Derek Jeter

3.3.1. Thành công ban đầu và những năm tháng vinh quang (1995-2002)

Đầu mùa giải 1995, Fernández và cầu thủ nội địa Pat Kelly bị chấn thương. Do đó, Jeter đã ra mắt MLB vào ngày 29 tháng 5 năm 1995. Anh được chỉ định số áo 2, số áo gần đây nhất được Mike Gallego mặc từ năm 1992 đến 1994. Đánh ở vị trí thứ chín trong thứ tự đánh, anh không có cú đánh nào trong năm lần ra sân, bị strikeout một lần. Ngày hôm sau, anh đã có hai cú đánh đầu tiên trong sự nghiệp Major League và ghi hai điểm đầu tiên trong sự nghiệp. Jeter đạt tỷ lệ đánh bóng .234 và mắc hai lỗi trong 13 trận trước khi được trả về Giải hạng AAA Columbus; Fernández đã thay thế Jeter ở vị trí shortstop. Yankees đã tiến vào vòng loại trực tiếp năm 1995. Jeter đã đi cùng đội trong 1995 American League Division Series (ALDS), mặc dù anh không có trong danh sách hoạt động. Yankees đã thua Seattle Mariners.

Sau khi Fernández đạt tỷ lệ đánh bóng .245 đáng thất vọng và chỉ xuất hiện trong 108 trận do chấn thương vào năm 1995, huấn luyện viên mới của Yankees Joe Torre đã chuyển sang dùng Jeter cho mùa giải 1996, hy vọng tỷ lệ đánh bóng .250 và khả năng phòng ngự đáng tin cậy. Chủ sở hữu Yankees George Steinbrenner, thường hoài nghi về các cầu thủ trẻ hơn, không bị thuyết phục. Sau khi Clyde King, một cố vấn thân cận của Steinbrenner, quan sát Jeter trong hai ngày tập huấn xuân năm 1996, ông có ấn tượng rằng Jeter chưa sẵn sàng để đóng góp ở cấp độ Major League. Để tăng cường đội ở vị trí shortstop sau chấn thương của Fernández, Steinbrenner đã chấp thuận một thương vụ sẽ gửi pitcher Mariano Rivera đến Mariners để đổi lấy shortstop Félix Fermín, nhưng Michael, khi đó là phó chủ tịch tuyển trạch, và trợ lý tổng giám đốc Brian Cashman đã thuyết phục Steinbrenner cho Jeter một cơ hội.

Được Baseball America đánh giá là triển vọng tốt thứ sáu trong bóng chày trước mùa giải 1996, Jeter đã ra sân vào Ngày khai mạc, trở thành tân binh Yankee đầu tiên bắt đầu ở vị trí shortstop cho đội kể từ Tom Tresh vào năm 1962. Anh đã có cú home run MLB đầu tiên của mình vào ngày hôm đó. Với tốc độ và khả năng thực hiện cú đánh và chạy, Jeter đóng vai trò bổ trợ cho người đánh đầu Tim Raines trong khi đánh ở vị trí thứ chín trong thứ tự đánh. Đến cuối năm, Jeter đạt tỷ lệ đánh bóng .314 với 10 cú home run, 104 điểm ghi được và 78 RBI. Anh đã được vinh danh là Tân binh của năm AL một cách đồng thuận, nhận tất cả 28 phiếu bầu vị trí đầu tiên, chỉ là lần thứ năm trong lịch sử 50 năm của danh hiệu này có một sự đồng thuận tuyệt đối.

Yankees đã tiến vào vòng loại trực tiếp năm 1996, và Torre đã xếp Jeter ở vị trí người đánh đầu dựa trên thành tích mạnh mẽ suốt cả năm của anh. Trong Game 1 của Loạt trận Vô địch Giải Mỹ năm 1996 (ALCS), Yankees đang bị Baltimore Orioles dẫn trước 4-3 ở hiệp thứ tám khi Jeter đánh một cú bóng bay ra ngoại trường phải được trọng tài công nhận là home run sau khi fan 12 tuổi Jeffrey Maier vươn tay qua tường để bắt bóng. Mặc dù bóng lẽ ra vẫn còn trong sân nếu không có Maier, và có thể đã bị Tony Tarasco bắt được, cú home run vẫn được công nhận, giúp cân bằng tỷ số trận đấu. Đó là cú home run đầu tiên trong sự nghiệp vòng loại trực tiếp của Jeter. Yankees đã thắng trận đấu và đánh bại Orioles trong năm trận. Nhìn chung, Jeter đạt tỷ lệ đánh bóng .361 trong vòng loại trực tiếp năm 1996, giúp dẫn dắt Yankees về mặt tấn công cùng với Bernie Williams, khi Wade Boggs, Paul O'Neill và Tino Martinez gặp khó khăn. Yankees đã đánh bại Atlanta Braves trong 1996 World Series để giành chức vô địch đầu tiên của họ kể từ 1978 World Series.

Sau mùa giải tân binh của mình, Jeter được coi là một trong "lứa mới" của các shortstop MLB đang lên, cùng với Alex Rodriguez và Nomar Garciaparra, khi sự nghiệp của các shortstop lớn tuổi hơn như Cal Ripken Jr., Barry Larkin, Ozzie Smith và Alan Trammell đang kết thúc. Rodriguez, người được chọn tổng thể đầu tiên trong buổi tuyển chọn MLB năm 1993, lần đầu tiên liên hệ với Jeter về những kinh nghiệm của mình khi được chọn ở vòng đầu tiên. Hai người trở thành bạn bè đến mức nhà báo Jack Curry của The New York Times nhận xét "[r]ất hiếm khi hai đối thủ nổi tiếng lại thân thiết đến vậy." Rodriguez mô tả Jeter "giống như anh trai tôi," mặc dù họ là đối thủ trên sân.

