B.o.B

1.1. Thời niên thiếu và khởi đầu sự nghiệp (1988-2006)

Bobby Ray Simmons Jr. sinh ngày 15 tháng 11 năm 1988, tại Winston-Salem, North Carolina. Vài tháng sau, gia đình anh chuyển đến Decatur, Georgia. Ngay từ khi còn học tiểu học cho đến trung học, anh đã chơi kèn trumpet trong ban nhạc của trường. Mặc dù cha mẹ mong muốn anh tiếp tục con đường học vấn, Simmons đã quyết định theo đuổi sự nghiệp âm nhạc từ năm lớp 6. Cha anh, một mục sư, ban đầu không tán thành lựa chọn này, nhưng sau đó nhận ra âm nhạc là một hình thức trị liệu và phương tiện sáng tạo cho con mình. B.o.B sau này chia sẻ: "Họ luôn ủng hộ tôi. Họ mua cho tôi chiếc synthesizer đầu tiên để làm beat và giúp tôi mua thiết bị đây đó. Nhưng việc họ thực sự hiểu điều tôi muốn đạt được thì khá khó khăn." Anh theo học Trường trung học Columbia ở Decatur, Georgia, nơi anh vẫn chơi kèn trumpet trong ban nhạc. Tuy nhiên, anh đã bỏ học vào năm lớp 9 sau khi ký được hợp đồng thu âm.

Năm 2002, ở tuổi 14, sau khi gặp người cố vấn và đồng quản lý B-Rich, B.o.B đã bán beat đầu tiên của mình cho nghệ sĩ Citti của hãng Slip-n-Slide Records cho bài hát "I'm the Cookie Man". B.o.B cảm thấy mình đã tạo dựng được một sự nghiệp đáng kể. Anh kể: "Tôi đã tiêu hết tiền vào những thứ phù phiếm như dây chuyền và những cuộc chơi bời. Chẳng mấy chốc tôi lại phá sản, nhưng tôi đã học được hai điều quan trọng từ đó; phải biết tiết kiệm tiền và tôi đã nghiện âm nhạc." Anh tiếp tục biểu diễn tại các buổi open mic và các địa điểm nhạc underground để hoàn thiện kỹ năng của mình.

Năm 2006, do chưa đủ tuổi, B-Rich đã giúp B.o.B lẻn vào Club Crucial, một câu lạc bộ đêm thuộc sở hữu của rapper T.I. ở Atlanta. Tại đó, B.o.B đã biểu diễn một bài hát tự sản xuất mang tên "Cloud 9", một bài thơ ca theo phong cách spoken word về cần sa. Trong số khán giả có nhà sản xuất và cựu binh trong ngành T.J. Chapman, CEO của TJ's DJ's. Chapman đã đồng ý cùng quản lý B.o.B, và chỉ một tháng sau đó, B.o.B đã ký hợp đồng với Atlantic Records và hãng phụ Rebel Rock, do nhà sản xuất Jim Jonsin ở Florida điều hành. Đĩa đơn đầu tiên của anh cho Atlantic, "Haterz Everywhere" năm 2007, đã lọt vào top 5 của bảng xếp hạng Bubbling Under R&B/Hip-Hop Singles của Billboard. Ngoài sự nghiệp sản xuất solo, B.o.B còn là thành viên của nhóm sản xuất/rap HamSquad, cùng với Playboy Tre, DJ Swatts, DJ Smooth, Moss B, B-Rich và TJ Chapman. Nghệ danh B.o.B của anh được chọn như một sự tưởng niệm đến ca khúc "B.O.B. (Bombs Over Baghdad)" của nhóm OutKast.

1.2. Gia tăng danh tiếng và phát hành mixtape (2007-2008)

B.o.B bắt đầu được công nhận rộng rãi vào đầu năm 2007. Đĩa đơn underground "Haterz Everywhere" hợp tác với Wes Fif, đã thu hút sự chú ý khi đạt vị trí thứ 5 trên bảng xếp hạng Bubbling Under Hot 100 Singles của Billboard. Bản phối lại của "Haterz Everywhere" hợp tác với Rich Boy, đã được sử dụng trong trò chơi điện tử Fight Night Round 4, và một video âm nhạc sau đó cũng được phát hành cho phiên bản này. Một đĩa đơn khác, "I'll Be in the Sky", được phát hành vào năm 2008 và đạt vị trí thứ 15 trên cùng bảng xếp hạng. Trang About.com đã gọi bài hát này là một "bản art-rap thông minh, funky và là khúc dạo đầu mạnh mẽ cho album của anh" và xếp nó ở vị trí thứ 13 trong danh sách "Top 100 Bài hát Rap năm 2008" của họ. Một bài hát khác do B.o.B sản xuất có tên "Generation Lost" cũng được xếp ở vị trí thứ 32 trong danh sách này. Tiếp theo là đĩa đơn "Don't Let Me Fall", một bài hát gần với thể loại R&B hơn là Rap. B.o.B lần đầu tiên xuất hiện đáng chú ý trong album nổi tiếng Paper Trail (2008) của T.I., trong bài hát "On Top of the World", cùng với rapper đồng hương Ludacris.

