đã rời tạp chí vào tháng 9 năm 2002, sau một tranh chấp về quyền kiểm soát biên tập. Bà nói với People: "Nếu tôi định có tên và thương hiệu của mình trên góc một tạp chí, thì đó phải là tầm nhìn của tôi." Tạp chí Rosie đã ngừng hoạt động vào năm 2003. Cuối năm 2003, O'Donnell và các nhà xuất bản đã kiện nhau vì vi phạm hợp đồng. Các nhà xuất bản nói rằng, bằng cách rút mình khỏi việc xuất bản tạp chí, bà đã vi phạm hợp đồng. Vụ kiện đã nhận được sự chú ý đáng kể từ báo chí. O'Donnell thường xuyên trả lời phỏng vấn báo chí ngắn gọn bên ngoài phòng xử án để đáp lại các cáo buộc khác nhau. Đáng chú ý là một đồng nghiệp cũ của tạp chí và là người sống sót sau ung thư vú đã làm chứng rằng O'Donnell đã nói với cô qua điện thoại rằng những người nói dối "sẽ bị bệnh và bị ung thư. Nếu họ tiếp tục nói dối, họ sẽ bị lại." O'Donnell đã xin lỗi vào ngày hôm sau và tuyên bố: "Tôi xin lỗi vì đã làm tổn thương cô ấy như vậy, đó không phải là ý định của tôi." Thẩm phán Ira Gammerman của Tòa án Tối cao New York tại Manhattan đã bác bỏ vụ án, phán quyết rằng không bên nào phải nhận bồi thường thiệt hại.

• Sách: Năm 1997, Rosie phát hành cuốn sách thiếu nhi Kids are Punny: Jokes Sent by Kids to the Rosie O'Donnell Show, chứa những câu chuyện cười mà bà nhận được từ trẻ em. Một phần tiếp theo có tựa đề Kids are Punny 2: More Jokes Sent by Kids to the Rosie O'Donnell Show được phát hành một năm sau đó vào năm 1998, và một chương trình đặc biệt của HBO đã được thực hiện dựa trên các cuốn sách này. Vào tháng 4 năm 2002, O'Donnell phát hành Find Me, một sự kết hợp giữa hồi ký, truyện bí ẩn và trinh thám với một mối quan tâm tiềm ẩn trong việc đoàn tụ các bà mẹ ruột với con cái của họ. Ngoài việc kể lại thời thơ ấu và tuổi trưởng thành của bà, cuốn sách còn đi sâu vào mối quan hệ của O'Donnell với một phụ nữ mắc rối loạn nhận dạng phân ly đã giả làm một thiếu niên vị thành niên mang thai do bị cưỡng hiếp. Cuốn sách đã đạt vị trí thứ hai trong danh sách bán chạy nhất của The New York Times. Vào tháng 10 năm 2007, bà phát hành Celebrity Detox, hồi ký thứ hai của bà tập trung vào những khó khăn khi rời bỏ sự nổi tiếng, ghi nhận việc bà rời khỏi The Rosie O'Donnell Show và The View. Bà cũng là tác giả của cuốn Rosie O'Donnell's Crafty U: 100 Easy Projects the Whole Family Can Enjoy All Year Long (2008).