Trước mùa giải 1997, Jeter và Yankees đã đồng ý một hợp đồng 540.00 K USD với các khoản thưởng dựa trên thành tích. Trở thành người đánh đầu của Yankees, Jeter đạt tỷ lệ đánh bóng .291, với 10 cú home run, 70 RBI, 116 điểm và 190 cú đánh. Mặc dù anh đã đánh hai cú home run trong ALDS năm 1997, Yankees đã thua Cleveland Indians, ba trận đấu so với hai.

Jeter kiếm được 750.00 K USD cho mùa giải 1998. Năm đó, Jeter được chọn vào trận All-Star đầu tiên của mình. Trong mùa giải thường, anh đạt tỷ lệ đánh bóng .324 với 127 điểm (dẫn đầu giải đấu), 19 cú home run và 84 RBI, cho một đội đã thắng 114 trận trong mùa giải thường và được nhiều người coi là một trong những đội vĩ đại nhất mọi thời đại. Trong vòng loại trực tiếp, Jeter chỉ đạt tỷ lệ đánh bóng .176 trong ALDS và ALCS năm 1998, nhưng đạt .353 trong World Series, khi Yankees đánh bại San Diego Padres trong bốn trận. Khi mùa giải kết thúc, Jeter đứng thứ ba trong cuộc bầu chọn cho Giải MVP AL.

3.3.2. 1999-2002

Đủ điều kiện để thỏa thuận lương lần đầu tiên trước mùa giải 1999, Jeter được trao mức lương 5.00 M USD. Jeter dẫn đầu AL về số cú đánh mùa đó với 219, đồng thời đứng thứ hai trong giải đấu về tỷ lệ đánh bóng (.349) và số điểm ghi được (134), xuất hiện trong trận All-Star thứ hai của mình năm đó. Tổng số mùa giải của anh về tỷ lệ đánh bóng, điểm, cú đánh, điểm chạy về, cú đúp (37), cú ba (9), cú home run (24), SLG (.552) và OBP (.438) đều là những thành tích cá nhân tốt nhất. Jeter cũng đã đóng góp 102 điểm chạy về. Trong vòng loại trực tiếp, Jeter đạt tỷ lệ đánh bóng .455 trong ALDS, .350 trong ALCS và .353 trong World Series, khi Yankees đánh bại Braves để giành thêm một chức vô địch nữa.

Trong kỳ nghỉ đông 1999-2000, Yankees đã đàm phán với Jeter, tạm thời đồng ý một hợp đồng bảy năm, trị giá 118.50 M USD. Tuy nhiên, vì Steinbrenner không muốn lập kỷ lục về hợp đồng lớn nhất, Steinbrenner đã chờ trong khi Juan González và Detroit Tigers đàm phán một bản hợp đồng gia hạn được báo cáo là tám năm, trị giá 143.00 M USD. Khi thỏa thuận đó đổ vỡ, thỏa thuận tạm thời của Jeter cũng vậy. Để tránh phân xử, Jeter và Yankees đã đồng ý một hợp đồng một năm trị giá 10.00 M USD.

Jeter đạt tỷ lệ đánh bóng tốt nhất đội là .339 trong mùa giải chính 2000 và bổ sung thêm 15 cú home run, 73 RBI, 119 điểm ghi được và 22 lần cướp căn cứ. Trong trận All-Star MLB năm 2000, anh đã có ba cú đánh, bao gồm một cú đánh đơn hai điểm giúp đội mình dẫn trước và giành chiến thắng. Màn trình diễn này đã giúp anh giành Giải MVP trận All-Star, đây là lần đầu tiên một cầu thủ Yankees giành được giải thưởng này. Trong vòng loại trực tiếp, anh chỉ đạt tỷ lệ đánh bóng .211 trong ALDS đấu với Oakland Athletics, nhưng đã trở lại phong độ với .318 trong Loạt trận Vô địch đấu với Seattle Mariners, và .409 trong World Series đấu với New York Mets. Jeter đã có thêm hai cú home run, một cú ba và hai cú đúp trong World Series, bao gồm một cú home run mở màn ngay cú đánh đầu tiên của Game 4 và một cú ba sau đó ở hiệp thứ ba. Cú home run của anh trong Game 5 đã cân bằng tỷ số trận đấu và kéo dài chuỗi trận có cú đánh trong World Series của anh lên 14 trận. Yankees đã đánh bại Mets trong năm trận để giành chức vô địch thứ ba liên tiếp và thứ tư trong năm mùa giải đầu tiên đầy đủ của Jeter. Jeter đã giành Giải MVP World Series, trở thành cầu thủ đầu tiên (và cho đến nay là duy nhất) giành cả Giải MVP trận All-Star và Giải MVP World Series trong cùng một mùa giải.

Với một năm còn lại trước khi đủ điều kiện trở thành cầu thủ tự do, Jeter đã ký hợp đồng mười năm, trị giá 189.00 M USD trước mùa giải 2001 để ở lại với Yankees. Alex Rodriguez đã ký hợp đồng mười năm, trị giá 252.00 M USD với Texas Rangers vào đầu kỳ nghỉ đông, tạo ra thị trường cho các cuộc đàm phán của Jeter. Jeter trở thành vận động viên được trả lương cao thứ hai trên tất cả các môn thể thao đồng đội và đua xe, chỉ sau Rodriguez. Giá trị trung bình hàng năm 18.90 M USD của hợp đồng của Jeter là cao thứ ba trong bóng chày, chỉ sau Rodriguez (25.20 M USD) và Manny Ramirez (20.00 M USD).