Năm 2008, anh được thông báo sẽ xuất hiện trên trang bìa của tạp chí XXL, cùng với Asher Roth, Charles Hamilton và Wale trong số "Lớp học Hip-Hop năm 2009". Vào tháng 10 năm 2008, B.o.B cũng xuất hiện trên trang bìa của tạp chí Vibe cùng với một số nhạc sĩ trẻ đầy triển vọng khác. Từ năm 2007 đến 2008, B.o.B đã phát hành bốn mixtape là The Future (2007), Cloud 9 (2007), Hi! My Name is B.o.B (2008) và Who the F#*k is B.o.B? (2008), cùng với hai extended play (EP) là Eastside (2007) và 12th Dimension (2008).

1.3. Thành công chính thống và album đầu tay (2009-2010)

Năm 2008, B.o.B được đưa vào danh sách "Lớp sinh viên mới năm 2009" của XXL và xuất hiện trên trang bìa cùng với các rapper triển vọng khác như Asher Roth, Wale, Kid Cudi, Charles Hamilton, Cory Gunz, Blu, Mickey Factz, Ace Hood và Curren$y. Vào tháng 2 năm 2009, B.o.B đã sáng tác một bài hát gốc, có tên "Auto-Tune", cho trò chơi điện tử Grand Theft Auto: The Lost and Damned. Ngày 16 tháng 5 năm 2009, B.o.B phát hành bản hát lại bài "Mr. Bobby" của Manu Chao và tuyên bố muốn được biết đến với tên gọi đơn nhất là Bobby Ray, đồng thời khẳng định anh đang đưa âm nhạc của mình theo một "hướng mới": "Bây giờ tôi được gọi là Bobby Ray. Hãy chắc chắn rằng bạn ghi là Bobby Ray. Tôi thực sự đang đi theo một hướng mới - tự do hơn và không cố gắng sống theo bất kỳ thể loại cụ thể nào. Tôi không cảm thấy mình đã làm điều đó. Tôi không cảm thấy mình đã cố gắng hòa nhập, nhưng tôi cảm thấy tinh thần tự do hơn nữa. Tôi có nhiều ý chí hơn về âm nhạc. Đó là tất cả những gì tôi quan tâm. Tôi quan tâm đến guitar, hợp âm và bàn phím."

Vào ngày 22 tháng 6 năm 2009, B.o.B phát hành mixtape thứ năm của mình, có tên B.o.B vs. Bobby Ray. Mixtape này, gợi nhớ đến album T.I. vs. T.I.P. (2007) của T.I., chủ yếu được sản xuất bởi Fury và B.o.B. Mixtape cũng bao gồm một bài hát do Red Spyda sản xuất, có tên "Fly Like Me" và một bài khác có tên "Put Me On", là một phiên bản mới của bản đĩa đơn đình đám "Bonita Applebum" năm 1990 của A Tribe Called Quest. Reebok đã sử dụng "Put Me On" để kỷ niệm bộ sưu tập Reebok Classic Remix của họ. Bài hát này chỉ có sẵn để tải xuống độc quyền cho những khách hàng mua các sản phẩm từ bộ sưu tập Reebok Classic Remix tại các cửa hàng Foot Locker trên toàn quốc. Trong mùa hè năm 2009, B.o.B cùng các rapper đang lên Kid Cudi và Asher Roth đã tham gia chuyến lưu diễn 'The Great Hangover'. B.o.B dự kiến mở màn chuyến lưu diễn Pick Up the Phone của Blue October vào tháng 10-11 năm 2009, nhưng chuyến lưu diễn đã bị hủy sau khi Justin Furstenfeld phải nhập viện vì một cơn hoảng loạn nghiêm trọng.

Ngày 13 tháng 1 năm 2010, B.o.B thông báo album phòng thu đầu tay của anh, tạm thời mang tên The Adventures of Bobby Ray, dự kiến phát hành vào ngày 25 tháng 5 năm 2010. Để quảng bá album, B.o.B thông báo một mixtape mang tên May 25, liên quan đến ngày phát hành album của anh. May 25 được phát hành vào ngày 1 tháng 2 năm 2010 và nhận được sự hoan nghênh của giới phê bình. Mixtape này có sự góp mặt của J. Cole, Asher Roth, Playboy Tre, Charles Hamilton và Bruno Mars. Bruno Mars cũng góp mặt trong bài hát bổ sung và là đĩa đơn đầu tay của B.o.B, "Nothin' on You". Nhờ thành công thương mại của mixtape May 25 và đĩa đơn "Nothin' on You", ngày phát hành album đầu tay của anh đã được đẩy sớm lên ngày 27 tháng 4 năm 2010. Ba đĩa đơn khác tiếp nối: "Don't Let Me Fall" (phát hành ngày 6 tháng 4 năm 2010), "Airplanes" (ngày 13 tháng 4 năm 2010; hợp tác với Hayley Williams), và "Bet I" (ngày 20 tháng 4 năm 2010; hợp tác với T.I. và Playboy Tre). Một video cho "Bet I" đã được phát hành trên Atlantic Videos trên YouTube.

