1. Thời thơ ấu và sự nghiệp nghiệp dư
Caissie lớn lên tại Burlington, Ontario, Canada. Anh theo học tại Trường Trung học Phổ thông Công giáo Notre Dame ở Burlington. Trong thời gian học tập và trưởng thành, Caissie cũng là thành viên của đội tuyển trẻ quốc gia Canada, thể hiện tài năng bóng chày từ sớm.
2. Sự nghiệp chuyên nghiệp
Sự nghiệp chuyên nghiệp của Owen Caissie bắt đầu từ năm 2020 sau khi anh được chọn trong kỳ tuyển chọn của Major League Baseball, sau đó phát triển chủ yếu tại tổ chức Chicago Cubs.
2.1. San Diego Padres (2020)
San Diego Padres đã chọn Caissie ở vòng thứ hai, với lượt chọn tổng thể thứ 45, trong Dự thảo Major League Baseball 2020. Anh là cầu thủ người Canada đầu tiên được chọn trong kỳ tuyển chọn này. Caissie đã ký hợp đồng với đội vào ngày 24 tháng 6 năm 2020 và nhận được khoản tiền thưởng ký hợp đồng là 1.20 M USD. Tuy nhiên, do ảnh hưởng của Đại dịch COVID-19, mùa giải giải đấu nhỏ năm 2020 đã bị hủy bỏ, khiến Caissie phải dành phần còn lại của mùa hè để tập luyện tại Ontario và không có trận đấu chính thức nào.
2.2. Chicago Cubs (2021-nay)
Vào ngày 29 tháng 12 năm 2020, San Diego Padres đã trao đổi Caissie cùng với các cầu thủ khác như Zach Davies, Reginald Preciado, Yeison Santana và Ismael Mena cho Chicago Cubs. Đổi lại, Padres nhận được tay ném Yu Darvish và bắt bóng Víctor Caratini. Từ đó, Caissie bắt đầu hành trình sự nghiệp của mình tại tổ chức Chicago Cubs.
2.2.1. Quá trình thăng tiến ở giải đấu nhỏ
Caissie bắt đầu mùa giải giải đấu nhỏ năm 2021 với đội Rookie-level Arizona Complex League Cubs. Tại đây, anh đạt trung bình đánh bóng .349 với 6 home run trước khi được thăng cấp lên đội Low-A Myrtle Beach Pelicans. Tổng cộng trong năm 2021, anh đã tham gia 54 trận đấu và đạt trung bình đánh bóng .303, với 7 home run và 29 điểm RBI (runs batted in).
Vào năm 2022, Caissie đã thi đấu 105 trận cho đội High-A South Bend Cubs. Anh đạt trung bình đánh bóng .254/.349/.402, với 11 home run, 58 RBI và 11 lần cướp căn cứ. Trong giải Arizona Fall League năm 2022, anh đạt trung bình đánh bóng .220.
Caissie đã trải qua mùa giải 2024 với đội Triple-A Iowa Cubs, nơi anh tham gia 127 trận đấu và đạt trung bình đánh bóng .278/.375/.473, với 19 home run, 75 RBI và 11 lần cướp căn cứ.
2.2.2. Gia nhập danh sách 40 người và điều chỉnh Triple-A
Sau khi mùa giải 2024 kết thúc, Chicago Cubs đã bổ sung Owen Caissie vào danh sách 40 người của đội để bảo vệ anh khỏi Rule 5 draft. Tuy nhiên, Caissie đã được điều chỉnh xuống Triple-A Iowa để bắt đầu mùa giải 2025. Việc này nhằm mục đích chuẩn bị thêm cho anh trước khi chính thức gia nhập đội hình Major League trong tương lai.
3. Sự nghiệp quốc tế
Owen Caissie đã đại diện cho Đội tuyển bóng chày quốc gia Canada tại giải World Baseball Classic 2023, một trong những giải đấu bóng chày quốc tế lớn nhất thế giới.