Năm 2001, Jeter đạt tỷ lệ đánh bóng .311 với 21 cú home run, 74 RBI, 110 điểm ghi được và 27 lần cướp căn cứ. Anh đã chơi trong trận All-Star MLB 2001, đánh một cú home run từ cú ném của Jon Leiber trong lần đánh duy nhất của mình. Jeter đã thực hiện một pha phòng ngự hỗ trợ quan trọng trong Game 3 của ALDS 2001 đấu với Athletics. Với Jeremy Giambi ở căn cứ một, cầu thủ ngoại biên phải của Oakland Terrence Long đã đánh một cú đúp từ cú ném của pitcher Yankees Mike Mussina vào góc phải sân. Khi Giambi chạy vòng quanh căn cứ ba và hướng về căn cứ nhà, cầu thủ ngoại biên phải của Yankees Shane Spencer đã nhặt bóng và ném một cú ném sai làm lỡ cầu thủ cắt bóng Tino Martinez và bóng lăn xuống đường căn cứ một. Jeter đã chạy từ shortstop để lấy bóng và lật bóng bằng tay ngược về cho catcher Jorge Posada, thay vì ném bóng bằng tay thuận. Posada đã tag Giambi ra khỏi sân ngay trước khi anh ta vượt qua căn cứ nhà, bảo toàn lợi thế một điểm của Yankees. Đối mặt với việc bị loại, Yankees cuối cùng đã thắng trận đấu, cũng như loạt trận. Pha bóng này, được gọi là "Cú Lật" (The Flip), sau đó được bình chọn là thứ bảy trong danh sách 10 Pha bóng đáng kinh ngạc nhất mọi thời đại của Baseball Weekly, và đã giành Giải ESPY cho Pha bóng hay nhất năm 2002.

Do hậu quả của Sự kiện 11 tháng 9, việc bắt đầu vòng loại trực tiếp bị trì hoãn và mùa giải kết thúc muộn hơn so với tháng 10 thông thường. Yankees đã tiến vào World Series 2001 để đối mặt với Arizona Diamondbacks. Game 4 đánh dấu lần đầu tiên một trận đấu MLB không phải biểu diễn được chơi vào tháng 11. Ở các hiệp phụ, Jeter đã đánh một cú home run giúp đội thắng trận từ cú ném của Byung-hyun Kim. Dòng chữ "Mr. November" (Ngài Tháng 11) đã hiện lên bảng điểm, ám chỉ biệt danh của cựu cầu thủ Yankee Reggie Jackson, "Mr. October" (Ngài Tháng 10). Mặc dù có cú home run đó, Jeter lại chơi sa sút ở vị trí đánh bóng; anh phủ nhận chấn thương là một yếu tố, mặc dù một cú ngã vào khu vực của nhiếp ảnh gia khi cố gắng bắt một cú foul ball có thể đã làm trầm trọng thêm chấn thương gân khoeo trước đó. Jeter đạt tỷ lệ đánh bóng .148 trong World Series, khi Yankees thua trong bảy trận.

Jeter đạt tỷ lệ đánh bóng .297, với 18 cú home run, 75 RBI, 124 điểm ghi được, 191 cú đánh và 32 lần cướp căn cứ tốt nhất trong sự nghiệp của mình trong mùa giải chính 2002. Anh dẫn đầu Major League về tỷ lệ cướp căn cứ thành công (91.4%), chỉ bị bắt ba lần. Anh đã có lần xuất hiện thứ năm trong trận All-Star. Trong vòng loại trực tiếp năm 2002, Anaheim Angels đã đánh bại Yankees trong ALDS trên đường giành chiến thắng World Series 2002.

3.3.3. Đội trưởng và thành tích cá nhân (2003-2008)

Vào ngày khai mạc mùa giải 2003, Jeter đã bị trật khớp vai trái khi anh va chạm với catcher của Toronto Blue Jays Ken Huckaby ở căn cứ thứ ba. Anh được đưa vào danh sách chấn thương trong sáu tuần và bỏ lỡ 36 trận đấu; anh chưa bao giờ chơi ít hơn 148 trận trong bảy mùa giải đầy đủ trước đó. Jeter trở lại với tỷ lệ đánh bóng .324, đứng thứ ba về tỷ lệ đánh bóng sau Bill Mueller, người đạt .326. Ramirez đứng thứ hai.

Steinbrenner đã bổ nhiệm Jeter làm đội trưởng của Yankees vào ngày 3 tháng 6 năm 2003, sau tám mùa giải không có đội trưởng kể từ khi Don Mattingly giải nghệ vào năm 1995. Trong vòng loại trực tiếp năm đó, Jeter đạt tỷ lệ đánh bóng .314 với hai cú home run, năm RBI và 10 điểm ghi được trong 17 trận đấu loại trực tiếp, bao gồm ba cú đánh trong Game 3 của World Series 2003 đấu với Florida Marlins - đó là ba cú đánh duy nhất mà Josh Beckett cho phép trong trận đấu đó. Jeter đã mắc một lỗi quan trọng trong Game 6 thua, và Marlins đã thắng loạt trận trong sáu trận.