B.o.B Presents: The Adventures of Bobby Ray được phát hành dưới hãng đĩa Atlantic Records và Grand Hustle của T.I., với sự góp mặt của Lupe Fiasco, T.I., Playboy Tre, Hayley Williams, Rivers Cuomo, Ricco Barrino, Janelle Monáe và Bruno Mars. Album, phát hành ngày 27 tháng 4 năm 2010, nhận được những đánh giá nhìn chung tích cực. Album đã bán được 84.000 bản trong tuần đầu tiên và ra mắt ở vị trí số một trên Billboard 200. Điều này giúp B.o.B trở thành nghệ sĩ nam solo thứ mười ba có album đầu tay đạt vị trí số một ngay trong tuần đầu tiên. Vào tháng 7, B.o.B thông báo anh sẽ thực hiện chuyến lưu diễn, đặt tên là The SHOOTiN for Stars Tour. Lịch trình và thời gian đã được công bố trên trang web của anh vào ngày 13 tháng 7. B.o.B đã nhận được các đề cử cho album, đĩa đơn và chính bản thân anh từ Giải BET, Giải Teen Choice, Giải Video âm nhạc của MTV, và Suckerfree Summit mới. "Airplanes" đã được sử dụng trong trailer của bộ phim sắp tới Charlie St. Cloud và đĩa đơn "Magic" của anh đã đưa anh vào một quảng cáo cho chiến dịch "Magic" của Adidas. B.o.B được công bố là người biểu diễn tại Giải Video âm nhạc của MTV năm 2010 vào ngày 18 tháng 8. Anh được thêm vào danh sách các nghệ sĩ biểu diễn cùng với Eminem, Linkin Park, Kanye West, Drake, Usher, Paramore, Florence and the Machine, và Justin Bieber.

Vào ngày 14 tháng 8 năm 2010, Hayley Williams thông báo qua Câu lạc bộ người hâm mộ Paramore chính thức rằng B.o.B sẽ là nghệ sĩ hỗ trợ chính cho chuyến lưu diễn tại Anh của Paramore vào tháng 11. B.o.B cũng đã mở màn cho chuyến lưu diễn The Home & Home Tour của Eminem và Jay-Z tại Comerica Park. B.o.B cũng đã có một buổi biểu diễn MTV Unplugged. Anh đã trình diễn các bài hát trong album đầu tay của mình, cũng như một bản cover "Kids" của MGMT, với các khách mời Robin Thicke, Melanie Fiona, và Janelle Monáe. B.o.B cũng xuất hiện tại Lollapalooza 2010. B.o.B đã xuất hiện tại Giải Video âm nhạc của MTV năm 2010 vào ngày 12 tháng 9 năm 2010. Anh đã trình diễn một phần của cả hai đĩa đơn của mình, "Nothin' on You" cùng Bruno Mars và "Airplanes" cùng Hayley Williams. B.o.B phát hành mixtape thứ bảy của mình, có tên No Genre, vào ngày 7 tháng 12 năm 2010. Album B.o.B Presents: The Adventures of Bobby Ray đã được RIAA chứng nhận 2x bạch kim vào ngày 2 tháng 8 năm 2016.

1.4. Album "Strange Clouds" và các hoạt động hợp tác (2011-2012)

Jessie J phát hành một đĩa đơn hợp tác với B.o.B, có tựa đề "Price Tag", vào ngày 30 tháng 1 năm 2011. Bài hát nhanh chóng đạt vị trí số một trên bảng xếp hạng của Vương quốc Anh, bán được 84.000 bản trong tuần đầu tiên. Vào ngày 22 tháng 3 năm 2011, Electronic Arts phát hành trailer ra mắt cho trò chơi bắn súng góc nhìn thứ nhất sắp tới Crysis 2, trong đó có một bài hát của B.o.B mang tên "New York New York" chứa phần điệp khúc piano chính từ bài "Theme from New York, New York" thường được hát bởi Frank Sinatra; nghệ sĩ hát phần điệp khúc đó chưa được xác nhận. Bài hát đầy đủ sau đó xuất hiện trong mixtape thứ tám của anh, E.P.I.C. (Every Play Is Crucial), cho thấy bài hát được sản xuất bởi Mike Caren. Đầu năm 2011, Tyler, the Creator của Odd Future phát hành bài hát "Yonkers". Trong bài hát, Tyler rap: "What you think of Hayley Williams? Fuck her, Wolf Haley robbing 'em / I'll crash that fucking airplane that that faggot nigga B.o.B is in / And stab Bruno Mars in his goddamn esophagus / And won't stop until the cops come in". Để đáp trả, vào ngày 25 tháng 3, B.o.B phát hành "No Future", một bài hát nhằm vào nhóm hip-hop và thủ lĩnh của họ. Vào tháng 6 năm 2011, có thông báo rằng B.o.B đã hợp tác và sản xuất một bài hát trong album phòng thu thứ mười hai của Tech N9ne, All 6's and 7's. Bài hát, có tựa đề "Am I a Psycho?", cũng có sự góp mặt của rapper Hopsin. B.o.B cũng xuất hiện trong bản phối lại chính thức của đĩa đơn ăn khách "Blow" của Kesha. Bản phối lại được phát hành trên iTunes vào ngày 17 tháng 5 năm 2011.

