Massimo Ambrosini

2.1.1. Gia nhập và giai đoạn đầu

Huấn luyện viên Fabio Capello của AC Milan đã chiêu mộ Ambrosini vào mùa giải tiếp theo, 1995-96. Mặc dù phải đối mặt với sự cạnh tranh gay gắt để giành một suất trong đội hình toàn sao của Milan, Ambrosini vẫn có một số trận đấu khi đội bóng giành chức vô địch Serie A. Trong mùa giải 1996-97, Ambrosini chỉ được sử dụng một cách lẻ tẻ, sau đó anh được cho Vicenza mượn. Tại Vicenza, anh gần như ngay lập tức có một vị trí trong đội hình xuất phát và giúp đội bóng của mình tránh xuống hạng vào cuối mùa giải. Anh cũng cùng Vicenza lọt vào bán kết Cúp các câu lạc bộ đoạt cúp bóng đá quốc gia châu Âu 1997-98.

Sau khi được gọi trở lại San Siro, Ambrosini cuối cùng đã giành được một vị trí chính thức trong đội hình khi Milan giành lại chức vô địch Serie A vào năm 1999. Anh là một cầu thủ thường xuyên trong mùa giải tiếp theo, nhưng sau đó cơ hội của anh bị hạn chế do chấn thương đầu gối dai dẳng. Anh trở lại hoàn toàn sung sức để giúp Milan giành Coppa Italia (ghi bàn trong chiến thắng 4-1 ở lượt đi trận chung kết Chung kết Coppa Italia 2003 trước Roma) và UEFA Champions League trong mùa giải 2002-03, nơi anh vào sân thay Rui Costa ở phút thứ 87 trong trận chung kết Chung kết UEFA Champions League 2003 với Juventus, được tổ chức tại Old Trafford.

2.1.2. Thời kỳ đỉnh cao và vai trò đội trưởng

Trong mùa giải 2003-04, mặc dù không thể giành được vị trí đá chính do một loạt chấn thương nhỏ và phong độ sa sút, Ambrosini vẫn có 20 lần ra sân tại Serie A - chủ yếu từ băng ghế dự bị - và ghi 1 bàn thắng khi Milan giành chức vô địch Serie A lần thứ 17. Tháng 3 năm 2005, anh gia hạn hợp đồng đến tháng 6 năm 2008.

Trong mùa giải 2004-05, anh gặp khó khăn trong việc giành suất đá chính tại Milan, chỉ có 22 lần ra sân tại Serie A và ghi 1 bàn thắng. Tuy nhiên, chính bàn thắng muộn của anh đã đưa Milan vào chung kết UEFA Champions League. Khi Milan đang bị dẫn 2-0, một tỷ số sẽ đưa trận đấu vào hiệp phụ vì Milan đã đánh bại PSV với cùng tỷ số đó tại San Siro, Ambrosini đã ghi bàn bằng đầu ở những phút bù giờ của hiệp hai để nâng tỷ số lên 2-1 và giúp Milan dẫn trước 3-2 tổng tỷ số. PSV ngay lập tức đáp trả bằng một bàn thắng của riêng họ để san bằng tổng tỷ số 3-3, nhưng Milan đã tiến vào chung kết Chung kết UEFA Champions League 2005 nhờ luật bàn thắng sân khách. Tuy nhiên, Ambrosini đã bỏ lỡ trận chung kết ở Istanbul do một chấn thương khác khi Milan bị Liverpool đánh bại trên chấm luân lưu.

Trong mùa giải 2005-06, anh lại phải chịu một loạt chấn thương khiến anh chỉ có 13 lần ra sân tại Serie A và ghi 1 bàn thắng, do đó anh không thể góp mặt trong đội hình Ý tham dự Giải vô địch bóng đá thế giới 2006 tại Đức.

Không giống như các mùa giải trước, mùa giải 2006-07 trở thành bước đột phá muộn của Ambrosini khi anh đã hoàn toàn bình phục sau những chấn thương tái phát. Mặc dù không phải là cầu thủ đá chính ngay từ đầu, nhưng sau một loạt màn trình diễn ấn tượng, anh cuối cùng đã giành được một suất trong đội hình xuất phát của đội, khiến Carlo Ancelotti phải thay đổi sơ đồ ưa thích của mình từ 4-3-1-2 sang 4-3-2-1 (hoặc 4-4-1-1), trong đó anh sẽ đóng vai trò tiền vệ phòng ngự lệch trái, tương tự như Gennaro Gattuso, chịu trách nhiệm giành lại bóng và chuyền bóng cho Andrea Pirlo hoặc các cầu thủ tấn công khác. Anh đã ghi hai bàn thắng quyết định tại Serie A vào lưới Sampdoria và Atalanta, cả hai đều bằng đầu. Anh cũng là một thành viên chủ chốt trong chiến thắng của Milan trước Bayern Munich và Manchester United tại UEFA Champions League, cân bằng lối chơi cho Milan nhờ tầm nhìn và kỹ năng lãnh đạo của mình; đường chuyền dài từ phần sân nhà của anh cho tiền đạo không bị kèm Alberto Gilardino đã giúp Milan giành chiến thắng chung cuộc 3-0 khi Gilardino ghi một bàn thắng làm giảm đáng kể cơ hội lội ngược dòng của Manchester United. Trận đấu này cũng khiến Ambrosini thay đổi ý định rời Milan do thiếu thời gian thi đấu và gia hạn hợp đồng đến tháng 6 năm 2010.