Yankees đã mua lại Rodriguez từ Texas Rangers trong kỳ nghỉ đông 2003-04. Rodriguez đã giành hai Giải Găng tay vàng ở vị trí shortstop và được coi là shortstop xuất sắc nhất trong bóng chày. Jeter - người lúc đó chưa có giải Găng tay vàng nào - vẫn là shortstop chính của đội trong khi Rodriguez chuyển sang vị trí thứ ba. Phạm vi phòng ngự của Rodriguez đã cho phép Jeter nhường quyền kiểm soát khu vực bên phải cho Rodriguez và di chuyển sang trái: việc phòng ngự bóng đánh sang trái là một điểm yếu được các tuyển trạch viên xác định. Mùa giải 2004 bắt đầu với việc Jeter sa sút phong độ, có lúc chỉ có một cú đánh trong 36 lần ra sân; tính đến tháng 4, anh chỉ đạt tỷ lệ đánh bóng .168. Tỷ lệ đánh bóng của anh đã cải thiện lên .277 vào kỳ nghỉ All-Star vào tháng 7.

Jeter đã vào đội All-Star và kết thúc mùa giải với tỷ lệ đánh bóng .292; 23 cú home run, cao thứ hai trong sự nghiệp của anh; 78 RBI; 111 điểm ghi được; và 44 cú đúp, kỷ lục cá nhân. Anh đạt tỷ lệ đánh bóng .316 với bốn RBI dẫn đầu đội khi Yankees đánh bại Minnesota Twins trong ALDS 2004. Jeter đã gặp khó khăn trong ALCS 2004, đạt tỷ lệ đánh bóng .200 với một cú đánh thêm căn cứ, khi Yankees thua loạt trận trước Red Sox trong bảy trận, mặc dù đã thắng ba trận đầu tiên.

Vào hiệp thứ 12 của một trận đấu hòa vào ngày 1 tháng 7 năm 2004, đấu với đối thủ, Boston Red Sox, Trot Nixon đã đánh một cú bóng bay xuống đường biên trái. Jeter đã chạy từ vị trí shortstop của mình và thực hiện một pha bắt bóng qua vai. Anh đã lao mình qua hàng rào bên căn cứ thứ ba và hai hàng ghế, bị một vết rách ở cằm và bầm tím mặt. Yankees sau đó đã giành chiến thắng trận đấu ở cuối hiệp thứ 13. Đây được bình chọn là Pha bóng của năm trong cuộc thi This Year in Baseball Awards, do người hâm mộ bình chọn tại MLB.com. Sau mùa giải 2004, Jeter đã nhận được Giải Găng tay vàng đầu tiên của mình; pha bay người bắt bóng của anh vào ngày 1 tháng 7 đã được trích dẫn là một lý do cho giải thưởng. Mặc dù Jeter đứng thứ tư trong số các shortstop về tỷ lệ phòng ngự và lỗi, hai thống kê phòng ngự truyền thống, các nhà phê bình đã chỉ ra xếp hạng thấp hơn của anh trong các thống kê thống kê tiên tiến hơn, chẳng hạn như range factor và ultimate zone rating (UZR).

Jeter đứng thứ hai trong AL về số điểm ghi được (122) trong mùa giải 2005, và đứng thứ ba trong giải đấu về cả số lần đánh bóng (654) và số cú đánh (202). Mặc dù các nhà phê bình của anh tiếp tục coi Jeter là một điểm yếu trong phòng ngự, anh đã giành Giải Găng tay vàng thứ hai liên tiếp vào năm 2005. Orlando Cabrera của Angels có tỷ lệ phòng ngự cao hơn và ít lỗi hơn, nhưng các cử tri đã lưu ý rằng Jeter có nhiều pha hỗ trợ hơn. Mặc dù Jeter đạt tỷ lệ đánh bóng .333 trong ALDS 2005, Yankees đã thua Angels.

Đối với mùa giải 2006, Yankees đã ký hợp đồng với Johnny Damon để chơi ở vị trí trung tâm và người đánh đầu, chuyển Jeter sang vị trí thứ hai trong đội hình đánh bóng. Trong mùa giải 2006, Jeter đã có cú đánh thứ 2.000 trong sự nghiệp, trở thành cầu thủ Yankee thứ tám đạt cột mốc này. Jeter kết thúc mùa giải ở vị trí thứ hai trong AL về cả tỷ lệ đánh bóng (.343) và số điểm ghi được (118), thứ ba về cú đánh (214), và thứ tư về OBP (.417), giành được lần chọn thứ bảy vào All-Star. Jeter đạt tỷ lệ đánh bóng .500 với một cú home run trong ALDS 2006, bao gồm màn trình diễn hoàn hảo 5-for-5 trong Game 1, khiến anh trở thành cầu thủ thứ sáu có năm cú đánh trong một trận đấu loại trực tiếp. Yankees đã thua Detroit Tigers, ba trận đấu so với một.

Nhiều người mong đợi Jeter sẽ giành Giải MVP AL năm 2006. Trong một cuộc bỏ phiếu sít sao, Jeter đứng thứ hai sau Justin Morneau của Twins. Mặc dù anh đã thua Giải MVP, anh đã giành Giải Hank Aaron, được trao cho màn trình diễn tấn công xuất sắc. Anh cũng giành Giải Găng tay vàng thứ ba liên tiếp của mình.