Vào mùa hè năm 2011, B.o.B được công bố là gương mặt mới của dòng quần áo AKOO của T.I.. Anh sẽ xuất hiện trong chiến dịch quảng cáo quốc gia sắp tới vào mùa thu năm 2011 của AKOO Clothing cùng với Curtis Granderson của New York Yankees, Carl Crawford của Boston Red Sox, và ngôi sao của sitcom nổi tiếng trên BET, The Game, Hosea Chanchez. Anh cũng sẽ xuất hiện trong một tiểu thuyết đồ họa cho A.K.O.O có tựa đề Hide in Plain Sight - Saving the World From Fashion Conspiracy. Vào ngày 27 tháng 8 năm 2011, một video xuất hiện trên YouTube cho thấy B.o.B biểu diễn tại Đại học Bang Colorado, nơi anh giới thiệu một bài hát có tựa đề "Strange Clouds" và thông báo rằng nó có sự góp mặt của Lil Wayne. Trong một cuộc phỏng vấn với The Daily Orange của Đại học Syracuse, B.o.B lần đầu tiên nói về album phòng thu thứ hai của mình. Anh nói: "Đó là một âm thanh trưởng thành hơn nhưng không quá thử nghiệm. Đó là sự dung hòa giữa âm thanh của B.o.B Presents: The Adventures of Bobby Ray và các mixtape, vì vậy mọi người đều có thể thưởng thức nó. Tôi sẽ nói rằng tôi đã hoàn thành 90% rồi, nhưng tên album vẫn đang được thông báo sau." Vào ngày 23 tháng 9 năm 2011, B.o.B phát hành một trailer thông qua trang web của mình cho đĩa đơn sắp tới "Strange Clouds". Trailer thông báo đĩa đơn sẽ chính thức phát hành vào ngày 3 tháng 10. Đĩa đơn bị rò rỉ trước ngày phát hành vào ngày 25 tháng 9, khiến đĩa đơn được phát hành trên iTunes vào ngày 27 tháng 9. Cuối ngày hôm đó, B.o.B xuất hiện trên một luồng video trực tuyến của đài phát thanh V103 và thông báo tên album cũng là Strange Clouds và dự kiến sẽ phát hành vào đầu năm 2012.

Bobby Ray đã tổ chức buổi nghe thử đầu tiên cho album Strange Clouds của mình tại Tree Sound Studios vào ngày 25 tháng 10 năm 2011. Bảy bài hát mới đã được giới thiệu trong buổi nghe thử, bao gồm đĩa đơn quảng bá "Play the Guitar" có sự góp mặt của André 3000. Các khách mời lớn khác được xác nhận, khi album chưa hoàn thành, bao gồm Lil Wayne, Big K.R.I.T., Nelly và một bài hát với T.I. có tựa đề "Arena". Ngoài ra, anh còn làm việc với OneRepublic trong một bài hát và được trích dẫn là có: "bài hát của năm 2012 với một tính năng lớn từ một người chưa bao giờ hợp tác với bất kỳ ai!". Vào ngày 15 tháng 11 năm 2011, B.o.B nói rằng anh sẽ phát hành một mixtape có tựa đề E.P.I.C. (Every Play Is Crucial) trước khi album ra mắt. Mixtape được phát hành vào ngày 28 tháng 11 năm 2011, với sự góp mặt của Eminem, Mos Def, Roscoe Dash, Meek Mill, và Bun B cùng những người khác, và bao gồm sản xuất từ Ryan Tedder đến Lil C và Jim Jonsin.

Khi đang quay video ca nhạc cho "Strange Clouds", MTV đã phỏng vấn B.o.B và hỏi về tin đồn anh và T.I. đang thực hiện một album hợp tác. B.o.B trả lời: "Album hợp tác đó, thực ra ban đầu chỉ là một trò đùa. T.I. luôn gọi tôi là 'người Sao Hỏa', và trong một lời bài hát của anh ấy, anh ấy nói, 'Đó là người đàn ông và người Sao Hỏa,' và chúng tôi nói, 'Chà, đó có thể là một tiêu đề album.' Chúng tôi chỉ đùa giỡn với nó thôi. Nhưng có vẻ như nó đang hình thành một cách rất tự nhiên." Vào ngày 1 tháng 12 năm 2011, B.o.B xuất hiện trên đài phát thanh Hot 97 của Thành phố New York và xác nhận rằng anh và T.I. thực sự đang làm việc trên một album hợp tác có tựa đề The Man & The Martian.