• R Family Vacations: Năm 2003, O'Donnell và Carpenter hợp tác với doanh nhân du lịch Gregg Kaminsky để ra mắt R Family Vacations phục vụ các gia đình LGBT, "những gói kỳ nghỉ gia đình đồng tính nam và đồng tính nữ đầu tiên" nơi "người đồng tính nam và đồng tính nữ có thể đưa con cái, bạn bè và cha mẹ của họ." Mặc dù O'Donnell không tham gia vào hoạt động hàng ngày, bà vẫn đóng góp vào các khía cạnh sáng tạo của "tài liệu quảng cáo và tiếp thị" và khởi xướng ý tưởng cho công ty khi bà thay thế một người dẫn chương trình vào phút cuối trên một trong những chuyến du thuyền đồng tính của Kaminsky và cũng đưa ra cái tên "R Family Vacations". Vào ngày 11 tháng 7 năm 2004, chuyến du thuyền đầu tiên được tổ chức với 1.600 hành khách bao gồm 600 trẻ em. Ngoài các hoạt động giải trí và giải trí truyền thống, công ty đã hợp tác với Provincetown's Family Pride, một tổ chức có trụ sở tại Washington, D.C. đã hoạt động 25 năm, chuyên vận động cho các gia đình LGBT để tổ chức các cuộc thảo luận về "nhận con nuôi, thụ tinh nhân tạo, mang thai hộ và mọi thứ khác có thể hữu ích cho việc nuôi dạy con cái của người đồng tính." All Aboard! Rosie's Family Cruise, một bộ phim tài liệu về chuyến đi này, đã ra mắt trên HBO vào ngày 6 tháng 4 năm 2006 và được đề cử ba giải Emmy. Về trải nghiệm này, O'Donnell tuyên bố "chúng tôi không thực sự nhận ra phép màu sẽ xảy ra. Những người chưa bao giờ gặp một gia đình đồng tính khác đã gặp các gia đình khác và điều đó thật mạnh mẽ."

• Taboo (nhạc kịch): Cuối năm 2003, O'Donnell đã đưa vở nhạc kịch Taboo lên Broadway. Bà đã thuê Charles Busch để viết lại kịch bản (nhạc kịch), và câu chuyện trở nên "khó tính" hơn và tập trung hơn vào sự nổi tiếng của nhân vật dựa trên Boy George. Vở diễn đã đóng cửa vào ngày 8 tháng 2 năm 2004, sau khoảng 100 buổi biểu diễn và nhận được những đánh giá "hầu hết là tệ". O'Donnell mô tả việc sản xuất vở diễn là "trải nghiệm thỏa mãn nhất trong sự nghiệp của tôi." Bà đã tuyên bố rằng bà có ý định đưa vở diễn trở lại Broadway, mặc dù Scott Miller viết rằng mọi người ngần ngại tham gia sau "thảm họa" của sản phẩm gốc.

2.6. Sân khấu

• Grease (1994) trong vai Betty Rizzo tại Nhà hát Eugene O'Neill
• Seussical (2001) trong vai The Cat in the Hat (thay thế cho David Shiner)
• Pippin (2004) (buổi hòa nhạc gây quỹ Ngày Thế giới phòng chống AIDS)
• Fiddler on the Roof (2004) (thay thế cho Andrea Martin vào năm 2005) trong vai Golde
• No, No, Nanette (2008) (cho Encores!)
• Love, Loss, and What I Wore (2009)
• Good for Otto của David Rabe (ngoài Broadway, 2018), rời khỏi sản xuất trước khi khai mạc do bệnh
• The Music Man (Trung tâm Kennedy, 2019) trong vai Bà Paroo

2.7. Radio

• Rosie Radio SIRIUS XM (2009-11)

2.8. Discography

2.9. Dẫn chương trình và Sự kiện giải thưởng

• Giải Kids' Choice của Nickelodeon (Dẫn chương trình) (1996-2003)
• Giải Tony lần thứ 54 (Dẫn chương trình) (2000)
• Giải Grammy lần thứ 41 (Dẫn chương trình) (1999)
• Giải Grammy lần thứ 42 (Dẫn chương trình) (2000)