Mặc dù Yankees tiếp tục vật lộn với những thất bại sau mùa giải, Jeter vẫn là một người đóng góp nhất quán. Trong mùa giải 2007, Jeter đứng thứ ba trong AL với 203 cú đánh, đây là mùa giải thứ ba liên tiếp và thứ sáu tổng cộng của anh có ít nhất 200 cú đánh. Anh cũng kết thúc ở vị trí thứ chín về tỷ lệ đánh bóng (.322). Anh đã được chọn vào lần xuất hiện thứ tám trong All-Star của mình. Trên sân, anh đã tham gia vào việc thực hiện 104 cú kép trong sự nghiệp của mình. Anh đã gặp khó khăn trong ALDS 2007, đạt tỷ lệ đánh bóng 3-for-17 (.176) với một RBI, khi Indians đánh bại Yankees.

Jeter đã đánh cú đúp thứ 400 trong sự nghiệp vào ngày 27 tháng 6 năm 2008, và cú home run thứ 200 của mình vào ngày 12 tháng 7. Tỷ lệ tạo cơ hội ghi điểm (SLG) của Jeter đã giảm xuống .410 trong mùa giải 2008, mức thấp nhất của anh kể từ năm 1997. Jeter đã được bầu vào trận All-Star thứ chín của mình với tư cách là shortstop chính. Anh kết thúc mùa giải với tỷ lệ đánh bóng .300.

Jeter đã cân bằng kỷ lục của Lou Gehrig về số cú đánh tại Yankee Stadium (1.269) với một cú home run từ pitcher Tampa Bay Rays David Price vào ngày 14 tháng 9 năm 2008. Vào ngày 16 tháng 9, anh đã phá kỷ lục đó khi đấu với pitcher Chicago White Sox Gavin Floyd. Yankees đã bị loại khỏi cuộc đua vòng loại trực tiếp, đây là mùa giải đầy đủ duy nhất trong sự nghiệp của Jeter mà anh không tham gia vòng loại trực tiếp. Sau trận đấu cuối cùng trong lịch sử Yankee Stadium, Jeter đã có một bài phát biểu theo yêu cầu của Yankees, cảm ơn người hâm mộ Yankees vì sự ủng hộ của họ - một khoảnh khắc sau đó được người hâm mộ bình chọn là Khoảnh khắc của năm trong giải thưởng "Năm nay trong bóng chày" của MLB.com.
Từ tất cả chúng tôi ở đây, thật vinh dự lớn khi được mặc bộ đồng phục này mỗi ngày và ra sân chơi. Mỗi thành viên của tổ chức này, dù trong quá khứ hay hiện tại, đã gọi nơi này là nhà trong 85 năm. Có rất nhiều truyền thống, rất nhiều lịch sử và rất nhiều kỷ niệm. Điều tuyệt vời của những kỷ niệm là bạn có thể truyền chúng từ thế hệ này sang thế hệ khác. Mặc dù mọi thứ sẽ thay đổi vào năm tới và chúng ta sẽ chuyển sang bên kia đường, nhưng có một vài điều với New York Yankees sẽ không bao giờ thay đổi. Đó là niềm tự hào, truyền thống và trên hết, chúng ta có những người hâm mộ vĩ đại nhất thế giới. Chúng tôi đang tin tưởng vào bạn để mang những kỷ niệm từ sân vận động này và thêm chúng vào những kỷ niệm mới mà chúng tôi tạo ra tại Yankee Stadium mới và tiếp tục truyền chúng từ thế hệ này sang thế hệ khác. Chúng tôi chỉ muốn dành khoảnh khắc này để chào mừng bạn, những người hâm mộ vĩ đại nhất thế giới.

3.3.4. Phá vỡ kỷ lục và những mùa giải cuối cùng (2009-2014)

Đối với mùa giải 2009, huấn luyện viên Joe Girardi của Yankees đã hoán đổi Jeter và Damon trong thứ tự đánh, với Damon chuyển sang vị trí thứ hai và Jeter trở lại vị trí người đánh đầu. Jeter đạt tỷ lệ đánh bóng .334, tốt thứ ba trong AL, với OBP .406, OPS .871, 18 cú home run, 66 RBI, 30 lần cướp căn cứ trong 35 lần thử, 107 điểm ghi được, 72 lần đi bóng và 212 cú đánh (thứ hai trong MLB). Về mặt phòng ngự, Jeter đã mắc 8 lỗi, số lỗi thấp nhất trong sự nghiệp, và tỷ lệ phòng ngự .986 của anh là tốt nhất trong sự nghiệp. Việc bổ sung cầu thủ căn cứ một Mark Teixeira từng đoạt Giải Găng tay vàng đã giúp cầu thủ căn cứ hai Robinson Canó dịch chuyển trọng tâm sang phải, hỗ trợ Jeter. Trong mùa giải, Sporting News đã xếp Jeter ở vị trí thứ tám trong danh sách 50 cầu thủ xuất sắc nhất hiện tại trong bóng chày của họ.

Jeter đã đạt được hai cột mốc về số cú đánh trong sự nghiệp vào nửa sau mùa giải 2009. Vào ngày 16 tháng 8 năm 2009, đấu với Seattle Mariners, Jeter đã đánh một cú đúp xuống đường biên phải để có cú đánh thứ 2.675 của mình với tư cách là shortstop, phá vỡ kỷ lục Major League trước đó của Luis Aparicio. Sau đó, Jeter trở thành cầu thủ có nhiều cú đánh nhất trong lịch sử Yankees (2.722), vượt qua Lou Gehrig vào ngày 11 tháng 9 năm 2009. Cú đánh này là một cú đánh đơn từ pitcher Baltimore Orioles Chris Tillman ở hiệp thứ ba.