Vào ngày 22 tháng 12 năm 2011, B.o.B phát hành một đoạn của "Play the Guitar", một đĩa đơn quảng bá, có sự góp mặt của André 3000 và một đoạn sample từ "Fancy" do Drake, T.I. và Swizz Beatz trình bày. "Play the Guitar" sau đó được phát hành cho các nhà bán lẻ kỹ thuật số vào ngày 27 tháng 12 năm 2011. Ngày 14 tháng 2 năm 2012, B.o.B phát hành một trailer cho đĩa đơn chính thức thứ hai, "So Good". Bài hát, do Ryan Tedder sản xuất, được phát hành vào ngày 21 tháng 2. Năm 2012, trong một cuộc phỏng vấn với PopCush, B.o.B bày tỏ mong muốn được làm việc với Kid Cudi, James Blake và Skrillex: "Tôi cũng muốn làm việc với James Blake. Điều đó thật điên rồ. Tôi nghĩ tôi, James Blake và Kid Cudi nên làm một bài hát và nó nên được sản xuất bởi Skrillex. Tôi nghĩ bầu trời sẽ sụp đổ nếu chúng tôi làm bài hát đó và bầu trời sẽ xuống Trái Đất và tiệc tùng cùng chúng tôi." Ngày 20 tháng 3 năm 2012, B.o.B phát hành "Where Are You (B.o.B vs. Bobby Ray)", đĩa đơn quảng bá thứ hai từ Strange Clouds. "So Hard to Breathe" được phát hành làm đĩa đơn quảng bá thứ ba vào ngày 17 tháng 4 năm 2012.

Trong một cuộc phỏng vấn vào tháng 4 năm 2012 với HipHopDX, B.o.B thông báo anh sẽ phát hành một album nhạc rock. B.o.B xuất hiện trong album phòng thu đầu tay Listen Up! của Haley Reinhart trong ca khúc mở đầu "Oh My". Strange Clouds, album phòng thu thứ hai của B.o.B, được phát hành vào ngày 1 tháng 5 năm 2012, nhận được sự hoan nghênh của giới phê bình. Album ra mắt ở vị trí thứ năm trên Billboard 200 của Hoa Kỳ, với 76.000 bản bán ra trong tuần đầu tiên. "Both of Us" là đĩa đơn thứ ba của album và được gửi đến đài phát thanh Top 40 Mainstream vào ngày 22 tháng 5 năm 2012. Bài hát có sự góp mặt của ca sĩ-nhạc sĩ người Mỹ Taylor Swift. Nó ra mắt trên bảng xếp hạng đĩa đơn Top 50 của Úc ở vị trí thứ 46. Bài hát đã bán được 143.000 bản trong tuần đầu tiên, cùng với việc phát hành album, ra mắt ở vị trí thứ 18 trên Billboard Hot 100 và trở thành đĩa đơn ra mắt hàng đầu trong tuần đó.

1.5. Album "Underground Luxury" và thành lập No Genre (2012-2014)

Vào ngày 9 tháng 10 năm 2012, B.o.B đã xuất hiện trong buổi trình diễn cypher hàng năm của Giải BET Hip Hop, cùng với các đồng nghiệp cùng hãng Grand Hustle là Iggy Azalea, T.I., Chip và Trae tha Truth. Ngày 15 tháng 11 năm 2012, B.o.B phát hành mixtape thứ chín của mình, mang tên Fuck 'Em We Ball. Mixtape này có sự góp mặt của T.I., Juicy J, Mac Miller, Playboy Tre, Snoop Lion, Spodee và Iggy Azalea, với phần lớn sản xuất đến từ chính B.o.B. Mixtape cũng cho ra đời một đĩa đơn, với sự phát hành của bản nhạc club banger, "We Still in This Bitch". Đầu tháng 12, B.o.B tiết lộ với MTV kế hoạch phát hành một extended play chịu ảnh hưởng của nhạc rock: "Tôi đã giữ lại quá nhiều rock trong một thời gian dài. Tôi đã biểu diễn với ban nhạc của mình một thời gian, vì vậy tôi đoán đây là một bức tranh rất tốt để tôi vẽ. Không ai thực sự mong đợi bất cứ điều gì nên tôi có thể làm những gì tôi muốn." Anh cũng nói nhẹ nhàng về album phòng thu thứ ba của mình: "Album của tôi về cơ bản là sự tiếp nối của The Adventures of Bobby Ray và Strange Clouds. Tôi cảm thấy nó giống như một cây cầu nối khoảng cách giữa tất cả người hâm mộ của tôi và cuối cùng đưa mọi người nắm bắt được âm thanh của tôi là gì và chính xác nơi tôi đang đi đến đâu."

Khi đang quay video cho "Memories Back Then", trong một cuộc phỏng vấn với Rap-Up, B.o.B đã nói về một loạt các dự án bao gồm album thứ ba của mình, một EP rock và album tổng hợp Hustle Gang. Rap-Up TV đã gặp Bobby Ray, nơi anh nói rằng EP rock của anh đang được thực hiện và sẽ phản ánh những ảnh hưởng đa dạng của anh: "Khi tôi ra mắt nó, mọi người sẽ bị kích thích cực độ. Đó thực sự là cách tôi yêu nhạc rock, từ indie đến alternative đến classic rock và thậm chí cả một số hình thức nhạc đồng quê." Anh nói về album thứ ba của mình, đang gần hoàn thành: "Dự án này ít tốn công sức hơn bất cứ thứ gì khác vì tôi đã thực sự thể hiện toàn bộ những gì tôi có thể làm về mặt âm nhạc, vì vậy bây giờ tôi chỉ đang vui vẻ với nó. Tôi 24 tuổi, vì vậy tôi đang tiệc tùng." Vào tháng 3, B.o.B hợp tác với rapper đồng hương Big Boi của OutKast để phát hành bài hát chủ đề chính thức cho trò chơi điện tử năm 2013 Army of Two: The Devil's Cartel; nếu đặt trước, các rapper cũng sẽ là nhân vật có thể chơi được. Bài hát, có tựa đề "Double or Nothing", đi kèm với một video âm nhạc do Vice, Noisey và EA đạo diễn và sản xuất.