Cuối tháng đó, Ambrosini đá chính trong trận chung kết UEFA Champions League 2006-07 và thi đấu xuất sắc trong chiến thắng 2-1 của Milan trước Liverpool. Anh cũng là cầu thủ cuối cùng chạm bóng vài giây trước khi tiếng còi mãn cuộc vang lên.

Trong sự vắng mặt của Paolo Maldini, Ambrosini một lần nữa là đội trưởng tạm thời trong trận chung kết Siêu cúp châu Âu với đội vô địch UEFA Europa League Sevilla FC, mà Milan đã thắng 3-1.



Ambrosini là đội trưởng của Milan khi Paolo Maldini vắng mặt trong suốt mùa giải 2007-08. Trong mùa giải này, Ambrosini đã ghi bốn bàn thắng. Anh ghi những bàn thắng quyết định vào lưới Palermo và Empoli, và thi đấu rất tốt trong trận lượt về của Derby della Madonnina với Internazionale vào ngày 4 tháng 5 năm 2008, kiến tạo bàn thắng thứ hai cho đồng đội Kaká và có một màn trình diễn xuất sắc trong suốt trận đấu, mà Milan đã thắng 2-1. Tuy nhiên, Milan đã không giành được 3 điểm trong mỗi trận đấu dẫn đến chiến thắng 4-1 trước Udinese vào ngày cuối cùng của mùa giải, do đó chỉ đứng ở vị trí thứ năm và đủ điều kiện tham dự Cúp UEFA 2008-09 thay vì UEFA Champions League như mong muốn.

Trong mùa giải 2008-09, Ambrosini một lần nữa là một cầu thủ thường xuyên trong đội hình xuất phát của Milan, có 26 lần ra sân trong chiến dịch Serie A của đội. Trong một giải đấu giao hữu trước mùa giải với Juventus, Ambrosini được vinh danh là Cầu thủ xuất sắc nhất trận đấu khi anh ghi hai bàn để giúp Milan giành chiến thắng. Bàn thắng thứ hai của anh là một cú sút tuyệt đẹp vào góc cao khung thành, vượt qua thủ môn Alex Manninger đang bối rối.

Mùa giải này cũng đáng nhớ đối với anh khi anh đã ghi tổng cộng tám bàn thắng (một ở Cúp UEFA), nhiều hơn bất kỳ mùa giải nào trong sự nghiệp của anh với Milan. Các bàn thắng bao gồm một cú đánh đầu xuất sắc từ quả đá phạt của David Beckham vào lưới Lazio, và một bàn thắng được đặt đúng vị trí trong chiến thắng 5-1 trước Torino. Ambrosini cũng ghi cú đúp đầu tiên trong một trận đấu chính thức trong trận thua 3-2 trước Roma trong trận đấu sân nhà cuối cùng của Paolo Maldini, và nhận được sự hoan nghênh nhiệt liệt từ khán giả nhà mặc dù bị truất quyền thi đấu bởi trọng tài vì nhận thẻ vàng thứ hai.

Vào ngày 6 tháng 7 năm 2009, khi đội Milan tập hợp lại để tập luyện trước mùa giải, Ambrosini chính thức được bổ nhiệm làm đội trưởng câu lạc bộ, kế thừa băng đội trưởng từ Paolo Maldini. Vào ngày 8 tháng 9 năm 2009, anh gia hạn thêm một năm hợp đồng, kéo dài thời gian ở lại đội ít nhất đến năm 2011. Anh đã giành chức vô địch Serie A trong mùa giải 2010-11 với ba trận còn lại, vượt qua đối thủ cùng thành phố Internazionale. Vào ngày 19 tháng 5 năm 2011, anh ký một hợp đồng mới, có thời hạn một năm. Sau khi kết thúc ở vị trí thứ hai đáng thất vọng trong mùa giải Serie A 2011-12 và sự ra đi của các huyền thoại đồng đội Filippo Inzaghi, Alessandro Nesta, Gennaro Gattuso và Clarence Seedorf, Ambrosini được cho là đang cân nhắc tương lai của mình với câu lạc bộ, nhưng Adriano Galliani đã thuyết phục Massimo ký thêm một hợp đồng một năm nữa và tiếp tục làm đội trưởng cho Milan trong mùa giải Serie A 2012-13. Sau một khởi đầu rất khó khăn với một số trận thua đáng chú ý, Milan cuối cùng đã kết thúc mùa giải ở vị trí thứ ba sau nhà đương kim vô địch Juventus và á quân Napoli, giành một suất tham dự vòng play-off vòng loại UEFA Champions League mùa giải tiếp theo.

2.1.3. Những năm cuối và ra đi

Vào ngày 11 tháng 6 năm 2013, Giám đốc điều hành của Milan, Adriano Galliani, xác nhận rằng câu lạc bộ đã quyết định không gia hạn hợp đồng sắp hết hạn của Ambrosini, do đó chấm dứt 18 năm gắn bó của anh tại Milan.