Trong vòng loại trực tiếp năm 2009, Jeter đạt tỷ lệ đánh bóng .355, bao gồm .407 trong World Series 2009, khi anh giành chức vô địch World Series thứ năm của mình. Anh được Sports Illustrated vinh danh là Vận động viên của năm 2009, và giành Giải Roberto Clemente, Giải Hank Aaron, Giải Găng tay vàng thứ tư và Giải Gậy bạc thứ tư của mình. Jeter cũng đứng thứ ba trong cuộc bầu chọn MVP AL, sau Joe Mauer của Minnesota và đồng đội Yankees Mark Teixeira. Đây cũng là chức vô địch thứ năm cho Pettitte, Posada và Rivera, những người cùng với Jeter được gọi là "Core Four".

Năm 2010, Jeter, cùng với Posada và Rivera, trở thành bộ ba đồng đội đầu tiên trong bất kỳ bốn giải đấu thể thao lớn ở Bắc Mỹ (MLB, NFL, NBA, hoặc NHL) chơi cùng nhau trong ít nhất 16 mùa giải liên tiếp trong cùng một đội. Mùa giải 2010 về mặt thống kê là mùa giải tệ nhất của Jeter ở nhiều khía cạnh. Đội trưởng Yankee đạt tỷ lệ đánh bóng .270 với OBP .340 và SLG .370, tất cả đều là những mức thấp nhất trong sự nghiệp, khi anh đánh nhiều bóng đất hơn bình thường. Mặc dù vậy, Jeter vẫn được bầu để bắt đầu ở vị trí shortstop trong trận All-Star. Anh đã trở lại với tỷ lệ đánh bóng .342 trong 79 lần ra sân cuối cùng sau khi điều chỉnh cú đánh của mình với sự giúp đỡ của Kevin Long, huấn luyện viên đánh bóng của Yankees, người đã giúp Nick Swisher và Curtis Granderson điều chỉnh thành công để cải thiện hiệu suất của họ. Với Long, Jeter đã thay đổi cách anh sải bước với chân trái của mình. Sau mùa giải, Jeter đã giành Giải Găng tay vàng thứ năm của mình. Jeter đã mắc sáu lỗi trong mùa giải, tổng số thấp nhất trong 15 mùa giải đầy đủ của anh.

Theo Don Zimmer vào ngày 13 tháng 9 năm 2009: "Có lẽ anh ấy sẽ đi vào lịch sử, khi mọi thứ kết thúc, là người Yankee vĩ đại nhất mọi thời đại."
Sau mùa giải 2010, Jeter trở thành một cầu thủ tự do lần đầu tiên trong sự nghiệp của mình. Ở tuổi 36, Jeter dường như đang xuống phong độ; Joe Sheehan của Baseball Prospectus gợi ý rằng Jeter, từng là một shortstop "giỏi, không vĩ đại", đã sa sút trở thành "dưới trung bình" về mặt phòng ngự, đến mức anh có thể sẽ phải thay đổi vị trí; Cashman sau đó thừa nhận rằng Jeter có thể cần chuyển sang outfield. Mặc dù Jeter tuyên bố rằng anh muốn ở lại với Yankees, các cuộc đàm phán trở nên căng thẳng. Đại diện của Jeter, Casey Close, tuyên bố rằng ông "hoang mang" trước cách tiếp cận của Yankees trong các cuộc đàm phán, và Cashman, lúc đó là tổng giám đốc của đội, đã công khai đáp lại rằng Jeter nên thử thị trường tự do để xác định giá trị của mình, điều này đã khiến Jeter tức giận. Theo các báo cáo, Jeter ban đầu tìm kiếm một hợp đồng bốn năm trị giá từ 23.00 M USD đến 25.00 M USD mỗi mùa. Anh đã đạt được thỏa thuận với Yankees về một hợp đồng ba năm trị giá 51.00 M USD với một lựa chọn cho năm thứ tư. Anh đã dành cả mùa đông để làm việc với Long về các điều chỉnh cho cú đánh của mình.

Những điều chỉnh này đã khiến Jeter thất vọng, khi anh đạt tỷ lệ đánh bóng .242 trong tháng đầu tiên của mùa giải 2011. Khi anh gặp khó khăn, dường như mùa giải 2011 là sự tiếp nối của sự sa sút của Jeter. Jeter đã phá kỷ lục franchise về số lần cướp căn cứ của Rickey Henderson khi anh cướp căn cứ thứ 327 của mình khi đấu với Mariners vào ngày 28 tháng 5 năm 2011. Anh bị chấn thương bắp chân vào ngày 13 tháng 6, cần phải nghỉ 15 ngày trong danh sách chấn thương lần thứ năm, và lần đầu tiên kể từ năm 2003. Vào thời điểm đó, anh đạt tỷ lệ đánh bóng .260 cho mùa giải 2011 với OPS .649. Phục hồi chấn thương ở Tampa, Jeter đã tập luyện cú đánh của mình với Denbo, huấn luyện viên minor league cũ của anh. Với Denbo, Jeter trở lại với cơ chế mà anh đã sử dụng trong những ngày ở minor league. Sau khi được kích hoạt khỏi danh sách chấn thương, anh đạt tỷ lệ đánh bóng .326 với OPS .806 trong 64 trận cuối cùng của mùa giải. Jeter kết thúc năm với tỷ lệ đánh bóng .297, sáu cú home run, 61 RBI, 84 điểm và 16 lần cướp căn cứ. Anh đã ghi nhận công lao cho Denbo; Long thừa nhận rằng nỗ lực điều chỉnh cú đánh của Jeter đã không hiệu quả.