Vào ngày 22 tháng 4 năm 2013, có thông báo rằng B.o.B sẽ lưu diễn cùng các rapper người Mỹ khác như Wiz Khalifa, A$AP Rocky, Trinidad James, Joey Bada$, và Smoke DZA, trong chuyến lưu diễn Under the Influence. Chuyến lưu diễn này sẽ bắt đầu vào ngày 17 tháng 7 năm 2013. Vào ngày 12 tháng 5 năm 2013, B.o.B đã tweet: "Underground Luxury ... sẽ ra mắt vào mùa hè này... #staytuned", tiết lộ tên album phòng thu thứ ba của mình. Vào tháng 5, B.o.B cũng công chiếu một video âm nhạc cho một bài hát mới phát hành của anh có tựa đề "Through My Head". Video được đạo diễn bởi đạo diễn phim người Peru Ricardo de Montreuil. Vào ngày 13 tháng 5 năm 2013, nhân vật radio Funkmaster Flex đã công chiếu "HeadBand" (hợp tác với 2 Chainz), đĩa đơn chính từ Underground Luxury. Bài hát sau đó được phát hành cho các nhà bán lẻ vào ngày 21 tháng 5 năm 2013. Bài hát này đã đạt vị trí thứ 65 trên Billboard Hot 100. B.o.B sau đó tiết lộ trong một cuộc phỏng vấn đầu tháng 9 rằng album sẽ được phát hành vào tháng 12 năm 2013.

Vào ngày 10 tháng 9 năm 2013, đĩa đơn thứ hai từ Underground Luxury, có tựa đề "Ready", đã được phát hành trên iTunes. Bài hát, do Noel "Detail" Fisher sản xuất, có sự góp mặt của rapper đồng hương Future. Vào tháng 9 năm 2013, B.o.B tiết lộ anh có kế hoạch thành lập hãng đĩa riêng của mình. Trong một cuộc phỏng vấn, anh nói: "Tôi đang mặc bộ đồ CEO của mình, bạn biết đấy. Tôi sẽ bắt đầu một hãng đĩa tên là HamSquad và tôi đang tìm kiếm các nghệ sĩ để trở thành những người tiên phong cho hãng. Vì vậy tôi thực sự rất hào hứng về điều đó." Trong cùng cuộc phỏng vấn, anh thông báo Underground Luxury sẽ được phát hành vào tháng 12. B.o.B gọi album thứ ba của mình là một "Dự án thay đổi sự nghiệp", thêm rằng album sẽ xoay quanh cách cuộc sống của anh đã thay đổi kể từ khi đạt được "thành công lớn". Vào ngày 15 tháng 10 năm 2013, video âm nhạc cho "Ready" đã được phát hành. Vào ngày 17 tháng 10 năm 2013, trong một cuộc phỏng vấn trên chương trình 106 & Park của BET, B.o.B thông báo rằng album sẽ được phát hành vào ngày 17 tháng 12 năm 2013.

Underground Luxury ra mắt ở vị trí thứ 22 trên Billboard 200, với doanh số tuần đầu tiên là 35.000 bản tại Hoa Kỳ. Đây là một sự sụt giảm đáng kể so với doanh số của hai album đầu tiên của anh, lần lượt bán được 84.000 và 74.000 bản trong tuần đầu tiên. Trong tuần thứ hai, album tụt xuống vị trí thứ 30, bán thêm 19.000 bản tại Hoa Kỳ. Trong tuần thứ ba, album bán thêm 9.000 bản. Trong tuần thứ tư, album bán thêm 6.600 bản tại Hoa Kỳ.

Vào ngày 9 tháng 6 năm 2014, trong một cuộc phỏng vấn với Bootleg Kev, B.o.B thông báo hãng đĩa mới của mình, No Genre, được đặt tên theo mixtape năm 2010 của anh. Vào ngày 9 tháng 7 năm 2014, B.o.B phát hành No Genre 2, phần tiếp theo của mixtape thứ bảy của anh. No Genre 2 có sự góp mặt của Kevin Gates, Victoria Monet, Mike Fresh, Ty Dolla Sign, Sevyn Streeter, Mila J, T.I. và nhiều nghệ sĩ khác. Vào ngày 14 tháng 10 năm 2014, B.o.B phát hành bài hát "Not For Long", hợp tác với Trey Songz, dưới dạng đĩa đơn phân phối kỹ thuật số. Vào ngày 7 tháng 10 năm 2014, một ca sĩ trẻ triển vọng tên Tora Woloshin, thông báo cô đã ký hợp đồng với No Genre. Ngày 24 tháng 10 năm 2014, B.o.B phát hành bài hát "Fleek", bài hát này được ghi nhận thuộc hãng đĩa mới của B.o.B, No Genre. Bài hát có sự góp mặt của các nghệ sĩ mới ký hợp đồng với No Genre, Lin-Z và London Jae. Vào ngày 28 tháng 11 năm 2014, B.o.B phát hành New Black, mixtape solo thứ mười một của anh. Dự án này là một concept album gắn kết, bao gồm các bài hát mang tính chính trị cao, trong đó có "Generation Lost" là bài hát thứ ba.