3.1. Công khai xu hướng tính dục và Vận động Quyền LGBT

Vào ngày 31 tháng 1 năm 2002, trong lần xuất hiện trên bộ phim hài tình huống Will & Grace, Rosie O'Donnell đã đóng vai một người mẹ đồng tính nữ. Một tháng sau, trong một buổi biểu diễn tại buổi gây quỹ nghiên cứu ung thư buồng trứng tại Caroline's Comedy Club, O'Donnell đã công khai mình là người đồng tính nữ, tuyên bố "Tôi là một người đồng tính! ... Tôi không biết tại sao mọi người lại làm quá lên về chuyện đồng tính. ... Mọi người bối rối, họ sốc, như thể đây là một tiết lộ lớn đối với ai đó." Thông báo này được đưa ra hai tháng trước khi chương trình talk show của bà kết thúc. Mặc dù bà cũng viện dẫn sự cần thiết phải đưa một gương mặt đại diện cho người đồng tính nam và đồng tính nữ, nhưng lý do chính của bà là để thu hút sự chú ý đến các vấn đề nhận con nuôi của người LGBT. O'Donnell là một người mẹ nuôi và nhận con nuôi. Bà đã phản đối các cơ quan nhận con nuôi, đặc biệt ở Florida, đã từ chối quyền nhận con nuôi của các cặp đôi đồng tính nam và đồng tính nữ.

Diane Sawyer đã phỏng vấn O'Donnell trong một tập của PrimeTime Thursday vào ngày 14 tháng 3 năm 2002. O'Donnell nói với USA Today rằng bà chọn nói chuyện với Sawyer vì bà muốn một bài điều tra về lệnh cấm nhận con nuôi của người đồng tính ở Florida. Bà nói với Sawyer rằng nếu điều đó được thực hiện, "Tôi muốn nói về cuộc đời mình và cách (vụ án) liên quan đến tôi." Bà nói về hai người đàn ông đồng tính ở Florida đã phải đối mặt với việc một đứa trẻ nuôi mà họ đã nuôi dưỡng bị đưa ra khỏi nhà của họ. Luật pháp tiểu bang không cho phép họ nhận con nuôi vì Florida cấm các cặp đôi đồng tính nam hoặc song tính nhận con nuôi. Việc O'Donnell công khai đã vấp phải sự chỉ trích từ một số nhà hoạt động LGBTQ vì những lần bà liên tục nhắc đến việc say mê Tom Cruise trên The Rosie O'Donnell Show là lừa dối. Bà đã đáp lại trong buổi biểu diễn của mình rằng: "Tôi nói tôi muốn anh ấy cắt cỏ và mang cho tôi một ly nước chanh. Tôi chưa bao giờ nói tôi muốn 'blow him'." Sau khi rời chương trình và công khai, O'Donnell trở lại với hài độc thoại và cắt tóc. O'Donnell nói với báo chí rằng kiểu tóc mới của bà nhằm bắt chước kiểu tóc của cựu ca sĩ hát bè của Culture Club, Helen Terry.

O'Donnell được tạp chí The Advocate vinh danh là Nhân vật của năm 2002, và vào tháng 5 năm 2003, bà trở thành một chuyên mục gia thường xuyên cho tạp chí. Tổng biên tập của tạp chí, Judy Wieder, tuyên bố: "Ngày nay, hành trình dài và dũng cảm của Rosie đã đưa bà không chỉ lên trang bìa của The Advocate - Rosie đã được vinh danh với Giải thưởng Nhân vật của năm 2002 của tạp chí - mà giờ đây còn là một trong những tiếng nói của nó, với tư cách là một chuyên mục gia."

3.2. Hôn nhân và Con cái

O'Donnell đã nhận nuôi đứa con đầu lòng của mình, Parker Jaren O'Donnell, khi còn là trẻ sơ sinh vào năm 1995. Sau đó, Kelli Carpenter cũng nhận nuôi Parker. Parker là một người đam mê lịch sử quân sự và vào năm 2011 đã thành công thuyết phục mẹ mình cho cậu theo học Học viện Quân sự Valley Forge.