Vào ngày 9 tháng 7 năm 2011, Jeter đã có cú đánh thứ 3.000 trong sự nghiệp của mình, một cú home run từ cú ném của David Price của Tampa Bay Rays. Jeter kết thúc ngày với năm cú đánh trong năm lần ra sân, là cầu thủ thứ hai có năm cú đánh vào ngày anh đạt cú đánh thứ 3.000 (người đầu tiên là Craig Biggio). Anh cũng trở thành cầu thủ thứ hai đánh một cú home run cho cú đánh thứ 3.000 của mình, Wade Boggs đã làm được điều đó vào năm 1999. Cú đánh cuối cùng trong số năm cú đánh của Jeter đã chứng tỏ là cú đánh quyết định chiến thắng. Anh là thành viên duy nhất của câu lạc bộ 3.000 cú đánh ghi tất cả các cú đánh của mình với New York Yankees. Jeter cùng Honus Wagner là hai shortstop chính thức duy nhất đạt mốc 3.000 cú đánh. Chỉ có Ty Cobb, Hank Aaron và Robin Yount là trẻ hơn Jeter vào ngày họ đạt cú đánh thứ 3.000. MLB và HBO đã sản xuất Derek Jeter 3K, một bộ phim tài liệu khắc họa hành trình của anh đến 3.000 cú đánh và lần đầu tiên được phát sóng vào ngày 28 tháng 7 năm 2011.

Mệt mỏi vì áp lực của việc đuổi theo 3.000 cú đánh trong sự nghiệp và muốn nghỉ ngơi bắp chân của mình, Jeter đã chọn không tham dự Trận All-Star MLB 2011. Jeter và Posada đã chơi trận đấu thứ 1.660 của họ cùng nhau vào ngày 14 tháng 7 năm 2011, phá vỡ kỷ lục franchise trước đó là 1.659 trận của Gehrig và Tony Lazzeri. Jeter đã chơi trận đấu thứ 2.402 của mình với Yankees vào ngày 29 tháng 8 năm 2011, phá vỡ kỷ lục của Mickey Mantle về số trận đấu đã chơi nhiều nhất với tư cách là một cầu thủ Yankee. Anh kết thúc mùa giải 2011 với 162 cú đánh, là mùa giải thứ 16 liên tiếp của anh có 150 cú đánh, điều này đã giúp anh cân bằng kỷ lục của Pete Rose về số mùa giải liên tiếp có 150 cú đánh, chỉ kém Hank Aaron một mùa giải để đạt kỷ lục MLB. Jeter đã được vinh danh với Giải Lou Gehrig Memorial, được trao để ghi nhận những nỗ lực từ thiện.

Mặc dù vẫn còn những lo ngại về tuổi tác, sự khởi đầu của mùa giải 2012 chứng kiến Jeter đạt phong độ cao: anh đạt tỷ lệ đánh bóng .420 cho đến ngày 25 tháng 4. Rodriguez nhận xét rằng Jeter đang chơi như anh đã chơi vào năm 1999, trong khi Girardi nói Jeter trông như thể anh 25 tuổi. Trong Trận All-Star MLB 2012, Jeter đã có cú đánh All-Star thứ 11 của mình, vượt qua Mantle để có nhiều cú đánh trong trận All-Star nhất trong lịch sử Yankees. Jeter đạt tỷ lệ 1-for-2 trong trận đấu, vươn lên vị trí thứ tư mọi thời đại với tỷ lệ đánh bóng .458 trong số các cầu thủ có ít nhất 12 lần xuất hiện tại vị trí đánh bóng trong trận All-Star.

Jeter kết thúc mùa giải 2012 với số cú đánh nhiều nhất trong MLB (216). Đấu với Tampa Bay Rays vào ngày 14 tháng 9 năm đó, anh đã lọt vào Top 10 trong danh sách cú đánh mọi thời đại, vượt qua Willie Mays bằng cách đánh một cú đánh đơn nội địa cho cú đánh thứ 3.284 trong sự nghiệp của mình. Sau khi đạt tỷ lệ đánh bóng .364 trong ALDS 2012, Jeter đã bị gãy mắt cá chân trái trong Game 1 của ALCS 2012 đấu với Detroit Tigers khi cố gắng bắt một cú bóng đất, một chấn thương đã chấm dứt mùa giải của anh. Jeter đã nhận một mũi tiêm cortisone để điều trị vết bầm xương ở bàn chân trái vào tháng 9, điều này có thể đã góp phần gây ra vết gãy. Jeter đã phẫu thuật mắt cá chân trái bị gãy vào ngày 20 tháng 10, với thời gian hồi phục dự kiến là bốn đến năm tháng.

Trong khi hồi phục, Jeter đã bị một vết nứt nhỏ ở vùng mắt cá chân bị gãy trước đó. Kết quả là, Jeter bắt đầu mùa giải 2013 trong danh sách chấn thương. Yankees đã kích hoạt Jeter vào ngày 11 tháng 7, nhưng sau khi chơi một trận, Jeter lại trở lại danh sách chấn thương với một cơ tứ đầu bị căng. Anh trở lại đội hình Yankees vào ngày 28 tháng 7, đánh một cú home run ngay cú ném đầu tiên từ Matt Moore của Tampa Bay. Jeter lại được đưa vào danh sách chấn thương 15 ngày vào ngày 5 tháng 8 do một căng bắp chân Cấp độ 1, và sau một thời gian ngắn trở lại đội hình, anh lại được đưa vào danh sách chấn thương 15 ngày lần thứ ba vào ngày 11 tháng 9 do các vấn đề với mắt cá chân, chấm dứt mùa giải của anh. Vào ngày 14 tháng 9 năm 2013, Jeter được chuyển sang danh sách chấn thương 60 ngày. Jeter đạt tỷ lệ đánh bóng .190 chỉ trong 17 trận đấu trong mùa giải 2013.