1.6. Album "Psycadelik Thoughtz" và loạt album "Elements" (2015-2017)

Vào ngày 24 tháng 2 năm 2015, B.o.B xuất hiện trong bài hát "Hood Go Crazy" của Tech N9ne, cùng với 2 Chainz, đạt được thành công vừa phải. Cuối năm đó, B.o.B nói về khả năng hợp tác mixtape với Tech N9ne. Vào ngày 14 tháng 8 năm 2015, B.o.B phát hành một dự án thử nghiệm có tựa đề Psycadelik Thoughtz, nói rằng đó là "một trong những dự án định hình nhất" cho nghệ thuật của anh. Nó có sự góp mặt của các ca sĩ Jon Bellion và Sevyn Streeter. Mixtape thương mại này, được phát hành mà không có bất kỳ quảng bá hay đĩa đơn nào trước đó, ra mắt ở vị trí thứ 97 trên bảng xếp hạng Billboard 200 của Hoa Kỳ. Sau khi phát hành nhiều dự án với Atlantic, bao gồm ba extended play (EP), ba album phòng thu và một mixtape thương mại, hai bên đã chia tay ngay sau khi B.o.B tuyên bố hãng đĩa đã "đàn áp" anh. "Có một lệnh cấm đối với B.o.B," anh viết trên Twitter, trước khi đi sâu vào những vấn đề của anh với hãng đĩa lúc đó. "Họ tẩy chay tôi, họ sợ tôi sẽ tiếp xúc quá nhiều," anh tiếp tục. "Hãng đĩa của tôi thậm chí không quảng bá các album, mixtape, chương trình hay sự kiện của tôi... Không có quảng bá gì cả." Kể từ khi chia tay Atlantic, B.o.B đã mạo hiểm với hãng đĩa No Genre của mình và hợp tác với Empire Distribution. Ngày 4 tháng 12 năm 2015, B.o.B tự phát hành một mixtape có tựa đề WATER.

Vào ngày 2 tháng 1 năm 2016, B.o.B nói: "Tôi chưa quên album rock.. khi thời điểm thích hợp." Ngày 18 tháng 1 năm 2016, B.o.B phát hành mixtape thứ hai của mình trong vòng hai tháng. Mixtape, có tựa đề FIRE, theo khái niệm của mixtape trước đó của anh, lấy tựa đề một yếu tố và sử dụng các từ viết tắt. Vào ngày 22 tháng 4 năm 2016, để kỷ niệm Ngày Trái Đất, B.o.B phát hành mixtape có tựa đề EARTH, bao gồm bài hát gây tranh cãi về Thuyết Trái Đất phẳng hiện đại là "Flatline", trong đó anh ủng hộ nhiều thuyết âm mưu. Vào ngày 4 tháng 11 năm 2016, B.o.B phát hành album tổng hợp đầu tiên của mình, Elements, bao gồm các bài hát từ bốn mixtape solo gần đây nhất của anh, WATER, FIRE, EARTH và AIR. Các mixtape trong đó tập trung vào các quan điểm chính trị và triết học của anh.

1.7. Hoạt động âm nhạc độc lập (2017-hiện tại)

Vào ngày 12 tháng 5 năm 2017, rapper này đã phát hành album phòng thu thứ tư của mình, Ether. Album có sự góp mặt của các nghệ sĩ như Lil Wayne, Young Thug, T.I., Big K.R.I.T., Ty Dolla Sign, Usher, CeeLo Green và Young Dro. Ether tiếp nối các chủ đề hip hop ý thức của loạt mixtape Elements của anh và nhận được những đánh giá tích cực từ các nhà phê bình âm nhạc.

Vào ngày 5 tháng 7 năm 2018, B.o.B phát hành album phòng thu thứ sáu của mình, Naga, nhưng không đạt được thành công nào đáng kể. Mặc dù anh tuyên bố vào thời điểm đó rằng đây sẽ là album cuối cùng của mình, nhưng một mixtape tiếp theo, Southmatic, đã được phát hành vào năm sau. Trong năm 2020 và 2021, anh đã phát hành thêm hai dự án nữa, album phòng thu thứ sáu của mình là Somnia và album tổng hợp Lost Tapes. Tiếp đó là Better Than Drugs (2022) và A Town Full of Nowhere (2023).