Vào ngày 26 tháng 2 năm 2004, O'Donnell kết hôn với Carpenter, một cựu giám đốc marketing của Nickelodeon, tại San Francisco hai tuần sau khi Thị trưởng Gavin Newsom cho phép cấp giấy phép kết hôn cho các cặp đôi đồng giới. Quyết định của bà đến San Francisco để kết hôn với Carpenter được coi là một hành động thách thức chống lại Tổng thống lúc bấy giờ George W. Bush về việc ông ủng hộ Tu chính án Hôn nhân Liên bang. Bà nói vào năm 2004: "Cả hai chúng tôi đều được truyền cảm hứng để đến đây sau khi Tổng thống đương nhiệm đưa ra những bình luận kinh tởm và đầy thù hận... Một suy nghĩ đã chạy qua đầu tôi trên máy bay đến đây - với Tự do và Công bằng xã hội cho tất cả." Cặp đôi được kết hôn bởi Bộ trưởng Ngân khố San Francisco Susan Leal, một trong những quan chức đồng tính nữ cấp cao nhất của thành phố, và được hát tặng bởi Dàn hợp xướng nam đồng tính San Francisco. O'Donnell nói trong phiên tòa về tạp chí Rosie rằng bà đã quyết định kết hôn với Carpenter, một phần vì mặc dù họ hành động như vợ chồng nhưng về mặt pháp lý họ không thân thiết hơn bạn bè: "Chúng tôi đã nộp đơn xin đặc quyền vợ chồng và bị tiểu bang từ chối. Kết quả là, mọi thứ tôi nói với Kelli, mọi lá thư tôi viết cho cô ấy, mọi email, mọi thư từ và cuộc trò chuyện đều được đưa vào hồ sơ... Bây giờ và mãi mãi tôi sẽ là một người ủng hộ hoàn toàn hôn nhân đồng tính."

Carpenter và O'Donnell có bốn người con cùng nhau. Năm 2000, gia đình nhận nuôi một đứa trẻ nuôi tên Mia (sinh năm 1997), và tuyên bố ý định nhận nuôi cô bé. Năm 2001, tiểu bang Florida đã đưa Mia ra khỏi nhà của họ, và O'Donnell kể từ đó đã làm việc rất nhiều để chấm dứt luật Florida cấm nhận con nuôi của các gia đình đồng giới.

Vào giữa tháng 11 năm 2009, O'Donnell tiết lộ rằng Carpenter đã chuyển ra khỏi nhà của họ vào năm 2007. Cuộc hôn nhân của họ đã kết thúc vào tháng 8 năm 2004 khi nó nằm trong số hàng ngàn cuộc hôn nhân bị Tòa án Tối cao California hủy bỏ.

O'Donnell bắt đầu hẹn hò với Michelle Rounds, một nhà tư vấn tuyển dụng điều hành 40 tuổi, vào giữa năm 2011. Vào ngày 5 tháng 12 năm 2011, trong một buổi nghỉ quay The Rosie Show, O'Donnell đã thông báo với khán giả trường quay rằng bà và Rounds đã đính hôn. Hai người kết hôn trong một buổi lễ riêng tư ở New York vào ngày 9 tháng 6 năm 2012. Vào ngày 9 tháng 1 năm 2013, cặp đôi thông báo họ đã nhận nuôi một bé gái. Vào tháng 2 năm 2015, O'Donnell đã đệ đơn ly hôn với Rounds sau hai năm kết hôn. Vụ ly hôn của họ được giải quyết vào tháng 10 năm 2015. O'Donnell được trao quyền nuôi con hoàn toàn. Rounds qua đời do tự sát vào ngày 15 tháng 9 năm 2017.

Vào tháng 8 năm 2015, O'Donnell đã đăng trên Twitter rằng con gái 17 tuổi của bà, Chelsea, đã mất tích khỏi nhà của họ ở Nyack, New York, cùng với chú chó trị liệu của cô bé. Chelsea được tìm thấy một tuần sau đó ở Barnegat, New Jersey.
Vào tháng 9 năm 2024, Chelsea bị bắt ở Marinette County, Wisconsin với các cáo buộc liên quan đến bỏ bê trẻ em, bạo hành gia đình, duy trì cơ sở buôn bán ma túy, tàng trữ methamphetamine, mua thuốc kê đơn bất hợp pháp và dụng cụ ma túy, và tàng trữ THC cấp độ nhẹ sau khi đứa con 11 tháng tuổi của cô bé được tìm thấy trong một ngôi nhà đầy ống hút crack cocaine, phân và rác. Vào tháng 10 năm 2024, Chelsea lại bị bắt, lần này ở Oconto County, và ngay sau đó bị buộc tội nhảy dù bảo lãnh, tàng trữ methamphetamine và thuốc gây nghiện cấp độ nặng, và các tội cấp độ nhẹ liên quan đến tàng trữ dụng cụ ma túy và chống đối hoặc cản trở một sĩ quan. Vào tháng 11 năm 2024, Chelsea bị bắt lần thứ ba ở Wisconsin, lần này ở Marinette County, với hai tội cấp độ nặng về nhảy dù bảo lãnh, hai tội cấp độ nặng về tàng trữ methamphetamine, và một tội cấp độ nặng về tàng trữ thuốc gây nghiện.