3.3.5. 2014: Mùa giải cuối cùng

Jeter đã tái ký hợp đồng với Yankees với một hợp đồng một năm, trị giá 12.00 M USD cho mùa giải 2014. Jeter đã thông báo trên trang Facebook của mình vào ngày 12 tháng 2 năm 2014 rằng mùa giải 2014 sẽ là mùa giải cuối cùng của anh. Trong mùa giải cuối cùng của mình, mỗi đội đối thủ đã vinh danh Jeter bằng một món quà trong chuyến thăm cuối cùng của anh đến thành phố của họ, bao gồm các khoản quyên góp cho quỹ từ thiện của Jeter, Quỹ Turn 2 Foundation.

Vào ngày 10 tháng 7, Jeter đã có trận đấu đa cú đánh thứ 1.000 trong sự nghiệp, trở thành cầu thủ thứ tư làm được điều đó. Anh được bầu để bắt đầu ở vị trí shortstop trong trận All-Star 2014, và đánh ở vị trí người đánh đầu cho AL. Jeter đạt tỷ lệ 2-for-2, ghi một điểm và nhận hai tràng pháo tay đứng dậy trong bốn hiệp đấu anh đã chơi tại trận All-Star 2014. Kết quả là, tỷ lệ đánh bóng All-Star trong sự nghiệp của Jeter là .481 (13-for-27) xếp thứ năm mọi thời đại (trong số các cầu thủ có ít nhất 10 lần ra sân). Ở tuổi 40, Jeter cũng trở thành cầu thủ lớn tuổi nhất có hai hoặc nhiều cú đánh trong một trận All-Star. Vào tháng 7, Jeter đã phá kỷ lục sự nghiệp MLB của Omar Vizquel về 2.609 trận đấu bắt đầu ở vị trí shortstop, và kỷ lục sự nghiệp franchise của Gehrig về 534 cú đúp. Vào ngày 17 tháng 7, Derek đã ghi điểm chạy thứ 1.900 trong sự nghiệp của mình, trở thành cầu thủ thứ 10 trong lịch sử MLB làm được điều đó. Jeter đã vượt qua Carl Yastrzemski để giành vị trí thứ bảy trong danh sách cú đánh mọi thời đại của MLB vào ngày 28 tháng 7 và vào ngày 11 tháng 8 anh đã vượt qua Honus Wagner để vươn lên vị trí thứ sáu trong danh sách cú đánh mọi thời đại.

Yankees đã vinh danh Jeter bằng một buổi lễ tưởng niệm trước trận đấu vào ngày 7 tháng 9. Bắt đầu từ trận đấu ngày hôm đó, Yankees đã đeo một miếng vá trên mũ và đồng phục của họ để vinh danh Jeter trong phần còn lại của mùa giải. Trong tuần cuối cùng của sự nghiệp Jeter, Ủy viên MLB Bud Selig đã vinh danh anh là người thứ 15 nhận Giải thưởng Thành tựu Lịch sử của Ủy viên vì là "một trong những shortstop thành công nhất mọi thời đại."

Trong loạt trận cuối cùng của Jeter tại Yankee Stadium, Louisville Slugger đã thông báo họ sẽ ngừng sản xuất mẫu gậy bóng chày "P72", gậy mà Jeter sử dụng, mặc dù nó sẽ được bán dưới tên "DJ2," để vinh danh Jeter. Giá vé trung bình cho trận đấu sân nhà cuối cùng của Jeter, vào ngày 25 tháng 9, đã đạt 830 USD trên thị trường thứ cấp. Trong trận đấu cuối cùng của anh tại Yankee Stadium, Jeter đã đánh một cú đánh đơn walk-off vào pitcher Orioles Evan Meek để giành chiến thắng trận đấu, 6-5.

Jeter đã quyết định chỉ chơi ở vị trí người đánh bóng chỉ định trong loạt trận cuối cùng của sự nghiệp của mình, tại Fenway Park ở Boston, để những kỷ niệm cuối cùng của anh khi chơi shortstop sẽ là ở Yankee Stadium. Red Sox đã vinh danh Jeter bằng một buổi lễ trước trận đấu bao gồm các ngôi sao đã giải nghệ của Red Sox như Carl Yastrzemski, Jim Rice, Fred Lynn, Luis Tiant và Rico Petrocelli, Bobby Orr của Boston Bruins, receiver Troy Brown của New England Patriots và Paul Pierce của Boston Celtics, trong khi nhiều người hâm mộ Boston tại Fenway Park đã nhiệt liệt cổ vũ cho Jeter và dành cho anh một tràng pháo tay đứng dậy. Trong lần đánh bóng cuối cùng của mình, anh đã đánh một cú đánh đơn RBI nội địa vào Clay Buchholz, trước khi được thay thế bằng người chạy thay Brian McCann; anh đã nhận được một tràng pháo tay từ người hâm mộ Red Sox khi anh rời sân.