2.1. Ảnh hưởng âm nhạc

B.o.B đã mô tả các ảnh hưởng của mình là "nhạc những năm 80, techno, rock, funk, thậm chí cả doo-wop". Trong một cuộc phỏng vấn năm 2012 với HipHopDX, khi được hỏi "với tuổi của bạn và nơi bạn lớn lên, âm thanh của Goodie Mob, Outkast, T.I. và các nghệ sĩ hip hop miền Nam khác đã ảnh hưởng đến bạn như thế nào?", Simmons đã trả lời: "Ồ vâng, tất cả họ. Outkast, Goodie Mob, Trillville, Lil Jon & the East Side Boyz, Crime Mob, Bone Crusher. Tất cả họ đều đóng một vai trò lớn trong việc tạo ra âm thanh mà tôi có. Khi bạn ở Atlanta, bạn thấy mọi thứ, nhưng tôi vẫn mạo hiểm sang các lĩnh vực khác. Tôi là một fan hâm mộ lớn của Eminem. Một fan của DMX. Một fan của Dr. Dre. Tôi nghĩ đó là lý do tại sao tôi có một sự trân trọng phổ quát đối với âm nhạc đó." Album Psycadelik Thoughtz (2015) của Simmons bị ảnh hưởng bởi "rock và funk những năm 70".

2.2. Phong cách âm nhạc và bản ngã kép

Trong một cuộc phỏng vấn năm 2009, khi được hỏi về âm nhạc của mình, B.o.B nói: "Tôi cố gắng cá nhân hơn là cố gắng khác biệt." Trong một bài đánh giá về album đầu tay The Adventures of Bobby Ray (2010), HipHopDX đã viết: "Sự linh hoạt mà B.o.B thể hiện là rõ ràng ngay từ đầu album." B.o.B hát, rap, chơi piano và guitar, tất cả đều xuyên suốt album đầu tay của anh. Anh sử dụng nhạc pop, hip hop chính trị, nhạc trap, nhạc rock, và nhạc club, thường chia bản thân thành hai nhân cách xử lý các thể loại cụ thể; bản ngã B.o.B chịu trách nhiệm về nhạc pop, trap và club, trong khi Bobby Ray là nhạc sĩ đa nhạc cụ có tâm hồn sâu sắc hơn, chia sẻ quan điểm của mình thông qua conscious rap và nhạc rock. Simmons đã khám phá sâu sắc khái niệm này trong mixtape B.o.B vs. Bobby Ray năm 2009 của mình, và sau đó là đĩa đơn "Where Are You (B.o.B vs. Bobby Ray)" năm 2012.

3.1. Quan điểm tổng quát và các thuyết âm mưu

B.o.B tin rằng Trái Đất phẳng, Chương trình Apollo 11 là giả mạo, sự kiện 11/9 là một công việc nội bộ, thế giới sẽ bị thâu tóm bởi Illuminati và việc nhân bản người nổi tiếng được quản lý bởi Chính phủ liên bang Hoa Kỳ. Bài hát "Flatline" năm 2016 của B.o.B ám chỉ các thuyết âm mưu bài Do Thái, yêu cầu khán giả "Hãy tìm hiểu" về người phủ nhận Holocaust là David Irving, thêm rằng "Stalin tệ hơn nhiều so với Hitler / Đó là lý do tại sao POTUS phải đội Kipper [kippah]." Những bình luận này đã thu hút sự chú ý của Liên đoàn Chống Phỉ báng (Anti-Defamation League), cơ quan này tuyên bố rằng lời bài hát này gợi lên thuyết âm mưu bài Do Thái cho rằng người Do Thái kiểm soát chính phủ Hoa Kỳ.

3.2. Tranh cãi về thuyết Trái Đất phẳng

Vào tháng 1 năm 2016, B.o.B bày tỏ niềm tin rằng Trái Đất phẳng. Nhà vật lý thiên văn Neil deGrasse Tyson đã đáp lại B.o.B trên Twitter và cố gắng thuyết phục anh rằng Trái Đất hình cầu, nhưng rapper này đã từ chối rút lại quan điểm của mình và buộc tội NASA né tránh các câu hỏi, đồng thời phát hành một bài hát diss chống lại Tyson. Bài hát, có tựa đề "Flatline", mở rộng quan điểm của B.o.B về hình dạng Trái Đất. Tyson và cháu trai rapper của ông, Stephen, đã đáp lại bài hát diss Trái Đất phẳng của B.o.B bằng bài hát diss của riêng họ có tựa đề "Flat to Fact". Tyson sau đó đã xuất hiện trên chương trình trò chuyện đêm khuya của Comedy Central là The Nightly Show with Larry Wilmore vào tháng 1 năm 2016, nơi ông đã nói với rapper: "Đó là một sự thật cơ bản của giải tích và hình học phi Euclid: Các phần nhỏ của các bề mặt cong lớn sẽ luôn trông phẳng đối với những sinh vật nhỏ bò trên đó ... Và nhân tiện, điều này được gọi là trọng lực", Tyson nói, và thả mic. B.o.B đã chấp nhận tư cách thành viên trong Hiệp hội Nghiên cứu Trái Đất phẳng Quốc tế vào năm 2016.

Vào tháng 9 năm 2017, B.o.B đã kêu gọi 200.00 K USD tiền quyên góp để phóng các vệ tinh của riêng mình nhằm xác minh hình dạng Trái Đất. Ngay sau khi kêu gọi ban đầu 200.00 K USD, B.o.B đã tăng yêu cầu của mình lên 1.00 M USD để trang trải chi phí cho nhiều thử nghiệm, tìm kiếm máy bay không người lái, khinh khí cầu thời tiết và vệ tinh.