3.3. Sức khỏe

Vào mùa hè năm 2000, O'Donnell bị nhiễm trùng tụ cầu khuẩn sau khi bà vô tình cắt ngón giữa tay trái bằng dao khi cắt nhãn giá khỏi một cần câu cá. Vết nhiễm trùng đã khiến bà không thể hoạt động trong nhiều tuần và suýt nữa các bác sĩ phải cắt cụt bàn tay của bà. Bà sau đó đã nói đùa rằng George W. Bush là người phải chịu trách nhiệm về vết nhiễm trùng, nói rằng bà đang chuẩn bị đi câu cá vào thời điểm đó để tránh nhìn thấy Bush trên truyền hình trong Đại hội Toàn quốc Đảng Cộng hòa 2000 đang diễn ra. O'Donnell đã thừa nhận những khó khăn của mình với các trầm cảm nặng tái phát trong những tháng mùa thu và mùa đông phù hợp với rối loạn cảm xúc theo mùa.

O'Donnell bị đau tim vào giữa tháng 8 năm 2012. Bà cho biết một động mạch bị tắc 99% và một stent đã được đặt. Bà sau đó tiết lộ trên Twitter rằng để đảo ngược bệnh tim của mình, bà sẽ áp dụng chế độ ăn thực vật toàn phần do Caldwell Esselstyn quảng bá.

3.4. Quan điểm Chính trị

O'Donnell là một thành viên của Đảng Dân chủ (Hoa Kỳ). Bà đã đóng góp quỹ cho nhiều chiến dịch chính trị, bao gồm cả chiến dịch bầu cử Thượng nghị sĩ Doug Jones của Alabama vào năm 2017.

Trong nhiều dịp, O'Donnell đã thẳng thắn về các chủ đề gây tranh cãi. Năm 2007, bà công bố ý kiến của mình liên quan đến các cuộc tấn công khủng bố vào Trung tâm Thương mại Thế giới vào ngày 11 tháng 9 năm 2001, trong đó bà đặt câu hỏi về kết luận của NIST và cáo buộc chính phủ Hoa Kỳ có liên quan đến sự kiện này, nói rằng "đây là lần đầu tiên trong lịch sử lửa làm chảy thép". Bà liên tục nhắc đến những cái chết gần đây của quân nhân và tin tức về chiến tranh, đồng thời chỉ trích truyền thông Hoa Kỳ vì thiếu chú ý đến những vấn đề này so với các phương tiện truyền thông trên khắp thế giới. Điều này đã dẫn đến một loạt các cuộc tranh cãi gay gắt với người đồng dẫn chương trình Hasselbeck.

Vào ngày 5 tháng 12 năm 2006, O'Donnell đã sử dụng một loạt các âm thanh "ching chong" để bắt chước các phát thanh viên ở Trung Quốc. Sau đó, vào ngày 14 tháng 12, O'Donnell đã xin lỗi những người mà bà đã xúc phạm, giải thích rằng "Một số người đã nói với tôi rằng nó tệ như từ 'n-word'. Tôi đã nghĩ, thật sao? Tôi không biết điều đó." O'Donnell cảnh báo rằng "có khả năng tôi sẽ làm điều gì đó tương tự một lần nữa, có lẽ trong tuần tới, không phải cố ý. Chỉ vì đó là cách bộ não của tôi hoạt động."